2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸 | 71698-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸
• 中文别名: 铅(2+)新癸酸酯
• 英文名称: (S)-acetolactate
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoic acid
• CAS: 71698-08-3
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: NMDWGEGFJUBKLB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-N4-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4,5-diamine 、 2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 在 碳酸氢钠 、 水 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以afforded 830 mg (58%) of (2R)-1-oxo-1-(1-(phenylsulfonyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ylamino)propan-2-yl acetate的产率得到(2R)-1-oxo-1-(1-(phenylsulfonyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ylamino)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic heterocyclic compounds, compositions and methods of use thereof

  摘要：

  该发明提供了一种具有公式I的新化合物，其一般公式为：其中R1，R2，R3，X和Y如本文所述。因此，这些化合物可以以药学上可接受的成分形式提供，并用于治疗免疫或过度增生性疾病。

  公开号：

  US08461328B2
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 在 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以95%的产率得到2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过两个硫胺素二磷酸酯依赖性脱羧酶以良好的对映体过量合成α-酮醇和乙酰乳酸的对映体。

  摘要：

  除2-氧代酸的脱羧作用外，依赖于硫胺素二磷酸酯（ThDP）的脱羧酶/脱氢酶还可以进行所谓的羰基化反应，其中与ThDP结合的中央烯胺中间体与亲电底物发生反应。例如，酵母丙酮酸丙酮酸脱羧酶（YPDC，来自酿酒酵母）或大肠杆菌丙酮酸丙酮酸脱氢酶复合物的E1亚基（PDHc-E1）可产生乙酰丁酸和乙酰乳酸，这是由于与硫胺素二磷酸结合的中央烯胺与分别为乙醛和丙酮酸。早些时候，我们已经表明，一些活跃的中心变体确实比通常的变体更喜欢这样的一个碳连接酶途径[Sergienko，Jordan，Biochemistry 40（2001）7369-7381； Sergienko，Jordan，Biochemistry 40（2001）7369-7381； Sergienko，Jordan，Biochemistry 40（2001）7369-7381。Nemeria et al。，J.Biol.Chem。，1987。化学

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2006.09.006

文献信息

• Characterization of acetolactate decarboxylase of Streptococcus thermophilus and its stereoselectivity in decarboxylation of α-hydroxy-β-ketoacids
  作者：Zi-Qi Zheng、Cai-Yun Luo、Han Chen、Huan Sun、Xian Hui、Zi-Dong Chen、Wen-Yun Gao、Heng Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105719

  日期：2022.5

  catabolic enzyme catalyzes the decarboxylation of (±)-acetolactate to produce a single product, (R)-acetoin. It can also convert other racemic α-hydroxy-β-ketoacids to corresponding α -hydroxyketones in R-configuration. In this work, we prepared ALDC of Streptococcus thermophilus (StALDC) and explored its stereoselectivity on different substrates. The enzyme displays no enantioselectivity on substrate

  乙酰乳酸脱羧酶 (ALDC) 是一种充分表征的分解代谢酶，可催化 (±)-乙酰乳酸脱羧生成单一产物 ( R )-乙偶姻。它还可以将其他外消旋的α-羟基-β-酮酸转化为相应的R-构型的α-羟基酮。在这项工作中，我们制备了嗜热链球菌(StALDC) 的 ALDC，并探索了它在不同底物上的立体选择性。该酶对底物 (±)-乙酰乳酸不显示对映选择性，但对产物乙偶姻显示R-选择性，这与各种 ALDC 报告的数据相同。然而，当化合物 (±) - 2-propionyl-2-hydroxybutyrate 用作底物时，酶表现出S-对底物和产物均具有选择性，即只能将( S ) -2-丙酰基-2-羟基丁酸脱羧生成( S ) -4-羟基-3-己酮，而不是其R-异构体，这完全不同于为枯草芽孢杆菌ALDC 公布的数据。据我们所知，这是首次报道ALDC的底物依赖性对映选择性，并在同源性建模和分子对接实验的基础上讨论了StALDC的特征。
• Enantioselective Intermolecular Aldehyde-Ketone Cross-Coupling through an Enzymatic Carboligation Reaction
  作者：Patrizia Lehwald、Michael Richter、Caroline Röhr、Hung-wen Liu、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.200906181

