2-bromomethyl-1,4-dimethoxy-3-methylnaphtalene | 86489-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromomethyl-1,4-dimethoxy-3-methylnaphtalene
• 英文别名: 2-bromomethyl-3-methyl-1,4-dimethoxynaphthalene；3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-2-methylnaphthalene；2-(Bromomethyl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene
• CAS: 86489-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₂
• 分子量: 295.176
• InChiKey: DURHVMMPQZVGNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-1,4-dimethoxy-3-methylnaphtalene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 18-冠醚-6 、 苯硒钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基醌的合成作为新型潜在的生物还原烷基化剂

  摘要：

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91854-x
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 sodium dithionite 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-bromomethyl-1,4-dimethoxy-3-methylnaphtalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-tubercular activity of N²-arylbenzo[g]isoquinoline-5,10-dione-3-iminium bromides

  摘要：

  报道了一类新型携带胺基功能的苯并[g]异喹啉-5,10-二酮类化合物的合成及其对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。

  DOI：

  10.1039/c5ob02138c

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>f</i>]isoindole-4,9-diones
  作者：Sven Claessens、Jan Jacobs、Sam Van Aeken、Kourosch Abbaspour Tehrani、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo801056e

  日期：2008.10.3

  9-diones 1 is presented starting from the reaction of 2,3-bis(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 15 with primary amines affording 2,3-bis(aminomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalenes 14, which could be converted by CAN-mediated oxidation in one step to benzo[f]isoindole-4,9-diones 1. An alternative synthesis of benzo[f]isoindole-4,9-diones 1 starts from 2,3-bis(bromomethyl)-1,4-naphthoquinone 9 via 2,3-dihy

  从2，3-双（溴甲基）-1，4-二甲氧基萘15与伯胺的反应开始，给出苯并[f]异吲哚-4，9-二酮1的合成，得到2，3-双（氨基甲基）-。 1,4-二甲氧基萘14可以通过CAN介导的一步氧化反应转化为苯并[f]异吲哚-4,9-二酮1。苯并[f]异吲哚-4,9-二酮1的另一种合成方法开始由2，3-双（溴甲基）-1，4-萘醌9经2，3-二氢苯并[f]异吲哚10自动氧化。
• A Convenient Oxidation of Halomethylarenes and Alcohols to Aldehydes with Dimethyl Selenoxide and Potassium Benzeneselenite
  作者：Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1055/s-1984-30956

  日期：——
• Quinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0234729B1

  公开（公告）日：1991-12-27
• Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone by a new annulation process
  作者：Eugene Ghera、Yoshua Ben-David

  DOI：10.1021/jo00248a014

  日期：1988.6
• TEHRAO, SINDZI;NISIKAVA, KOXEHJ
  作者：TEHRAO, SINDZI、NISIKAVA, KOXEHJ

  DOI：——

  日期：——