methyl 2-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)benzoate | 104292-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)benzoate
• 英文别名: dimethyl α-methylhomophthalate；dimethyl 2'-methylhomophthalate
• CAS: 104292-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ORJPYSMAJFBNPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)benzoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(1-羧基乙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮类化合物作为HIV-1整合酶和逆转录酶RNase H结构域的抑制剂：4位烷基化的影响

  摘要：

  我们在此报告一系列十五个2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的合成。在基础支架的4位引入烷基和芳基烷基。所有这些化合物对HIV-1逆转录酶核糖核酸酶H（RNase H）的抑制性能均较差。四种化合物以低微摩尔水平抑制HIV-1整合。使用后来可用于PFV整合酶的晶体学数据进行的对接研究使我们能够解释4-戊基和4-（3-苯基丙基）-2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）的整合酶抑制活性略有改善）-二酮，与基础支架相比。理化研究与溶液中镁配合物的1：1和1：2（金属/配体）化学计量一致。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。但是，这些鉴定出的整合酶抑制剂为开发新的热门产品提供了很好的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.033
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯羧酸甲酯 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到methyl 2-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮类化合物作为HIV-1整合酶和逆转录酶RNase H结构域的抑制剂：4位烷基化的影响

  摘要：

  我们在此报告一系列十五个2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的合成。在基础支架的4位引入烷基和芳基烷基。所有这些化合物对HIV-1逆转录酶核糖核酸酶H（RNase H）的抑制性能均较差。四种化合物以低微摩尔水平抑制HIV-1整合。使用后来可用于PFV整合酶的晶体学数据进行的对接研究使我们能够解释4-戊基和4-（3-苯基丙基）-2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）的整合酶抑制活性略有改善）-二酮，与基础支架相比。理化研究与溶液中镁配合物的1：1和1：2（金属/配体）化学计量一致。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。但是，这些鉴定出的整合酶抑制剂为开发新的热门产品提供了很好的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.033

文献信息

• Ni-catalyzed activation of α-chloroesters: a simple method for the synthesis of α-arylesters and β-hydroxyesters
  作者：Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.055

  日期：2007.1

  Coupling reactions of α-chloroesters with aryl halides (α-arylation) or carbonyl compounds (Reformatsky) using nickel catalyst allow, under mild conditions, the preparation of various functionalized aryl propionic acid derivatives or β-hydroxyesters. In the synthesis of aryl propionic acid derivatives, the process is efficient with aryl halides bearing either electron-withdrawing or electron-donating

  使用镍催化剂，α-氯酸酯与芳基卤化物（α-芳基化）或羰基化合物（Reformatsky）的偶联反应可以在温和的条件下制备各种官能化的芳基丙酸衍生物或β-羟基酯。在芳基丙酸衍生物的合成中，该方法对于带有带吸电子基团或给电子基团的芳基卤化物是有效的。
• Synthesis of the pentacyclic tetrahydroberberine pallimamine and epi-pallimamine
  作者：Raghavender Boda、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133146

  日期：2022.12

  Pallimamine (1) is a structurally unique quaternary carbon-containing pentacyclic tetrahydroberberine. Synthesis of key C13-disubstituted tetrahydroberberine intermediates, as separable diastereomeric isomers, was achieved using a formal [4 + 2] cycloaddition of 4-methylhomophthalic anhydrides with 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-8-ol. Intramolecular Mitsunobu reactions provided installation of

  Pallimamine ( 1 ) 是一种结构独特的含季碳的五环四氢小檗碱。使用 4-methylhomophthalic 酸酐与 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-8-ol 的正式 [4 + 2] 环加成反应，合成了关键的 C13-二取代四氢小檗碱中间体，作为可分离的非对映异构体。分子内 Mitsunobu 反应提供了生成二氢吡喃的 pallimamine ( 1 ) 及其非天然非对映异构体epi -pallimamine ( 33 ) 的安装。
• Ni-Catalyzed Reductive C–O Bond Arylation of Oxalates Derived from α-Hydroxy Esters with Aryl Halides
  作者：Mengyu Gao、Deli Sun、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00174

  日期：2019.3.15

  A Ni-catalyzed reductive cross-coupling of alpha-hydroxycarbonyl compounds modified with oxalyl groups and aryl halides has been developed that furnishes alpha-aryl esters under mild conditions and tolerates a variety of functionalized aryl halides bearing electron withdrawing and-donating groups. This work highlights C-O bond fragmentation on secondary alkyl carbon centers that generates alpha-carbonyl radicals.
• Facile and efficient syntheses of carboxylic anhydrides and amides using (trimethylsilyl)ethoxyacetylene
  作者：Yasuyuki Kita、Shuji Akai、Naomi Ajimura、Mayumi Yoshigi、Teruhisa Tsugoshi、Hitoshi Yasuda、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00372a010

  日期：1986.10
• A synthesis of polycyclic aromatic compounds by the calcium acetate-induced aromatization of polyoxoalkanedioates generated from diesters and acetoacetate dianion
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Hirofumi Higashi、Minoru Uchida、Akemi Irie、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo00292a041

  日期：1990.3