6-甲氧基-2-甲基苯并噁唑 | 23999-64-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 6-甲氧基-2-甲基苯并噁唑
• 中文别名: 6-甲氧基-2-甲基苯并[D]恶唑
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-benzoxazole
• 英文别名: 6-methoxy-2-methylbenzo[d]oxazole；2-methyl-6-methoxybenzoxazole；6-methoxy-2-methylbenzoxazole；6-methoxy-2-methyl-benzooxazole；6-Methoxy-2-methyl-benzoxazol；2-methyl-6-methoxy-benzoxazole；6-methoxy-2-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 23999-64-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD00086013
• 分子量: 163.176
• InChiKey: IMRVVUQHPUZLSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5-53 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  250.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基苯并噁唑 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {4-[(E)-2-(6-Methoxy-benzooxazol-2-yl)-vinyl]-phenyl}-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel probes for imaging amyloid-β: F-18 and C-11 labeling of 2-(4-aminostyryl)benzoxazole derivatives

  摘要：

  制备了 2-(4-甲基氨基苯乙烯基)-6-(2-[18F]氟乙氧基)苯并恶唑（[18F]BF-168），并发现它是淀粉样蛋白-β成像的潜在探针。前体是一种 6-(2-tosyloxyethoxy)苯并恶唑衍生物，用[18F]KF 和 Kryptofix 222 在乙腈中进行氟化，粗产物经半制备高效液相色谱纯化得到[18F]BF-168。放射化学纯度大于 95%，合成结束时的最大比活度为 106 TBq/mmol。合成时间为轰击结束后的 110 分钟。 2-(4-[N-methyl-11C]methylaminostyryl)-5-fluorobenzoxazole ([11C]BF-145) 也是由 2-(4-aminostyryl)-5-fluorobenzoxazole、[11C]MeI 和 5 N NaOH 在 DMSO 中制备的，并通过半制备 HPLC 进行纯化。合成结束时，放射性纯度大于 95%，比活度为 40-70 TBq/mmol。合成时间为轰击结束后 45 分钟。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.811
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 sodium hypochlorite 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-甲氧基-2-甲基苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  从单个N–Cl亚胺中发散和选择性合成异构苯并恶唑

  摘要：

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol202844c

文献信息

• Novel Synthesis of Benzoxazoles from o-Nitrophenols and Amines
  作者：Hiromi Nishioka、Takashi Harayama、Yukiko Ohmori、Yumiko Iba、Eri Tsuda

  DOI：10.3987/com-04-s(p)11

  日期：——

  o-Nitrophenols and o-nitroaniline were reacted with amines at 210-215°C to produce the corresponding benzoxazoles and benzimidazoles, respectively, in moderate yields. The reactions between o-nitrophenols containing a CO 2 Me or OMe group on their benzene rings and N,N-diethylaniline were examined to investigate the effects of the position and electronic character of these substituents on the formation

  邻硝基苯酚和邻硝基苯胺在 210-215°C 与胺反应，分别以中等收率产生相应的苯并恶唑和苯并咪唑。研究了苯环上含有CO 2 Me 或OMe 基团的邻硝基苯酚与N,N-二乙基苯胺之间的反应，以研究这些取代基的位置和电子特性对恶唑环形成的影响。
• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Horiuchi Yoshihiro

  公开号：US20120225876A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Disclosed is a compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof (In the formula, A represents a group that is represented by formula (A-1); R 1a and R 1b may be the same or different and each independently represents a C 1-6 alkyl group which may be substituted by one to three halogen atoms; m and n each independently represents an integer of 0-5; X 1 represents a hydroxyl group or an aminocarbonyl group; Z 1 represents a single bond or the like; and R 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group, an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like.)

  公开了一种由公式(1)表示的化合物或其药理可接受的盐(在公式中，A代表由公式(A-1)表示的基团；R1a和R1b可以相同或不同，每个独立地表示一个可以由一个到三个卤素原子取代的C1-6烷基；m和n各自独立地表示0-5之间的整数；X1代表羟基或氨基甲酰基；Z1代表单键等；R2代表一个可选地取代的C1-6烷基，一个可选地取代的C6-10芳基等)。
• Microwave-assisted efficient one-step synthesis of amides from ketones and benzoxazoles from (2-hydroxyaryl) ketones with acetohydroxamic acid using sulfuric acid as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Narsaiah Chinthala、Venkata Sairam Vangipuram、Kondal Reddy Godala、Raveendra Jillella、Kishore Kumar Reddy Mallu、China Ramanaiah Beeram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.019

  日期：2011.11

  Efficient one-step method for the synthesis of amides directly from ketones and benzoxazoles from (2-hydroxyaryl) ketones by the reaction of acetohydroxamic acid using sulfuric acid as catalyst was described.

  描述了一种有效的一步法，该方法通过使用硫酸作为催化剂，通过乙酰氧肟酸反应，直接从酮中直接合成酰胺，从（2-羟基芳基）酮中合成苯并恶唑。
• 荧光染料及其制备方法和应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN110128843B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种荧光染料及其制备方法和应用。所述荧光染料的结构通式如说明书中式I所示，其中，X和Y为相同或不同的O、S、C(CH3)2或NR6，R2和R3为相同或不同的氢或官能团，R1、R4、R5和R6均为官能团，Z－为负离子。该荧光染料具有活细胞膜通透性，可用于活细胞微结构荧光成像，同时可获取活细胞STED超分辨荧光成像及激光共聚焦等荧光成像。
• Synthesis of (aryloxy)alkylamines. I. Novel antisecretory agents with H+K+-ATPase inhibitory activity
  作者：Pauline J. Sanfilippo、Maud Urbanski、Jeffery B. Press、Zoltan G. Hajos、David A. Shriver、Cynthia K. Scott

  DOI：10.1021/jm00117a018

  日期：1988.9

  both histamine-stimulated and dcAMP-stimulated uptake of amino[14C]pyrine. These compounds inhibited the H+K+-sensitive ATPase enzyme in isolated gastric microsomes. A direct correlation existed between inhibition of 14C uptake, in vivo antisecretory activity, and inhibition of the H+K+-ATPase enzyme. The more potent antisecretory compounds 18, 32, and 47 were also the more potent enzyme inhibitors

  制备了一系列结构Ⅱ和Ⅲ的杂环（芳氧基）烷基胺，发现它们具有胃的抗分泌活性。在制备的各种取代的噻唑，苯并恶唑和苯并噻唑中，噻唑18，苯并恶唑32和苯并噻唑47在幽门结扎的大鼠模型中表现出与雷尼替丁体内相当的胃抗分泌能力。在分离的兔壁系统中，一系列噻唑，苯并恶唑和苯并噻唑在抑制组胺刺激和dcAMP刺激的氨基[14C]嘌呤摄取方面也表现出与雷尼替丁相似的效价。这些化合物抑制了分离的胃微粒体中的H + K +敏感ATPase。抑制14C摄取与体内抗分泌活性之间存在直接关系，和抑制H + K + -ATPase。更有效的抗分泌化合物18、32和47也是更有效的酶抑制剂。这些数据表明，在这些系列化合物中，负责观察到的体外和体内胃抗分泌活性的机制是抑制H + K +-敏感性ATPase的结果。