2-(7-氟-1H-吲哚-3-基)乙胺 | 191927-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(7-氟-1H-吲哚-3-基)乙胺
• 中文别名: 7-氟色胺
• 英文名称: 7-fluoro-1H-indole-3-ethanamine
• 英文别名: 2-(7-fluoro-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine；2-(7-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanamine；7-fluorotryptamine；2-(7-fluoro-1H-indol-3-yl)-ethylamine；7-fluoro1H-indole-3-ethanamine
• CAS: 191927-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂
• mdl: MFCD02683931
• 分子量: 178.209
• InChiKey: QRAWNNQNLQPNIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-氟-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化 2-乙炔基色酰胺的氢胺化/环异构化级联合成四环二氢吲哚衍生物

  摘要：

  开发了金(I)催化的加氢胺化/环化异构化级联反应，从2-乙炔基色酰胺中产生吲哚并[8,7- b ]吲哚和吲哚[2,3- a ]-喹嗪衍生物。通过条件筛选确定了最佳条件，并根据合成底物探索了这些反应的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算，深入了解了闭环选择性的解释。提出了级联反应的合理机制。吲哚并[8,7- b ]吲哚的衍生化和诺环定的全合成证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02784
• 作为产物：
  描述：

  7-氟吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 formamide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(7-氟-1H-吲哚-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  N-Skatyltryptamines—Dual 5-HT6R/D2R Ligands with Antipsychotic and Procognitive Potential

  摘要：

  合成了一系列N-斯卡提尔色胺类化合物，并确定了它们对5-羟色胺和多巴胺受体的亲和力。这些化合物对5-HT1A、5-HT2A、5-HT6和D2受体表现出活性。通过同源建模鉴定并研究了导致亲和力/活性变化的取代模式。选择的化合物被筛选以确定它们的代谢、渗透性、肝毒性和CYP抑制作用。鉴定了几种具有额外5-HT6R拮抗剂和激动剂特性的D2受体拮抗剂。前者的组合类似于已知的抗精神病药物，而后者尤为有趣，因为以前尚未进行研究。先前已经显示，选择性的5-HT6R拮抗剂在几种啮齿动物模型中产生了促认知和促记忆效应。5-HT6R激动剂的给药效果更加模棱两可——在原始动物中，它不会改变记忆或产生轻微的遗忘效应，而在记忆障碍的啮齿动物模型中，它们像拮抗剂一样改善了状况。使用鉴定出的化合物15和18，我们尝试区分表现出D2R拮抗功能与5-HT6R激动作用相结合的配体，以及在小鼠精神病模型中混合D2/5-HT6R拮抗剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26154605

文献信息

• Intermediates to tetrahydro-beta-carbolines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05635528A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  3-Ethanamine and 3-ethanamine related compounds are provided that are useful intermediates and have beneficial central nervous system activity.

  3-乙胺和3-乙胺相关化合物被提供，它们是有用的中间体，并且具有有益的中枢神经系统活性。
• Method for treating 5HT.sub.2B receptor related conditions
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05688807A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  The present invention provides methods for binding a 5-HT.sub.2B receptor in mammals using a both known and novel compounds. Further, the invention provides a method for treating or preventing 5-HT.sub.2B related conditions. Finally, the invention provides an article of manufacture.

  本发明提供了一种方法，用于结合哺乳动物中的5-HT.sub.2B受体，使用已知和新型化合物。此外，本发明提供了一种治疗或预防5-HT.sub.2B相关疾病的方法。最后，本发明提供了一种制造品。
• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Tetrahydro-.beta.-carbolines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05500431A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  The present invention provides tetrahydro-betacarboline compounds having useful central nervous system activity.

  本发明提供了具有有用的中枢神经系统活性的四氢-β-咔啉化合物。
• Tetrahydro-beta-carbolines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05760051A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  Tetrahydro-beta-carboline compounds having useful central nervous system activity are enclosed.

  含有有用的中枢神经系统活性的四氢-β-咔啉化合物已封装。