20-羧基-1,4-孕甾二烯-3-酮 | 20248-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 20-羧基-1,4-孕甾二烯-3-酮
• 英文名称: (20S)-3-oxopregna-1,4-diene-20-carboxylic acid
• 英文别名: 3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dien-22-oic acid；(20S)-3-Oxopregna-1,4-dien-20-carbonsaeure；3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dien-22-oate；3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dienoic acid；3-Oxobisnorchola-1,4-diensaeure；20-Carboxy-1,4-pregnadien-3-one；(2S)-2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoic acid
• CAS: 20248-18-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: OZESBBVMFLIODA-WAMTXRNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-羧基-1,4-孕甾二烯-3-酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(20S)-3-Oxopregna-1,4-dien-20-carbonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  Krieg, Reimar; Schoenecker, Bruno, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1025 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孕酮杂质18(孕酮1-脱氢-4P杂质) 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到20-羧基-1,4-孕甾二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  从软珊瑚Paragorgia sp。获得的新型天然对硫代甾类化合物AC和类似物的分离，生物学意义，合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  从软珊瑚Paragorgia sp。的2-丙醇提取物中分离出三种不同寻常的新类固醇硫酯，对硫类固醇AC（1a-3a）。收集在马达加斯加。通过详细的光谱分析确定的结构，通过合成得到证实，代表了其侧链带有C22硫酯的天然类固醇的首次分离。这些化合物在微摩尔水平上对一组三个人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性。几种类似物的制备揭示了这种类固醇的结构/活性关系，例如，侧链中的XCH2CH2NHCOCH3部分（X = S，O，NH）对于抗增殖活性是必不可少的，并且在氧化过程中氧化程度低A环可提高生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo801198u

文献信息

• Activity of 3-Ketosteroid 9α-Hydroxylase (KshAB) Indicates Cholesterol Side Chain and Ring Degradation Occur Simultaneously in Mycobacterium tuberculosis
  作者：Jenna K. Capyk、Israël Casabon、Robert Gruninger、Natalie C. Strynadka、Lindsay D. Eltis

  DOI：10.1074/jbc.m111.289975

  日期：2011.11

  active site channel and could contribute to substrate specificity. These results indicate that the physiological substrates of KshAB are CoA thioester intermediates of cholesterol side chain degradation and that side chain and ring degradation occur concurrently in Mtb. This finding has implications for steroid metabolites potentially released by the pathogen during infection and for the design of inhibitors

  结核分枝杆菌 (Mtb) 是一种重要的全球病原体，含有胆固醇分解代谢途径。尽管胆固醇分解代谢在 Mtb 中的确切作用仍不清楚，但该途径中的 Rieske 单加氧酶，3-酮类固醇 9α-羟化酶 (KshAB)，已被确定为毒力因子。为了研究 KshAB 的生理底物，使用红球菌酰基辅酶 A 合成酶生产两种胆固醇衍生物的辅酶 A 硫酯：3-oxo-23,24-bisnorchol-4-en-22-oic acid（形成 4-BNC -CoA) 和 3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dien-22-oic 酸（形成 1,4-BNC-CoA）。KshAB 对 CoA 硫酯底物的表观特异性常数 (k(cat)/K(m)) 是相应的 17-酮化合物先前提出的生理底物的 20-30 倍。在存在 1,4-BNC-CoA 的情况下，明显的 K(m)(O(2)) 为 90 + /-10 mu
• Microbial process for producing 12-alpha-hydroxypregna-1,4-dien-3-one-20-alpha-carboxylic acid
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0077544A1

  公开（公告）日：1983-04-27

  A microbial process for producing 12a-hydroxy-pregna-1,4-dien-3-one-20α-carboxylic acid or a salt thereof which comprises cultivating a microbe of the species Pseudomonas arvilla or the genus Alcaligenes, e.g. Alcaligenes faecalis, which is capable of producing 12a-hydroxypregna-1,4-dien-3-one-20a-carboxylic acid or a salt thereof by utilizing deoxycholic acid or a salt thereof as a substrate, in a culture medium containing the substrate and isolating the resulting compound.

  一种生产12a-羟基孕甾-1,4-二烯-3-酮-20α-羧酸或其盐的微生物工艺，该工艺包括在含有底物的培养基中培养一种假单胞菌属或粪肠球菌属的微生物，例如粪肠球菌，该微生物能够利用脱氧胆酸或其盐作为底物生产12a-羟基孕甾-1,4-二烯-3-酮-20a-羧酸或其盐，并分离所得化合物。
• Schwarz, Vladimir; Pihera, Pavel; Protiva, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2713 - 2720
  作者：Schwarz, Vladimir、Pihera, Pavel、Protiva, Jiri、Mickova, Ruzena

  DOI：——

  日期：——
• Ponsold, Kurt; Kasch, Helmut, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 5, p. 157 - 166
  作者：Ponsold, Kurt、Kasch, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• SCHONECKER, BRUNO;DROESCHER, PETER;, MULLER CHRISTINE;HAUSCHILD, URICH
  作者：SCHONECKER, BRUNO、DROESCHER, PETER、, MULLER CHRISTINE、HAUSCHILD, URICH

  DOI：——

  日期：——