Bis-<3-brombenzoyl>-peroxid | 1829-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-<3-brombenzoyl>-peroxid
• 英文别名: bis(m-bromobenzoyl) peroxide；Bis(m-brombenzoyl)-peroxyd；(3-bromobenzoyl) 3-bromobenzenecarboperoxoate
• CAS: 1829-88-5
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₄
• 分子量: 400.023
• InChiKey: ASFDEZUYEYZNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-<3-brombenzoyl>-peroxid 在 碘苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-溴-3-碘苯
  参考文献：
  名称：

  从芳香族碘化物中自由基提取碘

  摘要：

  异构的分解ø - ，米- ，和p -碘Ñ -nitrosoacetanilides苯给予ø - ，米-和p -二碘-苯以及预期的2-，3-，和4- iodobiphenyls，分别。芳酰过氧化物[（ArCO 2）2的分解在碘苯中，甚至在用苯稀释的碘苯中，芳基碘化物（Arl）以及由碘苯均质苯酚化形成的2-，3-和4-碘联苯的异构体混合物，都能得到良好的收率。这些结果表明由芳基碘化物中的芳基基团非常快速地使碘自由基基团抽象。与芳基溴化物的相应反应没有发生。首次通过涉及亚磷酸三乙酯还原未反应的过氧化物的新途径，首次测量了碘苯中过氧化二苯甲酰的分解动力学，该动力学类似于溴苯中的分解动力学。

  DOI：

  10.1039/j39680000819
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到Bis-<3-brombenzoyl>-peroxid
  参考文献：
  名称：

  使用异氰化物的可见光诱导酰基过氧化物分解：通过自由基级联环化合成杂芳烃

  摘要：

  通过使用异氰化物和廉价的酰基过氧化物证明了可见光介导的杂芳烃（即异喹啉、苯并噻唑和喹唑啉）的简便合成。首次表明单线态激发的异氰化物将酰基过氧化物分解为芳基/烷基自由基。后者攻击异氰化物，产生亚氨基自由基，随后环化得到杂芳烃产物。涉及自由基级联反应的协议消除了对任何外部光催化剂、氧化剂、添加剂和碱的要求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03059

文献信息

• A convenient synthesis of arylbenzenes
  作者：D. H. Hey、Katherine S. Y. Liang、M. J. Perkins、G. H. Williams

  DOI：10.1039/j39670001153

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylbenzenes from aroyl peroxides and benzene is described.

  描述了一种由芳基过氧化物和苯制备芳基苯的改进方法。
• Thermoinduced Free-Radical C–H Acyloxylation of Tertiary Enaminones: Catalyst-Free Synthesis of Acyloxyl Chromones and Enaminones
  作者：Yanhui Guo、Yunfeng Xiang、Li Wei、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01536

  日期：2018.7.6

  temperature by using aroyl peroxides as coupling partners. By means of a thermoinduced free-radical pathway, the present method enables facile and efficient synthesis of both acyloxylated chromones and enaminones.

  在本文中，通过使用芳酰过氧化物作为偶合伙伴，在无催化剂的条件下和环境温度下，在叔β-烯胺酮中的α-C（sp 2）-H键直接进行酰氧基化反应。通过热诱导的自由基途径，本方法使得能够容易且有效地合成酰氧基化的色酮和烯胺酮。
• Direct arylation of inactivated benzene with aryl acyl peroxides toward biaryls
  作者：Changduo Pan、Jiawei Zhu、Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c7ob01564j

  日期：——

  A direct arylation of unactivated benzene with acyl peroxides was developed, affording biaryls in good to excellent yields. The transformation underwent radical pathway under metal-free, base-free and additive-free conditions with good functional groups compatibility.

  开发了未活化的苯与酰基过氧化物的直接芳基化，从而以良好或优异的收率提供了联芳基。该转化在具有良好官能团相容性的无金属，无碱和无添加剂的条件下经历了自由基途径。
• Direct C-H arylation of quinoxalinones with aryl acylperoxides under catalyst-free condition
  作者：Bajin Chen、Shengpeng Wang、Jinxing Song、Xiaojun Wang、Bencheng Yu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152681

  日期：2021.1

  A simple and novel method for the direct C-H arylation of quinoxalinones with aryl acylperoxides has been developed. This reaction proceeded smoothly through a radical process under catalyst-free condition, giving the target products in moderate good yields. Such strategy provides a simple and green alternative for the synthesis of 3-arylquinoxalinones.

  已开发出一种简单新颖的方法，用于喹喔啉酮与芳基酰基过氧化物的直接CH芳基化反应。该反应在无催化剂的条件下通过自由基过程顺利进行，得到目标产物，产率中等。这种策略为3-芳基喹喔啉酮的合成提供了简单而绿色的选择。
• Organic acid catalysed Minisci-type arylation of heterocycles with aryl acyl peroxides
  作者：Yani Ouyang、Xiaoguang Yue、Jiehai Peng、Jiashun Zhu、Qiuyuan Shen、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d2ob01187e

  日期：——

  A metal-free method for the Minisci-type arylation of heterocycles with aryl acyl peroxides has been reported. This strategy enables the rapid and simple synthesis of a series of Minisci-type adducts from commercially available starting materials without metal catalysts. A free-radical-pathway mechanism is suggested for this transformation.

  已经报道了一种用芳基酰基过氧化物对杂环进行 Minisci 型芳基化的无金属方法。这种策略可以在没有金属催化剂的情况下从市售的起始材料快速简单地合成一系列 Minisci 型加合物。提出了用于这种转变的自由基途径机制。