7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酰胺 | 19088-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酰胺
• 中文别名: 7-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲酰胺
• 英文名称: 7-hydroxy-2H-benzopyranone-3-carboxamide
• 英文别名: 7-hydroxycoumarin-3-carboxamide；3-Carboxamido-7-hydroxy-cumarin；7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide；7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 19088-69-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: NSZLQUPVYNFBHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(β-2-hydroxy-5-bromophenyl-α-p-chlorobenzoyl)vinyl-7-hydroxy-2H-benzopyranone-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些Hy和2H-苯并吡喃酮衍生物作为抗肿瘤剂的合成及光谱表征

  摘要：

  一系列新腙，2- ħ -苯并吡喃酮-3-甲酰胺和2- ħ -苯并吡喃酮-3- carbonylthiosemicarbazide衍生物是从烷基7-羟基-2-合成ħ -苯并吡喃酮-3-羧酸乙酯（1A，b）和二溴衍生物（图6a，b）是关键的起始材料。合成的新化合物的结构通过IR，1 H，13 C-NMR，MS和元素分析确定。一些衍生物和N取代的2 H评估了苯并吡喃酮-3-羧酰胺类药物对HepG-2细胞系的抗癌活性。这些化合物中的一些具有良好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3211
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  某些Hy和2H-苯并吡喃酮衍生物作为抗肿瘤剂的合成及光谱表征

  摘要：

  一系列新腙，2- ħ -苯并吡喃酮-3-甲酰胺和2- ħ -苯并吡喃酮-3- carbonylthiosemicarbazide衍生物是从烷基7-羟基-2-合成ħ -苯并吡喃酮-3-羧酸乙酯（1A，b）和二溴衍生物（图6a，b）是关键的起始材料。合成的新化合物的结构通过IR，1 H，13 C-NMR，MS和元素分析确定。一些衍生物和N取代的2 H评估了苯并吡喃酮-3-羧酰胺类药物对HepG-2细胞系的抗癌活性。这些化合物中的一些具有良好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3211

文献信息

• ION-ACTIVATED PHOTOLABILE COMPOUNDS
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US20180251441A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  The presently-disclosed subject matter relates to analyte-activated photolabile compounds. The compounds include the formula: wherein Z includes a maskable molecule; L is selected from a bond, C, C(O), O, alkyl, (O)alkyl, and alkoxy; R 1 is selected from H, halogen, alkyl, and acyl; each R 2 is independently selected from H, alkyl, aryl, and acyl, and is optionally substituted with one or more heteroatoms independently selected from COOH and COO(alkyl); and R 3 is selected from H, alkyl, aryl, halogen, CN, OH, O(alkyl), O(aryl), SH, S(alkyl), S(aryl), amine, CHO, COOH, COO(alkyl), COO(aryl), PO 3 H 2 , and SO 3 H, and is optionally substituted with one or more heteroatoms independently selected from N, O, and S, halogen, OH, O(alkyl), O(aryl), SH, S(alkyl), S(aryl), amine, NO 2 , CHO, COO, COOH, COO(alkyl), COO(aryl), C(O)NR 2 , PO 3 H 2 , and/or SO 3 H. Also provided are methods of detecting calcium and treating a subject with the analyte-activated photolabile compounds.

  目前披露的主题事项涉及分析物激活的光敏化合物。这些化合物包括以下公式：其中Z包括可掩蔽的分子；L选自键、C、C(O)、O、烷基、(O)烷基和烷氧基；R1选自H、卤素、烷基和酰基；每个R2独立选自H、烷基、芳基和酰基，并且可以选择性地用独立选自COOH和COO(烷基)的一个或多个杂原子替换；R3选自H、烷基、芳基、卤素、CN、OH、O(烷基)、O(芳基)、SH、S(烷基)、S(芳基)、胺、CHO、COOH、COO(烷基)、COO(芳基)、PO3H2和SO3H，并且可以选择性地用独立选自N、O、S、卤素、OH、O(烷基)、O(芳基)、SH、S(烷基)、S(芳基)、胺、NO2、CHO、COO、COOH、COO(烷基)、COO(芳基)、C(O)NR2、PO3H2和/或SO3H的一个或多个杂原子替换。还提供了检测钙和处理主体与该分析物激活的光敏化合物的方法。
• [EN] ION-ACTIVATED PHOTOLABILE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOLABILES ACTIVÉS PAR IONS
  申请人：HUGHES HOWARD MED INST

