1,8-萘啶-2,7(1h,8h)-二酮 | 49655-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,8-萘啶-2,7(1h,8h)-二酮
• 中文别名: 2,5-二甲基苯丙噻唑
• 英文名称: 2,7-dihydroxy-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 1,8-Naphthyridine-2,7-diol；1,8-dihydro-1,8-naphthyridine-2,7-dione
• CAS: 49655-93-8
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD09258913
• 分子量: 162.148
• InChiKey: LJALSNRALPCDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMF、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-萘啶-2,7(1h,8h)-二酮 在 五氯化磷 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 26.0h， 生成 2-chloro-7-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of heterocyclic compounds. 61. Synthesis and conformational studies of macrocycles possessing 1,8- or 1,5-naphthyridino subunits connected by carbon-oxygen bridges

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a001
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.17h， 生成 1,8-萘啶-2,7(1h,8h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  手性1,8-萘啶基配体：双和四核铜（I）和银（I）配合物的合成和表征

  摘要：

  摘要在1,8-萘啶骨架上引入了恶唑啉和樟脑-吡唑单元，以访问手性配体L1，L2和L3。这些手性配体与Cu（I）和Ag（I）前体的金属化提供了双核和四核配合物[Cu4I4（L1）2]（1），[Cu4I4（L2）2]（2），[Cu2I2（L3）] （3），[Cu2I（L2）2]（OTf）（4），[Ag2（L1）2]（OTf）2（5）和[Ag4（L2）4Br]（OTf）3（6），含有[ M4Xn]（n = 1,4和X = Br，I）或[M2Xn]（n = 0、1、2和X = I）磁芯。所有复合物均具有结构特征。萘啶衍生的配体揭示了桥螯合物配位基序，并保持两个金属中心非常接近。四核配合物是由卤化物桥接的双核配合物的二聚体。报道了铜络合物的电子吸收和发射光谱。检查了所有配合物的催化效用是否不对称转化，但它们显示出较差的活性，这可能是由于金属中心的溶解度有限和配位饱和所致。用[L3 / Cu盐]组合以

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.11.014

文献信息

• First artificial acidic fluorescent receptors for caffeine and other xanthine alkaloids
  作者：Ajit Kumar Mahapatra、Prithidipa Sahoo、Shyamaprosad Goswami、Hoong-Kun Fun、Chin Sing Yeap

  DOI：10.1007/s10847-009-9680-0

  日期：2010.6

  cavities for better binding of the xanthine alkaloids. Receptor 4-4-[4′-(3-Carboxypropoxy)phynylazo]phenoxy}butyric acid (5) has been shown to be most effective in enhancement of fluorescence intensity with caffeine complexation. The binding properties have been studied by a combination of experimental techniques such as UV-visible and fluorescence spectroscopy. Also solid state binding performance between

  摘要 通过主客体相互作用，首次实现了对酸性荧光受体咖啡因、可可碱和茶碱三种黄嘌呤生物碱的识别。设计的受体基于选择不同的荧光团作为间隔基，这些荧光基团可以在结合的酚羟基或羧基之间容纳双环黄嘌呤客体。在所有黄嘌呤生物碱中，咖啡因是最强的碱，尽管咖啡因的所有氮都被甲基化，但其结合常数最大。通过光化学将反式异构体转化为顺式异构体，从而产生空腔以更好地结合黄嘌呤生物碱。受体 4-4-[4'-(3-Carboxypropoxy)phynylazo]phenoxy}butyric acid (5) 已被证明在增强与咖啡因络合的荧光强度方面最有效。结合实验技术如紫外-可见光谱和荧光光谱已经研究了结合特性。还描述了受体 4,4'-二氮烯基二酚 (4) 和咖啡因之间的固态结合性能。图形概要
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Ohrui Hiroki

  公开号：US20080138656A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Provided is a novel heterocyclic compound which is useful as a material for an organic electroluminescent device. The heterocyclic compound is represented by the general formula [I]: wherein X represents a nitrogen atom or a carbon atom; Y represents O or S; R 1 and R 2 each represent, independently of one another, a group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group and the like; a represents 0 or more and 3 or less; b represents 0 or more and 3 or less; and Ar 1 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or the like; and n represents an integer of 2 to 10.

