2-氨基-7-羟基-1,8-萘啶 | 1931-44-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氨基-7-羟基-1,8-萘啶
• 中文别名: 7-氨基-1,8-萘啶-2(8h)-酮
• 英文名称: 2-amino-7-hydroxy-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 7-amino-1,8-naphthyridin-2-ol；7-amino-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 1931-44-8
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD09743308
• 分子量: 161.163
• InChiKey: NSPQTGOJGZXAJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >335°C (dec.)
• 沸点：
  415.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  稍微加热可溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C冷冻室

制备方法与用途

用途

2-氨基-7-羟基-1,8-萘啶用作研究用化合物，广泛应用于有机合成等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-7-羟基-1,8-萘啶 在 三氯氧磷 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,8-萘啶-2,7-二胺
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine based fluorescent receptors for the recognition of uric acid

  摘要：

  我们合成了基于萘啶的荧光受体（R1、R2、R3 和 R4），用于识别尿酸（UA）。1H NMR、UV-vis 和荧光研究表明，这些受体对络合反应的潜在应用非常有用。利用紫外和荧光技术报告了受体与尿酸之间的关联常数（Ka）。在此背景下，还讨论了主客体组装的最小化能量计算和分子建模研究。

  DOI：

  10.1039/c3ra45197f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 苹果酸 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-氨基-7-羟基-1,8-萘啶
  参考文献：
  名称：

  通过与 d-果糖的协同结合来调节对汞的敏感性：基于 1,8-萘啶-硼酸衍生物的双荧光化学传感器。

  摘要：

  合成了一种新型荧光化学传感器萘啶硼酸衍生物 (1.1)，并检查了其作为各种金属离子的选择性化学传感器的能力。化合物 1.1 在与 Hg2+ 相互作用时显示出高度选择性的荧光猝灭，可能是通过光诱导电子转移 (PET) 机制。测定了萘啶-硼酸-Hg2+ 复合物的结合化学计量和缔合常数。发现在生理浓度的 d-果糖存在下，化学传感器 1.1 对 Hg2+ 的敏感性提高了至少 7 倍，这可能是由于 d-果糖和汞离子与传感器协同结合的结果。直到现在，所提出的双 d-果糖-汞化学传感器是第一个利用硼酸-二醇络合来增强传感器对有毒金属离子的敏感性的例子。化合物 1.1 的用途在于食品工业中的应用，例如用于检测高果糖玉米糖浆中的汞污染，或用于估计受污染的生物样品和地下水中的汞。

  DOI：

  10.1039/d1ra02122b

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of 2,7-Difunctionalized-1,8-Naphthyridines
  作者：S. Goswami、R. Mukherjee、R. Mukherjee、S. Jana、A. Maity、A. Adak

  DOI：10.3390/10080929

  日期：——

  The syntheses in good yields of some new difunctionalized 1,8-naphthyridines 4, 6, 8 and 9 and a novel triethylene glycol ether-linked dinaphthyridine, 10a, along with the mononaphthyridine-linked ether alcohol 10b are described. An improved and milder method for the synthesis of 2,7-diamino-1,8-naphthyridine (14) is also reported.

  描述了一些新的双官能化 1,8-萘啶 4、6、8 和 9 和新型三甘醇醚连接的二萘啶 10a 以及单萘啶连接的醚醇 10b 的高产率合成。还报道了一种用于合成 2,7-二氨基-1,8-萘啶 (14) 的改进和更温和的方法。
• Naphthyridine derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04086348A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  Heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein the pyrroline ring and the symbols X.sub.1 and X.sub.2 together form an unsubstituted or substituted isoindoline nucleus, or a 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine, 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine or 2,3,6,7-tetrahydro-5H-1,4-oxathiino[2,3-c]pyrrole nucleus, the 1,8-naphthyridin-2-yl nucleus is unsubstituted or substituted, and the grouping --NR.sub.1 R.sub.2 is an amino or substituted amino group, are new compounds which are active as tranquillizers, hypnotics, anti-convulsant agents and anti-spasmodics.

