N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside | 1198156-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside
• 英文别名: N-(benzyl)-benzyIoxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-3-O-benzyI-2-deoxy-α-D-glycopyranoside
• CAS: 1198156-13-6
• 化学式: C₃₃H₄₀N₄O₇
• 分子量: 604.703
• InChiKey: CYCVDQCWCZLOHN-ROQXEPJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  146.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-Lidopyranosyluronate)-(1→4)-3-O-benzyl-6-O-benzoyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  可中和磺达肝素的设计与合成

  摘要：

  磺达肝素是一种临床批准的抗凝五糖，用于治疗血栓性疾病，与其他肝素类抗凝药物相比，具有更好的疗效和生物安全性。然而，磺达肝癸钠尚无合适的解毒剂来有效控制其潜在的出血风险，从而阻碍了其广泛使用。在此，我们描述了一种有效合成氨基戊基功能化五糖的收敛和立体控制方法，该方法进一步用于制备基于磺达肝素的生物素缀合物和簇。生物活性评估表明，基于磺达肝素的生物素缀合物和三聚体的抗凝血活性分别被抗生物素蛋白和鱼精蛋白作为有效解毒剂中和。这项工作表明我们的合成生物素缀合物和三聚体具有开发可中和且安全的抗凝血药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00537
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glycopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于结构-活性关系研究的硫酸乙酰肝素寡糖的模块化合成

  摘要：

  尽管已经鉴定了数百种硫酸乙酰肝素结合蛋白并与无数生理和病理过程有关，但关于这些蛋白结合和介导生物活性的配体要求的信息知之甚少。这种困难是由于缺乏建立构效关系的技术，而这又是由于天然硫酸乙酰肝素 (HS) 的结构复杂性和制备明确定义的 HS 寡糖的困难。为了解决这一缺陷，我们开发了一种模块化方法，用于 HS 寡糖的平行组合合成，该方法利用相对少量的选择性保护的二糖结构单元，这些结构单元可以很容易地转化为糖基供体和受体。模块化构建块的实用性已通过 12 种寡糖文库的制备得到证明，该文库已被用于探测 HS 抑制蛋白酶 BACE-1 的结构特征。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此外，最活跃的衍生物为制备更有效的化合物提供了一种有吸引力的先导化合物，这些化合物可用作阿尔茨海默病的治疗剂。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此

  DOI：

  10.1021/ja907358k

文献信息

• [EN] HEPARAN SULFATE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DU SULFATE D'HÉPARANE
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2010117803A3

  公开（公告）日：2011-03-03
• Synthesis and Biological Evaluation of a Unique Heparin Mimetic Hexasaccharide for Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Sucharita Roy、Ahmed El Hadri、Sebastien Richard、Fanny Denis、Kimberly Holte、Jay Duffner、Fei Yu、Zoya Galcheva-Gargova、Ishan Capila、Birgit Schultes、Maurice Petitou、Ganesh V. Kaundinya

  DOI：10.1021/jm4016069

  日期：2014.6.12

  To date, the structure-activity relationship studies of heparin/heparan sulfate with their diverse binding partners such as growth factors, cytokines, chemokines, and extracellular matrix proteins have been limited yet provide early insight that specific sequences contribute to this manifold biological role. This has led to an impetus for the chemical synthesis of oligosaccharide fragments of these complex polysaccharides, which can provide an effective tool for this goal. The synthesis of three heparin mimetic hexasaccharides with distinct structural patterns is described herein, and the influence of the targeted substitution on their bioactivity profiles is studied using in vitro affinity and/or inhibition toward different growth factors and proteins. Additionally, the particularly challenging synthesis of an irregular hexasaccharide is reported, which, interestingly, in spite of being considerably structurally similar with its two counterparts, displayed a unique and remarkably distinct profile in the test assays.