(S)-[1-(苄氧基)-2-氧代-3-氮杂环丁基]氨基甲酸苄酯 | 71404-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (S)-[1-(苄氧基)-2-氧代-3-氮杂环丁基]氨基甲酸苄酯
• 中文别名: 9-(bD-半乳糖吡喃糖)-壬酸
• 英文名称: (S)-[1-(phenylmethyloxy)-2-oxo-3-azetidinyl]carbamic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-(benzyloxy)-2-azetidinone；3-<(CBZ)amino>-1-(benzyloxy)-2-azetidinone；(3S)-1-benzyloxy-3-benzyloxycarbonylaminoazetidin-2-one；(S)-[1-(Benzyloxy)-2-oxo-3-azetidinyl]carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(3S)-2-oxo-1-phenylmethoxyazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 71404-99-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: BOQJARCVFUIRKV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 - 93°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1-(苄氧基)-2-氧代-3-氮杂环丁基]氨基甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以19%的产率得到(3S)-1-hydroxy-3-[[[(phenylmethyl)oxy]carbonyl]amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  中间体的实用合成方法，用于制备新型O-磺化-N-羟基-2-氮杂环丁酮抗生素

  摘要：

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92150-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-O-dimethyl-t-butylsilyl-L-serinyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.08h， 生成 (S)-[1-(苄氧基)-2-氧代-3-氮杂环丁基]氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Kumagai, Toshio; Yamada, Shozo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2361 - 2368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Stereoselective Synthesis ofL-Alanosine
  作者：Paolo Strazzolini、Maria�Grazia Dall?Arche、Maura Zossi、Andrea Pavsler

  DOI：10.1002/ejoc.200400508

  日期：2004.11

  improved, stereoselective synthesis of the natural, non-proteogenic amino acid L-alanosine has been developed, starting from the readily available and cheap substrate L-serine, in six steps and 49% overall yield. The process is very efficient, is suitable for large-scale production, and affords L-alanosine with properties comparable with those of the natural substance. In addition, the structural assignment

  已开发出一种改进的立体选择性合成天然非蛋白质氨基酸 L-丙氨酸，从容易获得且廉价的底物 L-丝氨酸开始，分六步进行，总产率为 49%。该工艺非常高效，适合大规模生产，并提供具有与天然物质相当的特性的L-丙氨酸。此外，关于一些先前报道的天然氨基酸的合成烷基化衍生物的结构归属已得到明确证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of .beta.-lactams from substituted hydroxamic acids
  作者：Marvin J. Miller、Phillip G. Mattingly、Marjorie A. Morrison、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/ja00543a021

  日期：1980.11
• O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin
  作者：E. M. Gordon、M. A. Ondetti、Jelka Pluscec、C. M. Cimarusti、D. P. Bonner、R. B. Sykes

  DOI：10.1021/ja00386a035

  日期：1982.11
• Eur. J. Org. Chem. 2004, 4710-4716
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Nagao, Yoshimitsu; Kumagai, Toshio; Yamada, Shozo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2361 - 2368
  作者：Nagao, Yoshimitsu、Kumagai, Toshio、Yamada, Shozo、Fujita, Eiichi、Inoue, Yoshinori、et al.

  DOI：——

  日期：——