1,8-萘啶-2,7-二胺 | 145325-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,8-萘啶-2,7-二胺
• 英文名称: 2,7-bisamino-1,8-naphthyridine
• 英文别名: [1,8]naphthyridine-2,7-diamine；1,8-naphthyridine-2,7-diamine；2,7-diamine-1,8-naphthyridine；2,7-diamino-1,8-naphthyridine；2,7-diamino1,8-naphthyridine
• CAS: 145325-89-9
• 化学式: C₈H₈N₄
• mdl: MFCD09032206
• 分子量: 160.178
• InChiKey: CZDFJGDRFIGPBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  395.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，并请避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-萘啶-2,7-二胺 在 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NANOPORE BASED SEQUENCER

  摘要：

  本发明涉及用于识别生物聚合物（例如DNA链）的系统、设备和方法，当它们通过像碳纳米管纳孔这样的狭窄通道时。更具体地说，本发明涉及这种系统、设备和方法，其中生物聚合物的新穿过部分在纳米管纳孔和第二电极之间形成临时电路，第二电极也可能是一个纳米管。此外，本发明涉及这种系统、设备和方法，其中通道配备有一个功能化单元，该单元与生物聚合物的新穿过部分一起形成临时电路，可用于表征生物聚合物的部分。

  公开号：

  US20170204066A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-氯-1,8-萘啶-2-基)乙酰胺 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1,8-萘啶-2,7-二胺
  参考文献：
  名称：

  杂环脲的络合诱导展开。简单的折叠器与多个氢键结合的片状结构平衡1

  摘要：

  描述了杂环脲（酰胺）1-7 的合成和构象研究及其浓度依赖性展开以形成多个氢键复合物。尿素 1 和 7 分别通过 2-氨基吡啶和氨基萘啶 25 与三光气和 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 反应制备。反过来，胺 25 是通过 2,6-二氨基吡啶和 4,6-壬二酮的克诺尔缩合合成的。杂环脲 3、4 和 16 是通过用异氰酸丁酯处理其相应的氨基前体制备的，而双脲基萘啶 6 和 17 是通过加热 2,7-二氨基-1,8-萘啶 (13) 与异氰酸丁酯和 3,4 制备的，分别为 5-十三烷氧基苯基异氰酸酯。氢键组件 2 和 5 是通过 13 和 2-氨基-1,8-萘啶与戊酸酐反应合成的。对尿素 1、3、16 和 17 进行了 X 射线晶体学分析，表明这些尿素在固态时是分子内氢键结合的。此外，对 1、3、4、6 和 7 的详细 1H NMR 溶液研究表明，在氯仿中形成了类似的折叠结构。此外，萘啶基脲 3

  DOI：

  10.1021/ja010638q

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of 2,7-Difunctionalized-1,8-Naphthyridines
  作者：S. Goswami、R. Mukherjee、R. Mukherjee、S. Jana、A. Maity、A. Adak

  DOI：10.3390/10080929

  日期：——

  The syntheses in good yields of some new difunctionalized 1,8-naphthyridines 4, 6, 8 and 9 and a novel triethylene glycol ether-linked dinaphthyridine, 10a, along with the mononaphthyridine-linked ether alcohol 10b are described. An improved and milder method for the synthesis of 2,7-diamino-1,8-naphthyridine (14) is also reported.

  描述了一些新的双官能化 1,8-萘啶 4、6、8 和 9 和新型三甘醇醚连接的二萘啶 10a 以及单萘啶连接的醚醇 10b 的高产率合成。还报道了一种用于合成 2,7-二氨基-1,8-萘啶 (14) 的改进和更温和的方法。
• Synthesis and triplex-forming properties of oligonucleotides capable of recognizing corresponding DNA duplexes containing four base pairs
  作者：Akihiro Ohkubo、Kenji Yamada、Yu Ito、Kiichi Yoshimura、Koichiro Miyauchi、Takashi Kanamori、Yoshiaki Masaki、Kohji Seio、Hideya Yuasa、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1093/nar/gkv496

  日期：2015.7.13

  knowledge, we successfully synthesized a fully modified TFO containing DANac, dgC, 2’-OMe-2-thiothymidine (2’-OMesT) and 2’-OMe-8-thioxoadenosine (2’-OMesA) with high binding and base recognition abilities. To the best of our knowledge, this is the first report in which a fully modified TFO accurately recognizes a complementary DNA duplex having a mixed sequence under neutral conditions.

  形成三链体的寡核苷酸（TFO）可能是用于基因治疗和特定基因修饰的有用分子工具。但是，未修饰的TFO具有两个严重的缺点：较低的结合亲和力和较高的序列依赖性。在本文中，我们提出了一种新策略，该策略使用一组新的修饰的核碱基进行TFO的四碱基识别，从而克服了这两个缺点。包含2'-脱氧4N-（2-胍基乙基）-5-甲基胞嘧啶（d g C）残基的CG碱基对的TFO比包含2'-OMe-4N-（2-胍基乙基）-5-甲基胞苷（2'-OMe g C），2'-OMe-4N-（2-胍基乙基）-5-甲基-2-硫胞苷（2'-OMe g C s），d gC和4S-（2-胍基乙基）-4-硫代胸苷（gs T）。此外，我们观察到，与dG和其他DNA衍生物相比，N-乙酰基2,7-二氨基-1,8-萘啶（DA N ac）对TA碱基对具有更高的结合和碱基识别能力。在此知识的基础上，我们成功合成了包含DA N ac，d g C，2'-OMe-2-硫代胸苷（2'-OMe
• Selective Rearrangements of Quadruply Hydrogen-Bonded Dimer Driven by Donor–Acceptor Interaction
  作者：Xiao-Zhong Wang、Xiao-Qiang Li、Xue-Bin Shao、Xin Zhao、Peng Deng、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li、Ying-Qi Chen

