2-环戊基-2-羟基-2-噻吩-2-基乙酸 | 3899-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-环戊基-2-羟基-2-噻吩-2-基乙酸
• 英文名称: 2-Cyclopentyl-2-(2-thienyl)glykolsaeure
• 英文别名: 2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)acetic acid；Cyclopentyl--glycolsaeure；2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-(thien-2-yl)acetic acid；cyclopentyl-hydroxy-thiophen-2-yl-acetic acid；α-cyclopentyl-α-2-thienylglycollic acid；2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-(2-thienyl)acetic acid；Cyclopentyl-hydroxy-[2]thienyl-essigsaeure；cyclopentyl-hydroxy-[2]thienyl-acetic acid；alpha-Cyclopentyl-alpha-2-thienylglycollic acid；2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-thiophen-2-ylacetic acid
• CAS: 3899-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: PMCNGVWJGLTDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊基-2-羟基-2-噻吩-2-基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-Cyclopentyl-5,6-dihydro-4-ethoxy-4H-thieno<3,2-b>pyrrol-5-on
  参考文献：
  名称：

  6-取代4-烷氧基-5,6-二氢-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-酮的合成及性质

  摘要：

  N-烷氧基-2-(2-噻吩基)乙醇酰胺1B与二环己基碳二亚胺反应形成4-烷氧基-5,6-二氢-4H-噻吩[3.2-b]吡咯-5-2B。2Bc、Bk 中四氢吡喃氧基的酸催化甲醇分解得到双环内酰胺 5。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200813
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醛酸 在 碘 magnesium 、 sodium hydride 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-环戊基-2-羟基-2-噻吩-2-基乙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/48225

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Identification of Novel Fragments Binding to the PDZ1‐2 Domain of PSD‐95
  作者：Jie Zang、Fei Ye、Sara M. Ø. Solbak、Lars J. Høj、Mingjie Zhang、Anders Bach

  DOI：10.1002/cmdc.202000865

  日期：2021.3.18

  promising strategy for the treatment of ischemic stroke, as shown with peptide‐based compounds that target the PDZ domains of PSD‐95. In contrast, developing potent and drug‐like small molecules against the PSD‐95 PDZ domains has so far been unsuccessful. Here, we explore the druggability of the PSD‐95 PDZ1‐2 domain and use fragment screening to investigate if this protein is prone to binding small molecules

  抑制 PSD-95 已成为治疗缺血性中风的一种有前景的策略，如靶向 PSD-95 PDZ 结构域的基于肽的化合物所示。相比之下，开发针对 PSD-95 PDZ 结构域的强效药物样小分子迄今尚未成功。在这里，我们探索了 PSD-95 PDZ1-2 结构域的成药性，并使用片段筛选来研究该蛋白质是否易于结合小分子。我们通过荧光偏振 (FP) 筛选了 2500 个片段，并通过表面等离子共振 (SPR) 验证了命中，包括抑制反测，并发现了四个有希望的片段。1 H、15 N HSQC NMR显示三个配体有效片段结合在小的疏水性 P 0PDZ1-2 的口袋，其中一个进行了构效关系（SAR）研究。总体而言，我们证明了片段筛选可以成功应用于 PSD-95 的 PDZ1-2，并公开了可作为优化小分子 PDZ 域抑制剂的起点的新片段。
• [EN] NEW QUINUCLIDINE AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINUCLIDINE AMIDE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2004005285A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  New quinuclidine amide derivatives having the chemical structure of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof including quaternary salts of formula (II) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions 10 comprising them and their use in therapy as antagonists of M3 muscarinic receptors.

  新的喹啉啉酰胺衍生物具有通式（I）的化学结构，以及其药学上可接受的盐，包括通式（II）的季铵盐；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和作为M3胆碱能受体拮抗剂在治疗中的用途。
• [EN] NEW CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES HAVING BETA 2 ADRENERGIC AGONIST AND M3 MUSCARINIC ANTAGONIST ACTIVITIES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOHEXILAMINE AYANT DES ACTIVITÉS D'AGONISTE DES RÉCEPTEURS Beta2-ADRÉNERGIQUE ET D'ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES M3
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2013068554A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel compounds having β2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist dual activity, to pharmaceutical compositions containing them, to the process for their preparation and to their use in respiratory therapies.

