(1S,2R)-2-hydroxy-N-methyl-1-pyridin-3-ylcyclohexane-1-carbothioamide | 124034-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-hydroxy-N-methyl-1-pyridin-3-ylcyclohexane-1-carbothioamide
• CAS: 124034-10-2；124034-11-3；133321-21-8；133321-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂OS
• 分子量: 250.365
• InChiKey: HEBXWMSZBVDARH-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-hydroxy-N-methyl-1-pyridin-3-ylcyclohexane-1-carbothioamide 在 sodium hydride 作用下， 生成 (1S,2R)-2-methoxy-N-methyl-1-pyridin-3-ylcyclohexane-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of RP 65479 a novel, potent potassium channel opener.

  摘要：

  The potent potassium channel opener, 4, RP 65479, has been synthesised from the key intermediate, 2-(3-pyridyl)cyclohexanone, 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61206-6
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentylidenemethylpyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 钾硼氢 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-hydroxy-N-methyl-1-pyridin-3-ylcyclohexane-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of RP 65479 a novel, potent potassium channel opener.

  摘要：

  The potent potassium channel opener, 4, RP 65479, has been synthesised from the key intermediate, 2-(3-pyridyl)cyclohexanone, 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61206-6

文献信息

• Thioformamide derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05246950A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  Thioformamide derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein R represents an alkyl group; A represents either: (1) a phenyl group which is optionally substituted; or (2) heteroaromatic group (e.g. pyrid-3-yl, quinolin-3-yl); Y represents: an ethylene or methylene group or a direct bond; and B represents either: a) a phenyl, pyridyl, furyl or thienyl group, each of which may be optionally substituted, or b) a straight- or branched-chain alkyl, alkenyl, or cycloalkyl group, each of which may be optionally substituted. These compounds may be formulated into pharmaceutical preparations and have utility in the treatment of disorders associated with smooth muscle contraction.

  Thioformamide衍生物的化学式(I) ##STR1## 其中R代表烷基; A代表：(1) 可选择取代的苯基; 或(2) 杂芳基(例如吡啶-3-基，喹啉-3-基); Y代表：乙烯基或亚甲基或直接键; B代表：a) 可选择取代的苯基，吡啶基，呋喃基或噻吩基，或b) 直链或支链烷基，烯基或环烷基，每种均可选择取代。这些化合物可以制成药物制剂，并在治疗与平滑肌收缩有关的疾病中发挥作用。
• Derivatives of thioformamide
  申请人：RHONE POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0321274A1

  公开（公告）日：1989-06-21

  Therapeutically useful thioformamide derivatives of the formula: wherein R represents alkyl, Het represents pyrid-3-yl, isoquinolin-4-yl, tetrahydroquinolin-3-yl, quinolin-3-yl, pyridazin-4-yl, pyrimid-5-yl, thiazol-5-yl, thieno[2,3-b]­pyridin-5-yl, pyrazin-2-yl, indol-3-yl and thieno[3,2-b]­pyridin-6-yl, Y represents ethylene, methylene or a valency bond, and X represents carbonyl, hydroxymethylene, >C=NOR¹, >C=NN(R¹)₂ or >C=NN(R¹)CON(R¹)₂ in which R¹ represents hydrogen or optionally substituted alkyl, benzyl, phenethyl, 1-naphthylmethyl, 2-naphthylmethyl or pyrid-3-ylmethyl, or two R¹ substituents on the same nitrogen atom may together form an optionally substituted alkylene radical chain and salts thereof, processes for their preparation and compositions containing them are described.

  治疗上有用的式硫代甲酰胺衍生物： 其中 R 代表烷基，Het 代表吡啶-3-基、异喹啉-4-基、四氢喹啉-3-基、喹啉-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-5-基、噻唑-5-基、噻吩并[2、3-b]吡啶-5-基、吡嗪-2-基、吲哚-3-基和噻吩并[3,2-b]吡啶-6-基，Y 代表乙烯、亚甲基或价键，X 代表羰基、羟基亚甲基，>C=NOR¹、>C=NN(R¹)₂或 >C=NN(R¹)CON(R¹)₂，其中 R¹ 代表氢或任选取代的烷基、苄基、苯乙基、1-萘基甲基、2-萘基甲基或吡啶-3-基甲基，或位于同一氮原子上的两个 R¹ 取代基可共同形成任选取代的亚烷基自由基链及其盐，以及它们的制备工艺和含有它们的组合物。
• The synthesis of RP 66471. A potent potassium channel opener.
  作者：T.W. Hart、D. Guillochon、G. Perrier、B.W. Sharp、M.P. Toft、B. Vacher、R.J.A. Walsh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60875-4

  日期：1992.11

  The potent, homochiral, potassium channel opener, PP 66471, has been synthesised and shown to possess the (1R, 2S) configuration.
• US5064843A
  申请人：——

  公开号：US5064843A

  公开（公告）日：1991-11-12
• US5151436A
  申请人：——

  公开号：US5151436A

  公开（公告）日：1992-09-29