N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside | 1198155-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[5-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pentoxy]-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1198155-83-7
• 化学式: C₃₅H₄₂N₄O₈
• 分子量: 646.74
• InChiKey: IMEAGSIQCIFTMR-NEPHXMAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside 、 Ethyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于结构-活性关系研究的硫酸乙酰肝素寡糖的模块化合成

  摘要：

  尽管已经鉴定了数百种硫酸乙酰肝素结合蛋白并与无数生理和病理过程有关，但关于这些蛋白结合和介导生物活性的配体要求的信息知之甚少。这种困难是由于缺乏建立构效关系的技术，而这又是由于天然硫酸乙酰肝素 (HS) 的结构复杂性和制备明确定义的 HS 寡糖的困难。为了解决这一缺陷，我们开发了一种模块化方法，用于 HS 寡糖的平行组合合成，该方法利用相对少量的选择性保护的二糖结构单元，这些结构单元可以很容易地转化为糖基供体和受体。模块化构建块的实用性已通过 12 种寡糖文库的制备得到证明，该文库已被用于探测 HS 抑制蛋白酶 BACE-1 的结构特征。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此外，最活跃的衍生物为制备更有效的化合物提供了一种有吸引力的先导化合物，这些化合物可用作阿尔茨海默病的治疗剂。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此

  DOI：

  10.1021/ja907358k
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside 、 溶剂黄146 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以68%的产率得到N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于结构-活性关系研究的硫酸乙酰肝素寡糖的模块化合成

  摘要：

  尽管已经鉴定了数百种硫酸乙酰肝素结合蛋白并与无数生理和病理过程有关，但关于这些蛋白结合和介导生物活性的配体要求的信息知之甚少。这种困难是由于缺乏建立构效关系的技术，而这又是由于天然硫酸乙酰肝素 (HS) 的结构复杂性和制备明确定义的 HS 寡糖的困难。为了解决这一缺陷，我们开发了一种模块化方法，用于 HS 寡糖的平行组合合成，该方法利用相对少量的选择性保护的二糖结构单元，这些结构单元可以很容易地转化为糖基供体和受体。模块化构建块的实用性已通过 12 种寡糖文库的制备得到证明，该文库已被用于探测 HS 抑制蛋白酶 BACE-1 的结构特征。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此外，最活跃的衍生物为制备更有效的化合物提供了一种有吸引力的先导化合物，这些化合物可用作阿尔茨海默病的治疗剂。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此

  DOI：

  10.1021/ja907358k

文献信息

• Programmable one-pot synthesis of heparin pentasaccharides enabling access to regiodefined sulfate derivatives
  作者：Supriya Dey、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/c8sc01743c

  日期：——

  HS/H contributes most significantly to the structural diversity and binding interactions. However, the synthesis of HS with defined sulfation patterns remains a major challenge. Herein, we report a highly efficient and programmable one-pot method for the synthesis of protected heparin pentasaccharides using thioglycoside building blocks with optimized relative reactivities to allow the selective deprotection

  肝素 (H) 和硫酸乙酰肝素 (HS) 属于寡糖糖胺聚糖 (GAG) 家族，已知它们的序列和硫酸化模式可调节生物过程中各种蛋白质的功能。其中，HS/H 的 6- O-硫酸化对结构多样性和结合相互作用的贡献最为显着。然而，合成具有明确硫酸化模式的 H2S 仍然是一个重大挑战。在此，我们报告了一种高效且可编程的一锅法，使用具有优化的相对反应性的硫代糖苷结构单元合成受保护的肝素五糖，以允许选择性脱保护和制备区域定义的硫酸盐衍生物。
• [EN] HEPARAN SULFATE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DU SULFATE D'HÉPARANE
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2010117803A3

  公开（公告）日：2011-03-03