  本发明涉及具有β2肾上腺素受体激动剂和M3肌样受体拮抗剂双重活性的新化合物，包含它们的药物组合物，它们的制备过程以及它们在呼吸疗法中的应用。
• [EN] NEW CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES HAVING beta2 ADRENERGIC AGONIST AND M3 MUSCARINIC ANTAGONIST ACTIVITIES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOHEXILAMINE AYANT DES ACTIVITÉS D'AGONISTE DES RÉCEPTEURS Beta2-ADRÉNERGIQUE ET D'ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES M3
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2013068552A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel compounds having β2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist dual activity, to pharmaceutical compositions containing them, to the process for their preparation and to their use in respiratory therapies.

  这项发明涉及具有β2肾上腺素受体激动剂和M3肌样受体拮抗剂双重活性的新化合物，包含它们的药物组合物，它们的制备过程以及它们在呼吸疗法中的应用。
• Novel quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040072863A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A compound of formula (I), wherein B is a phenyl ring, a 5 to 10 membered heteroaromatic group containing one or more heteroatoms, or a naphthalenyl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl, benzo[1,3]dioxolyl, or biphenyl group; R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy group, a phenyl group, —OR 7 , —SR 7 , —NR 7 R 8 , —NHCOR 7 , —CONR 7 R 8 , —CN, —NO 2 , —COOR 7 or CF 3 group, or a strait or branched, substituted or unsubstituted lower alkyl group, wherein R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl group, or together form an alicyclic ring; or R 1 and R 2 together form an aromatic or alicyclic ring or a heterocyclic group. n is an integer from 0 to 4; A represents a group selected from —CH 2 —, —CH═CR 9 —, —CR 9 ═CH—, —CR 9 R 10 —, —CO—, —O—, —S—, —S(O)—, —S(O) 2 — and NR 9 , wherein R 9 and R 10 each independently represent a hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl group, or together form an alicyclic ring; m is an integer from 0 to 8, provided that when m=0, A is not —CH 2 —; p is an integer from 1 to 2 and the substitution in the azonia bicyclic ring may be in the 2, 3 or 4 position including all possible configurations of the asymmetric carbons; R 4 represents a group of structure: (Formulae II) wherein R 11 represents a hydrogen or halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, —CO 2 R 12 or —NR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 are identical or different and are selected from hydrogen and straight or branched lower alkyl groups, or a straight or branched, substituted or unsubstituted lower alkyl group; R 5 represents an alkyl group of 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group containing 2 to 7 carbon atoms, or a group of formula (III) wherein q=1 or 2 and R 11 iss a defined above; R 6 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a methyl group or a —CH 2 OH group; and X − represents a pharmaceutically acceptable anion of a mono or polyvalent acid. 1

  式(I)的化合物，其中B是苯环、含有一个或多个杂原子的5至10元杂芳香族基团，或萘基、5,6,7,8-四氢萘基、苯并[1,3]二氧杂环戊基或联苯基团；R1、R2和R3各自独立地表示氢或卤素原子，或羟基、苯基、—OR7、—SR7、—NR7R8、—NHCOR7、—CONR7R8、—CN、—NO2、—COOR7或CF3基团，或直链或支链、取代或未取代的低级烷基基团，其中R7和R8各自独立地表示氢原子、直链或支链的低级烷基基团，或一起形成脂环族环；或者R1和R2一起形成芳香族或脂环族环或杂环基团。n是0至4的整数；A表示选自—CH2—、—CH═CR9—、—CR9═CH—、—CR9R10—、—CO—、—O—、—S—、—S(O)—、—S(O)2—和NR9的基团，其中R9和R10各自独立地表示氢原子、直链或支链的低级烷基基团，或一起形成脂环族环；m是0至8的整数，条件是当m=0时，A不是—CH2—；p是1至2的整数，并且氮杂双环环上的取代可以在2、3或4位，包括所有可能的不对称碳构型；R4表示具有结构：(式II)的基团，其中R11表示氢或卤素原子、羟基、烷氧基、硝基、氰基、—CO2R12或—NR12R13，其中R12和R13相同或不同，并选自氢和直链或支链的低级烷基基团，或直链或支链、取代或未取代的低级烷基基团；R5表示1至7个碳原子的烷基基团、含有2至7个碳原子的烯基基团，或具有式(III)的基团，其中q=1或2，且R11如上定义；R6表示氢原子、羟基、甲基或—CH2OH基团；X-表示药物上可接受的单或多元酸的阴离子。