4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinoline-3-carbonitrile | 1251900-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1251900-46-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: FNOXOJQRWZCHET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinoline-3-carbonitrile 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[h][1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinoline-3-carbonitriles and their biological evaluation as cytotoxic and antiviral agents

  摘要：

  描述了一系列新型 2-氧代-1,4-二取代-1,2,5,6-四氢-苯并[h]喹啉-3-甲腈，在 1 位具有各种药效团功能。制备了 N-甲酰基、N-亚硝基、N-芳基硫代氨基甲酰基、N-烷基、N-磺酰基和 N-乙酰基衍生物 5-10。还制备了新型稠合三唑系列。 20 种合成化合物 4a、4b、7a2、7b2 和 8b1 的体外抗癌活性对三种测试的人类肿瘤细胞系显示出相当大的细胞毒活性。化合物7a2和7b2被证明是活性最强的，对人结肠癌HT29和人乳腺癌MCF 7细胞系有特效。化合物7b2和7f2还表现出显着的针对丙型肝炎病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0184-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 ammonium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinoline-3-carbonitriles and their biological evaluation as cytotoxic and antiviral agents

  摘要：

  描述了一系列新型 2-氧代-1,4-二取代-1,2,5,6-四氢-苯并[h]喹啉-3-甲腈，在 1 位具有各种药效团功能。制备了 N-甲酰基、N-亚硝基、N-芳基硫代氨基甲酰基、N-烷基、N-磺酰基和 N-乙酰基衍生物 5-10。还制备了新型稠合三唑系列。 20 种合成化合物 4a、4b、7a2、7b2 和 8b1 的体外抗癌活性对三种测试的人类肿瘤细胞系显示出相当大的细胞毒活性。化合物7a2和7b2被证明是活性最强的，对人结肠癌HT29和人乳腺癌MCF 7细胞系有特效。化合物7b2和7f2还表现出显着的针对丙型肝炎病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0184-2

文献信息

• Tetrahydrobenzo[h]quinoline derivatives as a novel chemotype for dual antileishmanial-antimalarial activity graced with antitubercular activity: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Tamer M. Ibrahim、Ghada Abada、Marcel Dammann、Raed M. Maklad、Wagdy M. Eldehna、Rofaida Salem、Marwa M. Abdelaziz、Ramadan A. El-domany、Adnan A. Bekhit、Frank M. Beockler

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115534

  日期：2023.9

  Derivatives with tetrahydrobenzo[]quinoline chemotype were synthesized via one-pot reactions and evaluated for their antileishmanial, antimalarial and antitubercular activities. Based on a structure-guided approach, they were designed to possess antileishmanial activity through antifolate mechanism, via targeting pteridine reductase 1 (-PTR1). The antipromastigote and antiamastigote activity are promising

  通过一锅反应合成了四氢苯并[]喹啉化学型的衍生物，并评估了它们的抗地什曼病、抗疟疾和抗结核活性。基于结构引导方法，它们被设计为通过抗叶酸机制，通过靶向蝶啶还原酶 1 (-PTR1) 来具有抗利什曼活性。抗前鞭毛体和抗鞭毛体活性对所有候选者来说都是有前景的，并且在低或亚微摩尔活性范围内优于参考米替福辛。它们的抗叶酸机制通过叶酸和亚叶酸逆转这些化合物的抗利什曼活性的能力得到证实，与-PTR1抑制剂甲氧苄啶相比。分子动力学模拟证实了最活跃的候选物与利什曼原虫 PTR1 具有稳定且高潜力的结合。在抗疟活性方面，大多数化合物表现出良好的抗疟原虫作用，抑制率高达97.78%。针对氯喹抗性菌株 (RKL9)，进一步筛选了最具活性的化合物，其 IC 值范围为 0.0198–0.096 μM，而硫酸氯喹的 IC 值为 0.19420 μM。最活跃的化合物与野生型和四重突变体 DHFR-TS 结构的分子对接使抗疟活性合理化。与