2-(1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-ethyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ZAFRTIVQJBUYQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3a,8-diethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  半花萼生物碱衍生物的合成及抗菌表征

  摘要：

  以吲哚-3-乙腈为原料合成了29 种新型四氢吡咯并吲哚基花萼生物碱衍生物，收率良好。合成的化合物针对九种细菌和多种植物病原体真菌进行了评估。生物测定结果表明，大多数化合物显示出与阳性对照相似或更高的体外抗微生物活性。生物活性还表明 R4 和 R5 上的取代基显着影响活性。值得注意的是，发现化合物 c4 在测试的花萼类似物中活性最高，可能是一种新的潜在领先化合物，可进一步开发为抗真菌剂。该结果可为作为抗菌剂的花萼生物碱的进一步设计和结构修饰铺平道路。

  DOI：

  10.3390/molecules21091207
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  半花萼生物碱衍生物的合成及抗菌表征

  摘要：

  以吲哚-3-乙腈为原料合成了29 种新型四氢吡咯并吲哚基花萼生物碱衍生物，收率良好。合成的化合物针对九种细菌和多种植物病原体真菌进行了评估。生物测定结果表明，大多数化合物显示出与阳性对照相似或更高的体外抗微生物活性。生物活性还表明 R4 和 R5 上的取代基显着影响活性。值得注意的是，发现化合物 c4 在测试的花萼类似物中活性最高，可能是一种新的潜在领先化合物，可进一步开发为抗真菌剂。该结果可为作为抗菌剂的花萼生物碱的进一步设计和结构修饰铺平道路。

  DOI：

  10.3390/molecules21091207

文献信息

• Enantioseletive Fluorination of 3-Functionalized Oxindoles Using Electron-rich Amino Urea Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Haitao Wang、Haoquan He、Wei Wang、Yuqiang Wang、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201801133

  日期：2018.12.21

  An enantioselective fluorination of 3‐functionalized oxindoles using electron‐rich amino urea catalyst is described. Various 3‐functionalized 3‐fluoro‐2‐oxindoles were obtained in good yields and enantio‐selectivity. The resulting enantioenriched 3‐methylene nitrile 3‐fluoro‐2‐oxindole product was found to inhibit indoleamine 2,3‐dioxygenase considerably.

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。