  提供了一种新颖的杂环化合物，可用作有机电致发光器件的材料。这种杂环化合物由通用公式[I]表示：其中X代表氮原子或碳原子；Y代表O或S；R1和R2分别独立地代表从取代或未取代的烷基等组成的组；a表示0或更多，但不超过3；b表示0或更多，但不超过3；Ar1代表取代或未取代的杂环环或类似物；n表示2到10之间的整数。
• Ruthenium complexes with naphthyridine ligands. Synthesis, characterization and catalytic activity in oxidation reactions †
  作者：Alexandra E. M. Boelrijk、Thomas X. Neenan、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/a702983g

  日期：——

  New ruthenium complexes with 1,8-naphthyridine (napy) or derivatives thereof as ligands have been prepared and characterized. Three groups of complexes were obtained. The first consists of three dinuclear ruthenium complexes with two ligands (1,8-naphthyridine and pyridopyrazine) co-ordinated to two ruthenium ions in a bridging fashion. The second consists of two ruthenium dinuclear complexes having one ligand (2,7-dimethoxy- or 2,7-dichloro-1,8-naphthyridine, abbreviated to dmnapy and dcnapy respectively) co-ordinated to two ruthenium atoms. Proton NMR spectra for both complexes in aqueous solution and in acetonitrile revealed the conversion of a symmetrical form, suggesting dinucleating behaviour of the ligand, into an asymmetrical form, suggesting mononucleating behaviour of the ligand. The third group consists of a mono- and a di-nuclear complex with the ligand 2,7-di(phenylazo)-1,8-naphthyridine. The catalytic activity of the novel naphthyridine complexes in oxidation reactions has been studied. The catalytic oxidation of alcohols and the epoxidation of trans-stilbene were examined and the different reaction rates and selectivities are discussed in a comparative way. The active high-valent species resulting from the [Ru2(napy)2(H2O)4Cl(OH)]4+ complex is discussed in more detail.

  以 1,8-萘啶（napy）或其衍生物为配体的新型钌配合物已经制备完成，并对其进行了表征。共获得三组配合物。第一组由三个双核钌配合物组成，其中两个配体（1,8-萘啶和吡啶并嗪）以桥接方式与两个钌离子配位。第二种由两个钌二核配合物组成，其中一个配体（2,7-二甲氧基-或 2,7-二氯-1,8-萘啶，分别简称为 dmnapy 和 dcnapy）与两个钌原子配位。这两种配合物在水溶液和乙腈中的质子核磁共振光谱显示，配体由对称形式转化为不对称形式，表明配体具有双核作用。第三组由配体 2,7-二（苯基偶氮）-1,8-萘啶的单核和双核配合物组成。研究了新型萘啶配合物在氧化反应中的催化活性。研究考察了醇的催化氧化反应和反式二苯乙烯的环氧化反应，并对不同的反应速率和选择性进行了比较讨论。更详细地讨论了[Ru2(napy)2(H2O)4Cl(OH)]4+ 复合物产生的活性高价物种。
• Di- and trinuclear Pd(II) and Pt(II) complexes containing bridging 2,7-disubstituted naphthyridines
  作者：Bernhard Oskui、Markus Mintert、William S Sheldrick

  DOI：10.1016/s0020-1693(98)00411-3

  日期：1999.4

  naphthyridine H 2 donp (1,8-naphthyridin-2,7-dione) in the presence of LiOH leads to the trinuclear complexes cis -[M 3 (donp) 2 (bpy) 3 ] 2+ ( 3 ) (M=Pd) and 9 (M=Pt) with similar short M⋯M distances (2.801–2.807 A). A head/tail arrangement is once again adopted by the μ 3 -1κ O 2 :2κ N 1 :3κ N 8 bridging donp 2− dianionic ligands. Blue–green coloured 9 exhibits reversible one-electron transfer waves at E 1/2

  顺式-[M 2 L 2（bpy）2] 2+（1，2，M = Pd，L = onp-，monp-; 5，6，M = Pt，L = onp-， monp-）在头部/头中包含μ-1κN 1：2κN 8桥接单阴离子萘啶配体（Honp = 1,8-萘啶-2-one，Hmonp = 7-甲基-1,8-萘啶-2-one）尾部排列，并显示出较短的M shortM距离，范围为2.794–2.804A。[MCl 2（bpy）]与二元2,7-二取代的萘啶H 2 donp（1,8-萘啶-2,7 LiOH的存在会导致三核配合物顺式[M 3（donp）2（bpy）3] 2+（3）（M = Pd）和9（M = Pt），短M⋯M相似距离（2.801–2.807 A）。μ3-1κO 2：2κN 1：3κN 8桥接donp 2-双阴离子配体，再次采用头/尾排列。蓝绿色9在E 1/2 0.65和1处表现出可逆的单电子传递波。30
• Unexpected reactivity of a PONNOP ‘expanded pincer’ ligand
  作者：Arthur R. Scheerder、Martin Lutz、Daniël L. J. Broere

  DOI：10.1039/d0cc02166k

  日期：——

  We report the synthesis, characterization and coordination chemistry of a new naphthyridine-derived phosphinite PONNOP expanded pincer ligand. As envisioned, the dinucleating ligand readily binds two copper(I) centers in close proximity, but undergoes an unexpected rearrangement in the presence of nickel(II) salts to form an interesting PONNP pincer platform.

  我们报告了新的萘啶衍生的次膦酸酯PONNOP扩展的钳配体的合成，表征和配位化学。如预想的那样，成核配体容易结合两个铜（I）中心，但是在镍（II）盐存在下会发生意想不到的重排，形成有趣的PONNP钳夹平台。