  式为：##STR1##其中吡咯烯环和符号X.sub.1和X.sub.2共同形成未取代或取代的异吲哚啉核，或6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪，6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶或2,3,6,7-四氢-5H-1,4-噁硫杂吡咯核，1,8-萘啶-2-基核未取代或取代，以及基团--NR.sub.1 R.sub.2为氨基或取代氨基基团的杂环化合物是一种新的具有镇静、催眠、抗惊厥作用和抗痉挛作用的化合物。
• A Proton-Responsive Annulated Mesoionic Carbene (MIC) Scaffold on Ir Complex for Proton/Hydride Shuttle: An Experimental and Computational Investigation on Reductive Amination of Aldehyde
  作者：Pragati Pandey、Prosenjit Daw、Noor U Din Reshi、Kira R. Ehmann、Markus Hölscher、Walter Leitner、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00568

  日期：2020.11.9

  A Cp*Ir(III) complex (1) bearing a proton-responsive hydroxy unit on an annulated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine based mesoionic carbene scaffold was synthesized by two different synthetic routes. The molecular structure of 1 revealed an anionic lactam form of the ligand. The acid–base equilibrium between the lactam-lactim tautomers on the ligand scaffold was examined by 1H NMR and UV–vis spectra

  通过两种不同的合成途径合成了在环状咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘吡啶基介电卡宾骨架上带有质子响应性羟基单元的Cp * Ir（III）配合物（1）。的分子结构1揭示了配体的阴离子内酰胺形式。通过1 H NMR和UV-vis光谱检查了配体支架上内酰胺-内酯互变异构体之间的酸碱平衡。估算内酰胺形式为1的附件-OH基团的p K a，以评估催化剂的质子转移性能。1的催化功效通过使用三种不同的氢源（分子H 2，i PrOH / KO t Bu组合和HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物）评估醛的还原胺化反应。发现在三种不同的氢化方法中，HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物是最好的。在反应条件下，催化剂1在羰基上化学选择性地氢化亚胺。使用HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物将一系列醛还原为相应的仲胺。此外，催化剂1在还原多种N-杂环亚胺衍生物方面显示出高效率。提
• Synthesis and evaluation of fluorogenic 2-amino-1,8-naphthyridine derivatives for the detection of bacteria
  作者：Linda Váradi、Mark Gray、Paul W. Groundwater、Andrew J. Hall、Arthur L. James、Sylvain Orenga、John D. Perry、Rosaleen J. Anderson

  DOI：10.1039/c2ob06986e

  日期：——

  Several novel fluorogenic N-aminoacylnaphthyridine substrates were synthesized in good yield and tested for their ability to detect pathogenic bacteria in agar-based cell culture. Simple 2-N-(β-alanyl)amino-5,7-dialkylnaphthyridine substrates were selectively hydrolysed by β-alanylaminopeptidase expressing bacteria, but were subject to diffusion in the agar medium. Diffusion was reduced in the 2-N-(β-alanyl)amino-7-alkylnaphthyridine substrates with longer alkyl chains, but inhibition of growth was increased. 2-N-(β-Alanyl)amino-7-octylnaphthyridine inhibited the growth of all species tested, except for strains resistant to colistin/polymyxin, providing a rationale for the development of substrates for the selective detection of drug resistant species in clinical samples.

  成功合成了几种新颖的含氟N-氨基酰萘啶底物，并测试了它们在琼脂培养基细胞培养中检测致病细菌的能力。简单的2-N-(β-丙氨酰)氨基-5,7-二烷基萘啶底物可被表达β-丙氨酰氨基肽酶的细菌特异性水解，但在琼脂介质中存在扩散现象。在具有较长烷基链的2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-烷基萘啶底物中，扩散得到减少，但生长抑制作用增强。2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-辛基萘啶对所有测试物种的生长均产生抑制作用，除了对多粘菌素/多黏菌素耐药的菌株，这为开发用于选择性检测临床样本中耐药物种的底物提供了理论依据。
• A real time colorimetric ‘two in one’ kit for tracking ppb levels of uric acid and Hg2+ in live HeLa S3 cells and Hg2+ induced keto–enol tautomerism
  作者：Chanda Kumari、Dibyendu Sain、Ashish Kumar、Sushanta Debnath、Partha Saha、Swapan Dey

  DOI：10.1039/c6ra06987h

  日期：——

  A TBET based 'turn-on' fluorescent reagent with high Stokes shifts, exhibits selective and colorimetric detection of biologically important uric acid as well as toxic Hg2+.

  具有高斯托克斯频移的基于TBET的“开启”荧光试剂，对生物重要的尿酸以及有毒的Hg 2+具有选择性和比色检测。