N-(7,8-dihydro-7-oxo-1,8-naphthyridin-2-yl)-2-ethylhexanamide | 845548-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(7,8-dihydro-7-oxo-1,8-naphthyridin-2-yl)-2-ethylhexanamide
• 英文别名: 2-ethyl-N-(7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)hexanamide；2-ethyl-N-(7-oxo-8H-1,8-naphthyridin-2-yl)hexanamide
• CAS: 845548-22-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: UWJMVCMTPPYNEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7,8-dihydro-7-oxo-1,8-naphthyridin-2-yl)-2-ethylhexanamide 在 三溴化磷 作用下， 反应 12.0h， 以66%的产率得到N-(7-bromo-1,8-naphthyridin-2-yl)-2-ethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  室温下溴铵吡啶与铜的氨水铜催化胺化

  摘要：

  据报道，室温下，铜催化的氨基-溴-1,8-萘啶胺的胺化反应。在环境温度下使用Cu 2 O和氨水可提供10-87％产率的胺化产物。通过用三溴化磷处理of啶并吡啶酮，可以制备15-65％产率的溴萘并吡啶。这种方法为功能性，非对称的2,7-diamido-1,8-naphthyridines提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/jo100476x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 N-(7,8-dihydro-7-oxo-1,8-naphthyridin-2-yl)-2-ethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  使用 1H–15N 异核多量子相干光谱直接检测超分子系统中的氢键

  摘要：

  氢键超分子系统通常通过分析 NMR 数据（例如络合引起的位移和核 Overhauser 效应 (nOe)）在溶液中表征。氢键的常规直接检测，尤其是在多组分混合物中，即使借助 2D NMR 实验进行完整分配，也更具挑战性。我们描述了一个基本的快速1 H– 15 N HMQC NMR 实验，该实验无需复杂的脉冲序列即可应对这些挑战。在易于获得的条件下（243/263 K，50 mM 溶液）和天然15 N 丰度，15的明确分配N 共振有助于直接检测机械互锁结构中的分子内和分子间氢键以及四重氢键二聚体─二烷基氨基脲基嘧啶酮、脲基嘧啶酮和二氨基萘啶酮─在单组分或多组分混合物中建立互变异构构型、构象，并解析自分类物种形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10742

文献信息

• Room Temperature, Copper-Catalyzed Amination of Bromonaphthyridines with Aqueous Ammonia
  作者：Cyrus A. Anderson、Phillip G. Taylor、Mary A. Zeller、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jo100476x

  日期：2010.7.16

  Room temperature, copper-catalyzed amination of amido-bromo-1,8-naphthyridines is reported. Use of Cu2O and aqueous ammonia at ambient temperature affords amination products in 10−87% yield. Bromonaphthyridines are prepared in 15−65% yield via treatment of amidonaphthyridinones with phosphorus tribromide. This methodology provides an alternative route to functional, nonsymmetric 2,7-diamido-1,8-naphthyridines

  据报道，室温下，铜催化的氨基-溴-1,8-萘啶胺的胺化反应。在环境温度下使用Cu 2 O和氨水可提供10-87％产率的胺化产物。通过用三溴化磷处理of啶并吡啶酮，可以制备15-65％产率的溴萘并吡啶。这种方法为功能性，非对称的2,7-diamido-1,8-naphthyridines提供了另一种途径。
• Supramolecular Self‐Sorting Networks using Hydrogen‐Bonding Motifs
  作者：Heather M. Coubrough、Stephanie C. C. van der Lubbe、Kristina Hetherington、Aisling Minard、Christopher Pask、Mark J. Howard、Célia Fonseca Guerra、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1002/chem.201804791

  日期：2019.1.14

  objective in supramolecular chemistry is to mimic the transitions between complex self‐sorted systems that represent a hallmark of regulatory function in nature. In this work, a self‐sorting network, comprising linear hydrogen motifs, was created. Selecting six hydrogen‐bonding motifs capable of both high‐fidelity and promiscuous molecular recognition gave rise to a complex self‐sorting system, which

  超分子化学当前的一个目标是模拟复杂的自排序系统之间的转变，这些系统代表了自然界调节功能的标志。在这项工作中，创建了一个包含线性氢基序的自排序网络。选择六个能够进行高保真和混杂分子识别的氢键基序产生了一个复杂的自分类系统，其中包括能够自恋和社会自分类的基序。通过实验和计算检查各个组件之间的相互作用，为级联每个阶段的产物分布提供了基本原理。这一推理通过六个构建块的最多五次连续添加而成立，从而构建了一个仿生网络，其中不同组件的存在或不存在提供了多种独特的途径来实现不同的自排序配置。
• Direct Detection of Hydrogen Bonds in Supramolecular Systems Using ¹H–¹⁵N Heteronuclear Multiple Quantum Coherence Spectroscopy
  作者：Michael A. Jinks、Mark Howard、Federica Rizzi、Stephen M. Goldup、Andrew D. Burnett、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1021/jacs.2c10742

  日期：2022.12.21

  Hydrogen-bonded supramolecular systems are usually characterized in solution through analysis of NMR data such as complexation-induced shifts and nuclear Overhauser effects (nOe). Routine direct detection of hydrogen bonding particularly in multicomponent mixtures, even with the aid of 2D NMR experiments for full assignment, is more challenging. We describe an elementary rapid 1H–15N HMQC NMR experiment which addresses

  氢键超分子系统通常通过分析 NMR 数据（例如络合引起的位移和核 Overhauser 效应 (nOe)）在溶液中表征。氢键的常规直接检测，尤其是在多组分混合物中，即使借助 2D NMR 实验进行完整分配，也更具挑战性。我们描述了一个基本的快速1 H– 15 N HMQC NMR 实验，该实验无需复杂的脉冲序列即可应对这些挑战。在易于获得的条件下（243/263 K，50 mM 溶液）和天然15 N 丰度，15的明确分配N 共振有助于直接检测机械互锁结构中的分子内和分子间氢键以及四重氢键二聚体─二烷基氨基脲基嘧啶酮、脲基嘧啶酮和二氨基萘啶酮─在单组分或多组分混合物中建立互变异构构型、构象，并解析自分类物种形成。
• Complementary Quadruple Hydrogen Bonding in Supramolecular Copolymers
  作者：G. B. W. L. Ligthart、Haruki Ohkawa、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja043555t

  日期：2005.1.1

  This paper describes a supramolecular copolymer based on quadruple hydrogen bonding between self-complementary ureido-pyrimidinones and complementary 2,7-diamido-1,8-naphthyridines. In contrast to previously reported polymer systems solely based on complementary hydrogen-bonding units, these polymers retain a high DP over a broad composition range.
• Synthesis of a Redox-Responsive Quadruple Hydrogen-Bonding Unit for Applications in Supramolecular Chemistry
  作者：Ying Li、Taiho Park、J. Kwansima Quansah、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/ja2069278

  日期：2011.11.2

  A redox-responsive quadruple hydrogen-bonding module (eDAN) has been developed. The strong binding between the reduced form and its partner (DeUG) can be significantly decreased upon oxidation but restored upon subsequent reduction. This on-off switch was successfully applied to provide reversible control of macroscopic supramolecular polymer networks.