2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸 | 918-44-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸
• 中文别名: 2-羟基-2-甲基-3-羰基-丁酸
• 英文名称: alpha-acetyllactic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoic acid；α-acetyllactic acid；α-acetolactic acid；α-acetolactate；2-acetolactate；acetyl-RS-lactic acid
• CAS: 918-44-5
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: NMDWGEGFJUBKLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸 在 acid 作用下， 生成 3-羟基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Nahm; Dirscherl, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 在 recombinant thiamine diphosphate-dependent α-acetolactate synthase from Bacillus licheniformis 10-1-A 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  An artificial enzymatic reaction cascade for a cell-free bio-system based on glycerol

  摘要：

  (3R)-乙醇酮是由无细胞生物系统Aldo、过氧化氢酶、DHAD、ALS和ALDC组成，从甘油中产生的。

  DOI：

  10.1039/c4gc01685h

文献信息

• [EN] ENZYMATIC METHODS FOR ISOBUTANOL PRODUCTION<br/>[FR] PROCÉDÉS ENZYMATIQUES POUR LA PRODUCTION D'ISOBUTANOL
  申请人：NEWPEK S A DE C V

  公开号：WO2016097801A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to a process of producing isobutanol, including: mixing water, lactate, an enzyme mixture including at least one enzyme, at least one cofactor, and at least one coenzyme, to prepare a reaction mixture; allowing catalytic conversions of lactate in the reaction mixture for a sufficient amount of time to produce isobutanol; and separating the isobutanol from a reactant obtained by the catalytic conversions, in which the conversion of lactate into isobutanol is in association with a NAD+/NADH and/or NADP+/NADPH regenerating system.

  本发明涉及一种生产异丁醇的方法，包括：混合水、乳酸盐、包括至少一种酶、至少一种辅因子和至少一种辅酶的酶混合物，以制备反应混合物；允许在反应混合物中催化转化乳酸足够长的时间以产生异丁醇；并从通过催化转化获得的反应物中分离异丁醇，其中乳酸转化为异丁醇与NAD+/NADH和/或NADP+/NADPH再生系统相关联。
• Glyoxylate Carboligase: A Unique Thiamin Diphosphate-Dependent Enzyme That Can Cycle between the 4′-Aminopyrimidinium and 1′,4′-Iminopyrimidine Tautomeric Forms in the Absence of the Conserved Glutamate
  作者：Natalia Nemeria、Elad Binshtein、Hetalben Patel、Anand Balakrishnan、Ilan Vered、Boaz Shaanan、Ze’ev Barak、David Chipman、Frank Jordan

  DOI：10.1021/bi300893v

  日期：2012.10.9

  glyoxylate to form tartronate semialdehyde (TSA). This enzyme is unique among ThDP enzymes in that it lacks a conserved glutamate near the N1′ atom of ThDP (replaced by Val51) or any other potential acid–base side chains near ThDP. The V51D substitution shifts the pH optimum to 6.0–6.2 (pKa of 6.2) for TSA formation from pH 7.0–7.7 in wild-type GCL. This pKa is similar to the pKa of 6.1 for the 1′,4′-iminopyrimidine

  乙醛酸糖连接酶 (GCL) 是一种硫胺二磷酸 (ThDP) 依赖性酶，可催化乙醛酸脱羧并与第二个乙醛酸分子连接形成酒石酸半醛 (TSA)。这种酶在 ThDP 酶中是独一无二的，因为它在 ThDP 的 N1' 原子附近（被 Val51 取代）或 ThDP 附近的任何其他潜在的酸碱侧链缺乏保守的谷氨酸。V51D 取代将TSA 形成的最佳 pH 值从野生型 GCL 的 pH 值 7.0-7.7移至 6.0-6.2（p K a为 6.2）。该p ķ一个是相似于p ķ一个的6.1为1'，4'- iminopyrimidine（IP）-4'- aminopyrimidinium（APH +) 质子平衡，表明相同的基团控制 ThDP 质子化和 TSA 形成。通过稳态和停流圆二色性方法的组合，在 V51D GCL 上鉴定了关键的共价 ThDP 结合中间体，产生了它们形成和分解的速率常数。结果表明，在 I393
• Characterization of acetolactate decarboxylase of Streptococcus thermophilus and its stereoselectivity in decarboxylation of α-hydroxy-β-ketoacids
  作者：Zi-Qi Zheng、Cai-Yun Luo、Han Chen、Huan Sun、Xian Hui、Zi-Dong Chen、Wen-Yun Gao、Heng Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105719

  日期：2022.5

  catabolic enzyme catalyzes the decarboxylation of (±)-acetolactate to produce a single product, (R)-acetoin. It can also convert other racemic α-hydroxy-β-ketoacids to corresponding α -hydroxyketones in R-configuration. In this work, we prepared ALDC of Streptococcus thermophilus (StALDC) and explored its stereoselectivity on different substrates. The enzyme displays no enantioselectivity on substrate

  乙酰乳酸脱羧酶 (ALDC) 是一种充分表征的分解代谢酶，可催化 (±)-乙酰乳酸脱羧生成单一产物 ( R )-乙偶姻。它还可以将其他外消旋的α-羟基-β-酮酸转化为相应的R-构型的α-羟基酮。在这项工作中，我们制备了嗜热链球菌(StALDC) 的 ALDC，并探索了它在不同底物上的立体选择性。该酶对底物 (±)-乙酰乳酸不显示对映选择性，但对产物乙偶姻显示R-选择性，这与各种 ALDC 报告的数据相同。然而，当化合物 (±) - 2-propionyl-2-hydroxybutyrate 用作底物时，酶表现出S-对底物和产物均具有选择性，即只能将( S ) -2-丙酰基-2-羟基丁酸脱羧生成( S ) -4-羟基-3-己酮，而不是其R-异构体，这完全不同于为枯草芽孢杆菌ALDC 公布的数据。据我们所知，这是首次报道ALDC的底物依赖性对映选择性，并在同源性建模和分子对接实验的基础上讨论了StALDC的特征。
• Hydrocortisone esters, pharmaceutical formulations containing these and
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US04264585A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  Hydrocortisone esters of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is H, formyl or acetyl and R.sup.2 is H or CH.sub.3 are antiphlogistically active.

  式子为##STR1##的羟化可的松酯类化合物中，其中R1为H、甲酰或乙酰，R2为H或CH3，具有抗炎作用。
• Kharchuk, V. G.; Kolenko, I. P.; Petrov, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2071 - 2078
  作者：Kharchuk, V. G.、Kolenko, I. P.、Petrov, L. A.、Gus'kova, L. M.

  DOI：——

  日期：——