  日期：2010.3.22

  substrate tolerance of the enzyme is very broad and includes cyclic and open‐chain ketones, as well as diketones and α‐ and β‐ketoesters as acceptor substrates. The absolute configurations of two enzymatic products were determined by single‐crystal structure analysis.

  Happy new YerE：标题反应的第一个例子是使用 ThDP 依赖性酶催化剂呈现的。该酶的底物耐受性非常广泛，包括环状和开链酮，以及作为受体底物的二酮和 α- 和 β-酮酯。通过单晶结构分析确定两种酶产物的绝对构型。
• TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Babu Srinivasan

  公开号：US20110201593A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention provides novel compounds of formula I having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and Y are as described herein. Accordingly, the compounds may be provided in pharmaceutically acceptable compositions and used for the treatment of immunological or hyperproliferative disorders.

  本发明提供了具有以下一般式的新化合物I： 其中R1、R2、R3、X和Y如本文所述。因此，这些化合物可以在药学上可接受的组合物中提供，并用于治疗免疫或过度增生性疾病。
• Complete Biosynthetic Pathway of the Phosphonate Phosphonothrixin: Two Distinct Thiamine Diphosphate-Dependent Enzymes Divide the Work to Form a C–C Bond
  作者：Yuxun Zhu、Taro Shiraishi、Jianwen Lin、Keito Inaba、Atsuro Ito、Yusuke Ogura、Makoto Nishiyama、Tomohisa Kuzuyama

  DOI：10.1021/jacs.2c06546

  日期：2022.9.21

  catalyzes the transfer of a two-carbon unit attached to the thiamine diphosphate (TPP) cofactor (provided by the acetohydroxyacid synthase homologue, PtxB7) to HOPA to produce PTX. This study reveals a unique C–C bond formation in which two distinct TPP-dependent enzymes, PtxB5/6 and PtxB7, divide the work to transfer an acetyl group, highlighting an unprecedented biosynthetic strategy for natural products

  膦酸盐通常通过模仿生物分子的磷酸盐和羧酸盐来表现出生物活性。由土壤栖息细菌糖丝菌产生的膦酸盐磷酸丝菌素 (PTX)sp。ST-888，具有除草活性。在这项研究中，我们通过在体外重建其生物合成，提出了 PTX 的完整生物合成途径。我们的深入分析表明，两种脱氢酶一起将膦酰基丙酮酸 (PnPy) 还原为 2-羟基-3-膦酰基丙酸 (HPPA)，以加速磷酸烯醇丙酮酸 (PEP) 向 PnPy 的热力学不利重排。接下来的四种酶将 HPPA 转化为 (3-羟基-2-氧代丙基) 膦酸 (HOPA)。在 PTX 生物合成的最后阶段，“分裂基因”转酮醇酶同源物 PtxB5/6 催化连接到硫胺素二磷酸 (TPP) 辅因子（由乙酰羟酸合酶同源物 PtxB7 提供）上的两个碳单元转移到HOPA 生产 PTX。这项研究揭示了一种独特的 C-C 键形成，其中两种不同的 TPP 依赖性酶，
• The Catalysis of Bacillus subtilis Acetolactate Synthase Is Fundamentally Underestimated
  作者：Guo-Fei Jin、Jin-Meng Tian、Xue-Yi Liu、Zi-Dong Chen、Le-Tian Yan、Shui-Hong Hua、Hui Liu、Hui-Juan Yang、Heng Li、Wen-Yun Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113286

  日期：2023.8