孕酮杂质18(孕酮1-脱氢-4P杂质) | 81201-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 孕酮杂质18(孕酮1-脱氢-4P杂质)
• 中文别名: 孕酮杂质18；黄体酮1-去氢-4P杂质
• 英文名称: (20S)-3-oxopregna-1,4-diene-20-carboxaldehyde
• 英文别名: (20S)-3-Oxopregna-1,4-dien-20-carbaldehyd；pregna-1,4-dien-3-on-20-al；(2S)-2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanal
• CAS: 81201-82-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: LPQTVWXHLFRUNM-HOFZUOGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孕酮杂质18(孕酮1-脱氢-4P杂质) 在 2,2'-联吡啶 、 ruthenium trichloride 、 air 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1,4-孕甾二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Krieg, Reimar; Schoenecker, Bruno, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1025 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-(hydroxymethyl)pregna-1,4-dien-3-one 在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到孕酮杂质18(孕酮1-脱氢-4P杂质)
  参考文献：
  名称：

  从软珊瑚Paragorgia sp。获得的新型天然对硫代甾类化合物AC和类似物的分离，生物学意义，合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  从软珊瑚Paragorgia sp。的2-丙醇提取物中分离出三种不同寻常的新类固醇硫酯，对硫类固醇AC（1a-3a）。收集在马达加斯加。通过详细的光谱分析确定的结构，通过合成得到证实，代表了其侧链带有C22硫酯的天然类固醇的首次分离。这些化合物在微摩尔水平上对一组三个人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性。几种类似物的制备揭示了这种类固醇的结构/活性关系，例如，侧链中的XCH2CH2NHCOCH3部分（X = S，O，NH）对于抗增殖活性是必不可少的，并且在氧化过程中氧化程度低A环可提高生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo801198u

文献信息

• Lithocholic Acid Side-chain Cleavage to Produce 17-Keto or 22-Aldehyde Steroids by<i>Pseudomonas putida</i>strain ST-491 Grown in the Presence of an Organic Solvent, Diphenyl Ether
  作者：Yasumasa SUZUKI、Noriyuki DOUKYU、Rikizo AONO

  DOI：10.1271/bbb.62.2182

  日期：1998.1

  amount of corresponding to 5% of the substrate added. When 20% (v/v) diphenyl ether was added to the medium, 60% of the substrate was converted to 17-keto steroids (androst-4-ene-3,17-dione-like steroid, androsta-1,4-diene-3,17-dione) or a 22-aldehyde steroid (pregna-1,4-dien-3-on-20-al). Amounts of the products were responsible for 45, 10, and 5% of the substrate, respectively. In the presence of the

  我们设计了一种筛选能够在有机溶剂存在下在胆汁酸上生长并产生可溶于有机溶剂的衍生物的微生物的方法。在这项研究中分离出的恶臭假单胞菌生物变种ST-491从胆汁酸中产生了脱羧衍生物。生长在0.5％硫代胆酸上的ST-491菌株分解了约30％的底物（作为碳源），并以相应的5％的量暂时积累在雄甾烯-1,4-二烯-3,17-二酮中。添加的底物。当将20％（v / v）的二苯醚添加到介质中时，60％的底物转化为17-酮类固醇（androst-4-ene-3,17-dione-like steroid，androsta-1,4-二烯3,17-二酮）或22醛类固醇（pregna-1,4-dien-3-on-20-al）。大量产品占基材的45％，10％和5％，分别。在表面活性剂Triton X-100代替二苯醚的存在下，40％的底物仅转化为雄甾烯-1,4-二烯-3,17-二酮。
• o-Iodoxybenzoic acid in dimethylformamide as a convenient reagent for the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones
  作者：Margarita A. Lapitskaya、Ljudmila L. Vasiljeva、Kasimir K. Pivnitsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.11.007

  日期：2008.11

  DMF dissolves o-iodoxybenzoic acid (up to 0.1 mol dm(-3)) and, therefore, is a solvent of choice for the reactions with o-iodoxybenzoic acid simplifying significantly a product isolation procedure due to a higher volatility. The reaction rate and selectivity of the oxidation of alcohols to corresponding carbonyl compounds with o-iodoxybenzoic acid in DMF are close to those in DMSO.
• Isolation, Biological Significance, Synthesis, and Cytotoxic Evaluation of New Natural Parathiosteroids A−C and Analogues from the Soft Coral <i>Paragorgia</i> sp.
  作者：Javier Jesús Poza、Rogelio Fernández、Fernando Reyes、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1021/jo801198u

  日期：2008.10.17

  Three unusual new steroid thioesters, parathiosteroids A-C (1a-3a), were isolated from the 2-propanol extract of the soft coral Paragorgia sp. collected in Madagascar. Their structures, determined by detailed spectroscopic analysis, were confirmed by synthesis and represent the first isolation of natural steroids bearing a C22 thioester in their side chain. These compounds displayed cytotoxicity against

  从软珊瑚Paragorgia sp。的2-丙醇提取物中分离出三种不同寻常的新类固醇硫酯，对硫类固醇AC（1a-3a）。收集在马达加斯加。通过详细的光谱分析确定的结构，通过合成得到证实，代表了其侧链带有C22硫酯的天然类固醇的首次分离。这些化合物在微摩尔水平上对一组三个人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性。几种类似物的制备揭示了这种类固醇的结构/活性关系，例如，侧链中的XCH2CH2NHCOCH3部分（X = S，O，NH）对于抗增殖活性是必不可少的，并且在氧化过程中氧化程度低A环可提高生物活性。
• Krieg, Reimar; Schoenecker, Bruno, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1025 - 1032
  作者：Krieg, Reimar、Schoenecker, Bruno

  DOI：——

  日期：——