  DOI：10.1002/chem.200204513

  日期：2003.6.16

  rown-10 moiety is connected to the hydrogen-bonding moiety, and two acceptor-assembling monomers, 2 and 3, in which the electron-deficient pyromellitic diimide or naphthalene diimide group is incorporated, respectively, are synthesized and characterized. 1H NMR and 2D-NOESY studies show that all these compounds exist as stable homodimers in chloroform. Mixing 1 equiv of 1 with 1 equiv of 2 in chloroform

  通过引入额外的供体-受体相互作用，已开发出一种通用方法来控制梅耶尔的AADD四重氢键均二聚体的选择性重排。因此，在其中一种供体组装单体1中，其中富电子的双（对亚苯基）-34-crown-10部分与氢键合部分连接，而在两种供体组装单体2和3中，合成并表征了分别结合有电子缺陷的均苯四甲酸二酰亚胺或萘二酰亚胺基团。1H NMR和2D-NOESY研究表明，所有这些化合物均以稳定的均二聚体形式存在于氯仿中。在氯仿中混合1当量1和1当量2导致形成异二聚体1.2，产率约为60％，由于1的双（对亚苯基）-34-crown-10部分与2的均苯四甲二酰亚胺基团之间发生了静电相互作用，因此通过混合1当量的1可以实现选择性形成异二聚体1.3（> 97％）在氯仿中具有3当量的1当量，这导致1的双（对亚苯基）-[34] crown-10部分与3的萘二酰亚胺基团之间的静电相互作用增强。异二聚体1.2和1.3的结构具有通过1
• Mononuclear lanthanide complexes with tetradentate bis(phosphorylamino)-substituted 1,8-naphthyridine ligand: Synthesis and structural studies
  作者：Anna G. Matveeva、Tat’yana V. Baulina、Zoya A. Starikova、Mikhail S. Grigor’ev、Zinaida S. Klemenkova、Sergey V. Matveev、Larissa A. Leites、Rinat R. Aysin、Eduard E. Nifant’ev

  DOI：10.1016/j.ica.2011.12.010

  日期：2012.4

  Abstract The complexes of 2,7-bis(diphenylphosphorylamino)-1,8-naphthyridine (L) with lanthanide nitrates Ln(NO3)3 (Ln = Nd, Lu) were investigated to elucidate the coordination ability of a novel type of potentially tetradentate ligands – bis(phosphorylamino) substituted naphthyridines. Mononuclear complexes of 1:1 and 1:2 composition, namely, [Nd(L)(NO3)3] (1a), [Nd(L)(NO3)3]·H2O (1b), [Lu(L)(NO3)2(H2O)](NO3)

  摘要研究了2,7-双（二苯基磷酰氨基）-1,8-萘啶（L）与硝酸镧系元素Ln（NO3）3（Ln = Nd，Lu）的配合物，以阐明新型潜在的四齿配位体的配位能力。配体–双（磷酰氨基）取代的萘啶。组成为1：1和1：2的单核络合物，即[Nd（L）（ ）3]（1a），[Nd（L）（ ）3]·H2O（1b），[Lu（L）（ ）2（ ）]（ ）（2），[Nd（L）2（ ）2（ ）]（ ）（3），[Lu（L）2（ ）（ ）]（ ）2·0.75CH3CN· （4a）和[Lu（L）2（ ）（ ）]（ ）2（4b）的合成和固体，溶液中的IR，拉曼和31P NMR光谱研究。配合物1b和4a的结构通过X射线衍射确定。根据X射线晶体学，振动光谱法和固体1中的C，H，N，P元素分析数据：1种络合物，一个L的中性分子最有可能用作O，O，N，N-四齿配体，而
• Novel multiply hydrogen-bonded heterodimers based on heterocyclic ureas. Folding and stability
  作者：Xiao-Qiang Li、Xi-Kui Jiang、Xiao-Zhong Wang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.063

  日期：2004.2

  stability of the new heterodimers. 2D-NOESY, COSY and temperature variable 1H NMR studies revealed that all the new heterodimers are substantially more stable than the ureidopyrimidone-based quadruply hydrogen-bonded homodimers in chloroform-d. As a result, heterodimers 2·4 and 3·4 were assembled quantitatively, while heterodimers 2·5, 3·5, 2·6, and 3·6 were formed in 80–85% yields. It is also revealed

  一系列新的氢键键合的异二聚体已在氯仿-d中自组装，其中脲基嘧啶酮衍生物2和3和2,7-二氨基-1,6-萘啶二酰胺4和脲5和6为单体。已经研究了化合物的自缔合行为和新的异二聚体的结合模块。已经提出了新的三中心氢键来解释新的异二聚体的稳定性。2D-NOESY，COSY和温度变量1项1 H NMR研究显示，所有的新的异二聚体是比在氯仿-基于脲基嘧啶酮-四重氢键合的同型二聚体实质上更稳定的d。其结果是，异源二聚体2 · 4和3 · 4进行定量组装，而异二聚体2 · 5，3 · 5，2 · 6，和3 · 6被形成在80-85％的产率。还揭示了在单体5和6中形成的分子内氢键降低了相应异二聚体的稳定性。