S-phenyl thioformate | 27064-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl thioformate
• 英文别名: S-phenyl methanethioate
• CAS: 27064-03-5
• 化学式: C₇H₆OS
• 分子量: 138.19
• InChiKey: ITJOOMDVHPTIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl thioformate 在 mercury dichloride 五氯化磷 作用下， 生成 (trichloromethylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  Holsboer,D.H.; van der Veek,A.P.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1972, vol. 91, p. 349 - 356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-propene 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 S-phenyl thioformate
  参考文献：
  名称：

  单线态氧反应-II：烷硫基取代的乙烯

  摘要：

  单线态氧与四（乙硫基）乙烯的反应已显示出提供二乙硫草酸酯和二乙二硫醚。也获得了次要产物预期的二乙基硫代碳酸氢盐。与双（乙硫基）乙烯的类似反应得到乙硫基乙二酸酯和二乙基二硫化物。还观察到二乙硫基乙醛的形成，建议通过中间体1,2-二氧杂环丁烷或过环氧化物进行，然后优先转移乙基tilio基团。另一方面，苯硫基乙烯被单线态氧氧化，得到硫醇酯和二硫化物。这表明二硫化物的形成可能通过自由基途径发生。还研究了二硫化物在醇中的光氧化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83391-3
• 作为试剂：
  描述：

  cinnamylzinc bromide lithium chloride 在 S-phenyl thioformate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌试剂的无过渡金属无甲酰化，生成α-季醛。

  摘要：

  给出了使用S-苯基硫代甲酸酯对烯丙基锌试剂进行甲酰化的第一个实例。反应在温和条件下进行，没有任何过渡金属催化剂，形成具有反应性官能团（如甲酰基和乙烯基）的季碳中心。此外，实现了烯丙基溴与空间上需要的硫代甲酸酯的Barbier型甲酰化。作为初步结果，使用薄荷醇衍生的手性硫代甲酸酯进行了不对称甲酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00360

文献信息

• [EN] 5-O-SUBSTITUTED 3-N-PHENYL-1,3,4-OXADIAZOLONES FOR MEDICAL USE<br/>[FR] 3-N-PHÉNYL-1,3,4-OXADIAZOLONES 5-O-SUBSTITUÉES POUR UNE UTILISATION MÉDICALE
  申请人：BIAL PORTELA & COMPANHIA S A

  公开号：WO2009084970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to compounds having a 5-O-substituted 3-N-phenyl-1,3,4-oxadiazolone structural unit which have unexpectedly high level of inhibition of FAAH (fatty acid amide hydrolase). (I)

  本发明涉及具有5-O取代的3-N-苯基-1,3,4-噁二唑酮结构单元的化合物，其对FAAH（脂肪酸酰胺水解酶）具有意外高水平的抑制作用。
• Synthesis and Singlet Oxygen Reactivity of 1,2-Diaryloxyethenes and Selected Sulfur and Nitrogen Analogs
  作者：Gregory Nkepang、Praveen K. Pogula、Moses Bio、Youngjae You

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2012.01095.x

  日期：2012.5

  oxygen‐mediated drug release. Even though 1,2‐diaryloxyethenes look very simple, their synthesis was not an easy task. Previous methods are limited to symmetric molecules, lengthy step and low yield. We report on a facile synthetic method not only for 1,2‐diaryloxyethenes but also their sulfur and nitrogen analogs in yields ranging from 40 to 90% with more than 90% purity at the vinylation reaction

  1,2-二芳氧基乙烯最近被提议作为单线态氧介导的药物释放的连接体。尽管 1,2-二芳氧基乙烯看起来非常简单，但它们的合成并非易事。以前的方法仅限于对称分子、冗长的步骤和低产率。我们报告了一种简便的合成方法，不仅可以用于 1,2-二芳氧基乙烯，还可以用于它们的硫和氮类似物，收率范围为 40% 至 90%，在乙烯基化反应中纯度超过 90%。
• Palladium-Catalyzed Formylation of Arylzinc Reagents with<i>S</i>-Phenyl Thioformate
  作者：Ryosuke Haraguchi、Sho-go Tanazawa、Naoya Tokunaga、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00447

  日期：2017.4.7

  The first example of palladium-catalyzed direct formylation of arylzinc reagents using S-phenyl thioformate is reported. The reaction proceeded under mild conditions, allowing high functional group tolerance. In addition, the developed formylation method was used to prepare deuterated and 13C-labeled aryl aldehydes from isotope-labeled S-phenyl thioformates. Moreover, this procedure was applied to

  报道了使用S-苯基硫代甲酸酯进行钯催化的芳基锌试剂的直接甲酰化的第一个实例。反应在温和的条件下进行，从而具有较高的官能团耐受性。此外，已开发的甲酰化方法用于从同位素标记的S-苯基硫代甲酸酯制备氘代和13 C标记的芳基醛。此外，将该方法应用于烯基卤化锌，得到相应的烯醛。
• [EN] SINGLET OXYGEN-LABILE LINKERS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] LIEURS LABILES À L'OXYGÈNE SINGULET ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：YOU YOUNGJAE

  公开号：WO2013163321A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Activatable compositions that include at least one functional moiety and at least one cleavable linker directly or indirectly linked to the at least one functional moiety are disclosed. The at least one functional moiety is inactive when linked to the linker and activated upon cleavage of the linker. Methods of production and use of the activatable composition are also disclosed.

  公开了包含至少一个功能基团和至少一个可裂解连接剂的激活组合物，该连接剂直接或间接地与至少一个功能基团相连。当功能基团与连接剂相连时，它是非活性的，在连接剂裂解时被激活。还公开了生产和使用这种激活组合物的方法。
• Palladium-Catalyzed Formylation of Alkenylzinc Reagents with <i>S</i> -(4-Nitrophenyl) Thioformate
  作者：Ryosuke Haraguchi、Sho-go Tanazawa、Naoya Tokunaga、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/ejoc.201701753

  日期：2018.4.23

  Efficient synthesis of enal compounds was accomplished through formylation of alkenylzinc reagents with S‐(4‐nitrophenyl) thioformate. This reaction proceeded to completion under mild reaction conditions within 10 minutes, affording various enal derivatives in good‐to‐high yields

  通过烯基锌试剂与S-（4-硝基苯基）硫代甲酸酯的甲酰化反应，可以实现烯类化合物的高效合成。该反应在温和的反应条件下于10分钟内完成，以高至高收率得到各种烯醛衍生物

表征谱图