(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-2-((methoxymethoxy)methyl)-6-methylenetetrahydro-2H-pyran | 189825-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-2-((methoxymethoxy)methyl)-6-methylenetetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-6-methylideneoxane
• CAS: 189825-52-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₉
• 分子量: 352.382
• InChiKey: CPQQFRPRMKVTHZ-LXTVHRRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-2-((methoxymethoxy)methyl)-6-methylenetetrahydro-2H-pyran 在 碳酸氢钠 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-（4-羟苯基）视黄酰胺的完全C连接的葡糖醛酸化物的合成和初步化学治疗评估。

  摘要：

  全反式视黄酸类似物，例如N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）是有效的化学预防剂和化学治疗剂，但其作用受到剂量限制的副作用的限制。已经发现4-HPR的葡糖醛酸衍生物，氧连接的4-HPROG和碳连接的4-HPRCG是更有效的试剂。显示了采用Suzuki偶联和Umpolung化学方法作为关键方法的4-HPROG（4-HBRCG）的完全C链类似物的合成路线。这项研究的结果表明4-HBRCG在大鼠乳腺肿瘤模型中是一种有效的化学治疗剂，而没有经典的类维生素A毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.044
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-2-((methoxymethoxy)methyl)-6-methylenetetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  N-（4-羟苯基）视黄酰胺的完全C连接的葡糖醛酸化物的合成和初步化学治疗评估。

  摘要：

  全反式视黄酸类似物，例如N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）是有效的化学预防剂和化学治疗剂，但其作用受到剂量限制的副作用的限制。已经发现4-HPR的葡糖醛酸衍生物，氧连接的4-HPROG和碳连接的4-HPRCG是更有效的试剂。显示了采用Suzuki偶联和Umpolung化学方法作为关键方法的4-HPROG（4-HBRCG）的完全C链类似物的合成路线。这项研究的结果表明4-HBRCG在大鼠乳腺肿瘤模型中是一种有效的化学治疗剂，而没有经典的类维生素A毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.044

文献信息

• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214282A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs. Formula (IIa), (IIb), (IIc)

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成和方法。公式（IIa），（IIb），（IIc）
• [EN] BCL XL INHIBITORY COMPOUNDS HAVING LOW CELL PERMEABILITY AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES INCLUDING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BCL XL AYANT UNE FAIBLE PERMÉABILITÉ CELLULAIRE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016094509A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present disclosure concerns Bcl-xL inhibitors having low cell permeability, antibody drug conjugates (ADCs) comprising the inhibitors, synthons useful for synthesizing the ADCs, compositions comprising the inhibitors or ADCs, and various methods of using the inhibitors and ADCs.

  本公开涉及具有低细胞渗透性的Bcl-xL抑制剂，包括这些抑制剂的抗体药物结合物（ADCs），用于合成ADCs的合成子，包括这些抑制剂或ADCs的组合物，以及使用这些抑制剂和ADCs的各种方法。
• C-linked glucuronide of N-(4-hydroxybenzyl) retinone, analogs thereof, and method of using the same to inhibit neoplastic cell growth
  申请人：Clagett-Dame Margaret

  公开号：US20060287255A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds of the formula: are described, along with pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using the compounds to prevent and to treat cancer in mammals, including humans.

  公式的化合物： 被描述，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防和治疗哺乳动物，包括人类的癌症的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Aza-<i>C</i>-disaccharides:  (1→6), (1→4), and (1→1) Linked Sugar Mimics
  作者：Brian A. Johns、Y. T. Pan、Alan D. Elbein、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ja9642929

  日期：1997.5.1

  The synthesis of (1→6), (1→4), and (1→1) linked aza-C-disaccharides, a novel class of glycomimetic compounds, is described. The polyhydroxylated piperidine ring was synthesized using vinyl bromide 11 as a common intermediate which was synthesized de novo from bromobenzene utilizing the microbial oxidation metabolite bromodiol 10. A Suzuki coupling of 11 with an alkylboron reagent derived from olefinated

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。