  公开号：WO2017040805A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The presently-disclosed subject matter relates to analyte-activated photolabile compounds. The compounds include the formula: wherein Z includes a maskable molecule; L is selected from a bond, C, C(O), O, alkyl, (O)alkyl, and alkoxy; R1 is selected from H, halogen, alkyl, and acyl; each R2 is independently selected from H, alkyl, aryl, and acyl, and is optionally substituted with one or more heteroatoms independently selected from COOH and COO(alkyl); and R3 is selected from H, alkyl, aryl, halogen, CN, OH, O(alkyl), O(aryl), SH, S(alkyl), S(aryl), amine, CHO, COOH, COO(alkyl), COO(aryl), PO3H2, and SO3H, and is optionally substituted with one or more heteroatoms independently selected from N, O, and S, halogen, OH, O(alkyl), O(aryl), SH, S(alkyl), S(aryl), amine, NO2, CHO, COO, COOH, COO(alkyl), COO(aryl), C(O)NR2, PO3H2, and/or SO3H. Also provided are methods of detecting calcium and treating a subject with the analyte-activated photolabile compounds.

  目前披露的主题事项涉及分析物激活的光敏化合物。这些化合物包括以下公式：其中Z包括可屏蔽分子；L选自键、C、C(O)、O、烷基、(O)烷基和烷氧基；R1选自H、卤素、烷基和酰基；每个R2独立选自H、烷基、芳基和酰基，并且可以选择性地用独立选自COOH和COO(烷基)的一个或多个杂原子取代；R3选自H、烷基、芳基、卤素、CN、OH、O(烷基)、O(芳基)、SH、S(烷基)、S(芳基)、胺、CHO、COOH、COO(烷基)、COO(芳基)、PO3H2和SO3H，并且可以选择性地用独立选自N、O和S、卤素、OH、O(烷基)、O(芳基)、SH、S(烷基)、S(芳基)、胺、NO2、CHO、COO、COOH、COO(烷基)、COO(芳基)、C(O)NR2、PO3H2和/或SO3H的一个或多个杂原子取代。还提供了检测钙和用分析物激活的光敏化合物治疗主体的方法。
• Photo-caged fluorescent molecules
  申请人：Li Wen-Hong

  公开号：US20050042662A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  A class of photo-caged and cell permeable fluorescent molecules having high uncaging cross sections, robust fluorescence enhancement, and flexible chemistry for bioconjugation. Some of the photo-caged fluorescent molecules are derived from 6-chloro-7-hydroxy-coumarin 3-carboxamide. The fluorescent molecules are useful for cellular imaging applications and particularly for tracing the molecular transfer between cellular gap junctions. The fluorescent molecules also have an emission wavelength that spectrally complements with the emission wavelength of other fluorophores, enabling simultaneous multi-color imaging.

  一类具有高解离交叉截面、稳健荧光增强和灵活化学结构以用于生物共轭的光解禁和细胞渗透性荧光分子。其中一些光解禁荧光分子源自6-氯-7-羟基香豆素-3-羧酰胺。这些荧光分子适用于细胞成像应用，特别适用于追踪细胞间隙连接的分子传输。这些荧光分子还具有发射波长，与其他荧光物质的发射波长光谱互补，实现同时多色成像。
• CONJUGATES OF PHOTO-ACTIVATABLE DYES
  申请人：Li Wen-Hong

  公开号：US20100040554A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A new class of photoactivatable dyes provides the ability to study cell-cell communication in live animals non-invasively with high spatiotemporal resolution. The compositions are made up of a macromolecule, a caging group, and a coumarin dye. Upon photolysis, the coumarin dye is released from the macromolecule caging group complex and is freely diffusible in cells and between cells. The compositions are retained in cells very well, having no observable side effects, no susceptibility to metabolism, and the ability to generate bright fluorescence signals after photolysis. Because of their high loading capacity and long cellular retention, they can be selectively uncaged in specific cells.

  一种新型的光致活化染料类别提供了在活体动物中高空间和时间分辨率下非侵入性地研究细胞间通讯的能力。该组合物由大分子、保护基和香豆素染料组成。在光解反应中，香豆素染料从大分子保护基复合物中释放出来，并在细胞内和细胞间自由扩散。该组合物在细胞中保持良好，没有可观察到的副作用，不易代谢，并且在光解后能够产生明亮的荧光信号。由于它们的高负载能力和长期细胞保留，它们可以在特定细胞中被选择性地解除保护基。
• Macrolide antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20040077557A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to 11,12 &ggr; lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及公式（I）中的11,12 &ggr;内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如本文所定义的，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法及在人或动物体内治疗或预防全身或局部细菌感染中的应用。