di(p-methoxyphenyl)phenylmethyl benzyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: di(p-methoxyphenyl)phenylmethyl benzyl ether
• 英文别名: 4,4'-((benzyloxy)(phenyl)methylene)bis(methoxybenzene)；benzyl p,p'-dimethoxytrityl ether；1-Methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)-phenyl-phenylmethoxymethyl]benzene
• 化学式: C₂₈H₂₆O₃
• 分子量: 410.513
• InChiKey: FYBOFPSQYFXGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(p-methoxyphenyl)phenylmethyl benzyl ether 在 cerium(IV) triflate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Ce（OTf）4对三苯基甲基醚进行高效催化脱保护

  摘要：

  描述了一种非常简单有效的方法，用于在温和的反应条件下，在乙腈中使用催化量的三氟甲磺酸铈对三苯甲基，单甲氧基和二甲氧基三苯甲基醚进行脱保护。对于饱和和苄基醚的去三苯甲基化以及在结构上不同的核苷，观察到高反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00616-0
• 作为产物：
  描述：

  、 苯甲醛 在 2,3-丁二酮二(肟基-ΚN)]二氯化镍 、 乙二醇 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以258 mg的产率得到di(p-methoxyphenyl)phenylmethyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  镍在室温下催化醛的还原醚化：C–O与CC键的形成

  摘要：

  在乙二醇中作为前催化剂的NiCl 2 ·dmg存在下，由2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）活化的仲和叔苄醇与醛的反应在室温下提供了醚。与伯醇相比，仲和叔苄醇具有选择性的C–O和C–C键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02281

文献信息

• An efficient and selective method for the preparation of triphenylmethyl ethers of alcohols and nucleosides
  作者：Negar Zekri、Reza Fareghi Alamdari

  DOI：10.1139/v10-042

  日期：2010.6

  A very simple and efficient method is described for the protection of alcohols and nucleosides with benzyl monomethoxytrityl and benzyl dimethoxytrityl ethers in the presence of diethylazodicarboxylate and a catalytic amount of ceric triflate. High selectivity was observed for the tritylation of 5′-OH function of nucleosides.

  在二乙基偶氮二甲酸酯和催化量的三氯硝酸铈存在下，描述了一种用单甲氧基三苯甲基苄基醚和二甲氧基三苯甲基苄基醚保护醇和核苷的非常简单而有效的方法。在核苷的 5′-OH 功能的三化反应中观察到了很高的选择性。
• Zekri, Negar; Alamdari, Reza Fareghi; Khalafi-Nezhad, Ali, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2010, vol. 24, # 2, p. 299 - 304
  作者：Zekri, Negar、Alamdari, Reza Fareghi、Khalafi-Nezhad, Ali

  DOI：——

  日期：——
• A New Protocol for the Removal of Dimethoxytrityl Ether Groups Derived from Primary Alcohols
  作者：Wang, Yikang、McGuigan, Christopher

  DOI：10.1080/00397919708005904

  日期：1997.11

  A range of primary alcohol dimethoxytrityl ethers were deprotected by using ultrasound at ambient temperature (yields 69-100%). The new procedure may find utility in the synthesis of materials of biological interest, such as oligonucleotides.
• Efficient and catalytic deprotection of triphenylmethyl ethers with Ce(OTf)4
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Reza Fareghi Alamdari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00616-0

  日期：2001.7

  A very simple and efficient method is described for deprotection of trityl, mono and dimethoxytrityl ethers using catalytic amount of ceric triflate in acetonitrile under mild reaction conditions. High reactivity was observed for detritylation of saturated and benzylic ethers and also for structurally different nucleosides.

  描述了一种非常简单有效的方法，用于在温和的反应条件下，在乙腈中使用催化量的三氟甲磺酸铈对三苯甲基，单甲氧基和二甲氧基三苯甲基醚进行脱保护。对于饱和和苄基醚的去三苯甲基化以及在结构上不同的核苷，观察到高反应性。
• Nickel-Catalyzed Reductive Etherification of Aldehydes at Room Temperature: C–O vs C–C Bond Formation
  作者：Sajjad Rahimi、Farhad Panahi、Marzieh Bahmani、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02281

  日期：2018.1.19

  reaction of secondary and tertiary benzyl alcohols activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) with aldehydes in the presence of NiCl2·dmg as a precatalyst in ethylene glycol afforded ethers at room temperature. A selective C–O vs C–C bond formation was observed for the secondary and tertiary benzyl alcohols in comparison with primary ones.

  在乙二醇中作为前催化剂的NiCl 2 ·dmg存在下，由2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）活化的仲和叔苄醇与醛的反应在室温下提供了醚。与伯醇相比，仲和叔苄醇具有选择性的C–O和C–C键形成。