(L)Lys(Fmoc)-NCA | 146608-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (L)Lys(Fmoc)-NCA
• 英文别名: Lys(Fmoc)-NCA；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[4-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]butyl]carbamate
• CAS: 146608-16-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: PXPSXRCTTYUGPO-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(L)Lys(Fmoc)-NCA
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羧酸酐的合成

  摘要：

  描述了一种简单的光气和无卤素合成 α-氨基酸N-羧酸酐(NCAs) 的方法。Boc 保护的 α-氨基酸和 T3P 试剂之间的反应以良好的产率和纯度得到相应的 NCA 衍生物，没有可检测到的差向异构化。该过程是安全的，易于操作，并且不需要任何特定的安装。它产生无毒、易于去除的副产物。它可用于制备NCA，用于小批量或大批量的按需现场生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02224

文献信息

• Amphiphilic Block Polypeptide-Type Ligands for Micellar Catalysis in Water
  作者：Shlomi Elias、Arkadi Vigalok

  DOI：10.1002/adsc.200900203

  日期：2009.7

  Novel amphiphilic block polypeptide ligands were synthesized and showed excellent behavior in the metal‐catalyzed organic transformations in pure water. The catalytic activity and/or recycling properties of the catalysts are the result of the micellar structure of the polymeric system in water.

  合成了新型的两亲性嵌段多肽配体，并在纯水中金属催化的有机转化中表现出出色的行为。催化剂的催化活性和/或再循环性质是聚合物体系在水中的胶束结构的结果。
• Synthesis of hybrid block copolymers and uses thereof
  申请人：Intezyne Technologies Inc.

  公开号：EP2348096A2

  公开（公告）日：2011-07-27

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and methods of preparing the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，特别是多嵌段共聚物及其制备方法。
• [EN] NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING NCA COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS NCAS
  申请人：[fr]ECOLE NATIONALE SUPERIEURE DE CHIMIE DE MONTPELLIER (ENSCM)

  公开号：WO2022136366A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  La présente invention a pour objet un nouveau procédé de synthèse de composés NCAs. Elle concerne également une nouvelle utilisation d'un agent de couplage peptidique. Le procédé selon l'invention permet d'obtenir les composés NCAs à partir d'acides-α-aminés, dans des conditions réactionnelles douces et non-racémisantes, et en absence de réactifs contraignants d'utilisation, tel que le phosgène, pouvant conduire à la formation de sous-produits non-désirables.
• Synthesis of α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02224

  日期：2021.8.20

  A simple phosgene- and halogen-free method for synthesizing α-amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs) is described. The reaction between Boc-protected α-amino acids and T3P reagent gave the corresponding NCA derivatives in good yield and purity with no detectable epimerization. The process is safe, is easy-to-operate, and does not require any specific installation. It generates nontoxic, easy to remove

  描述了一种简单的光气和无卤素合成 α-氨基酸N-羧酸酐(NCAs) 的方法。Boc 保护的 α-氨基酸和 T3P 试剂之间的反应以良好的产率和纯度得到相应的 NCA 衍生物，没有可检测到的差向异构化。该过程是安全的，易于操作，并且不需要任何特定的安装。它产生无毒、易于去除的副产物。它可用于制备NCA，用于小批量或大批量的按需现场生产。