2-环戊基-2-羟基-2-苯基乙酸乙酯 | 16098-80-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环戊基-2-羟基-2-苯基乙酸乙酯
• 英文名称: 2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetate；cyclopentyl-hydroxy-phenyl-acetic acid ethyl ester；Cyclopentyl-hydroxy-phenyl-essigsaeure-aethylester；ethyl 2-hydroxy-2-cyclopentylphenyl acetate；2-Cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylessigsaeureaethylester；α-Cyclopentyl-mandelsaeure-ethylester
• CAS: 16098-80-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: YXQLGYVHODRFHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊基-2-羟基-2-苯基乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (1alpha, 5alpha, 6alpha)-6-N- (3-azabicyclo- [3.1.0] hexyl)-2-cyclopentyl-2- hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optimization of novel and selective muscarinic M3 receptor antagonists

  摘要：

  A series of constrained piperidine analogues were synthesized as novel muscarinic M-3 receptor antagonists. Evaluation of these compounds in binding assays revealed that they not only have high affinity for the M-3 receptor but also have high selectivity over the M-2 receptor. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.081
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 Cyclopentylmagnesium chloride 在 ice 、 氯化铵 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以to provide 11 g of ethyl 2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetate, which的产率得到2-环戊基-2-羟基-2-苯基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing 1, 4-disubstituted piperidine derivatives

  摘要：

  通过使用公式为Ar表示芳基或杂环芳基，R.sup.10表示C.sub.3-C.sub.6环烷基，其中最多4个氢原子被氟取代或C.sub.3-C.sub.6环烷基，具有1到2个保护或未保护的羟基或氧代基，或其反应性衍生物的公式的羧酸与规范中定义的公式[IV]的哌啶衍生物反应，特别是使用4-氨基-1-(6-氨基吡啶-2-基甲基)哌啶或其盐，例如三盐酸盐，作为哌啶衍生物，可以获得特别有用的含氟1,4-二取代哌啶衍生物的产物。

  公开号：

  US06040449A1

文献信息

• [EN] MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006035303A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This present invention generally relates to muscarinic receptor antagonists of Formula (I), which are useful, among other uses, for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to the process for the prepration of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds, and the methods for treating diseases mediated through muscarinic receptors.

  本发明通常涉及公式（I）的肌氨酸受体拮抗剂，该类拮抗剂可用于治疗通过肌氨酸受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病，此外，该发明还涉及所述化合物的制备过程、含有所述化合物的药物组合物，以及治疗通过肌氨酸受体介导的疾病的方法。
• Synthesis of Sterically Hindered α-Hydroxycarbonyls through Radical–Radical Coupling
  作者：Kenji Ota、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01358

  日期：2021.6.4

  describe a synthetic approach to sterically hindered α-hydroxy carbonyl compounds through radical–radical coupling. An organic photoredox catalysis reaction converts an aliphatic carboxylic acid and α-ketocarbonyl to a transient alkyl radical and a persistent ketyl radical, respectively, which couple selectively based on the persistent radical effect. This protocol allows the use of primary, secondary, and

  我们描述了一种通过自由基-自由基偶联合成位阻α-羟基羰基化合物的方法。有机光氧化还原催化反应将脂肪族羧酸和α-酮羰基分别转化为瞬态烷基和持久性羰基自由基，它们基于持久性自由基效应选择性地偶联。该协议允许使用一级、二级和三级脂肪族羧酸在温和的反应条件下将各种烷基取代基引入 α-ketocarbonyls 的酮部分。
• 1,4-di-substituted piperidine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05750540A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  This invention provides novel 1,4-di-substituted piperidine derivatives of the general formula \x9bI! ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Ar represents a phenyl group or a five- or six-membered heteroaromatic group having one or two hetero atoms selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in which one or two optional hydrogen atoms on the ring may be replaced by substituent groups selected from the group consisting of a halogen atom and a lower alkyl group; R.sup.1 represents a cycloalkyl group of 3 to 6 carbon atoms or a cycloalkenyl group of 3 to 6 carbon atoms; R.sup.2 represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical of 5 to 15 carbon atoms; and X represents O or NH. These compounds have selective antagonistic activity against the muscarinic M.sub.3 receptors and can hence be used safely with a minimum of side effects.

  该发明提供了一种新型的1,4-二取代哌啶衍生物，其通式为##STR1##及其药学上可接受的盐，其中：Ar代表苯基或含有一个或两个异原子（选自氧原子、硫原子和氮原子）的五元或六元杂环芳基，环上的一个或两个可选氢原子可被卤素原子和较低的烷基基团替代；R1代表3到6个碳原子的环烷基基团或3到6个碳原子的环烯烃基团；R2代表5到15个碳原子的饱和或不饱和脂肪烃基团；X代表O或NH。这些化合物对M.sub.3胆碱能受体具有选择性拮抗活性，因此可以安全地使用，并具有最少的副作用。
• Fluorine-containing 1,4-disubstituted piperidine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05948792A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  Novel fluorine-containing 1,4-disubstituted piperidine derivatives, represented by general formula \x9bI! ##STR1## such as, for example, (2R)-N-\x9b1-(6-aminopyridin-2-ylmethyl)piperidin-4-yl!-2-\x9b(1R)-3,3-difluoroc yclopentyl!-2-hydroxy-2-phenylacetamide or pharmaceutically acceptable salt thereof, are potent and selective antagonists for muscarinic M.sub.3 receptors with little side effects. The compounds of formula \x9bI! exhibit excellent oral activity, duration of activity and pharmacolkinetics. They are useful for treatment and prophylaxis of respiratory diseases, such as chronic obstructive pulmonary diseases; urinary diseases, such as urinary incontinence; and digestive diseases, such as irritable bowel syndrome, and motion sickness.

  含氟的新型1,4-二取代哌啶衍生物，通式\x9bI! ##STR1##例如，(2R)-N-\x9b1-(6-氨基吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基!-2-\x9b(1R)-3,3-二氟环戊基!-2-羟基-2-苯乙酰胺或其药用盐，是对M.sub.3受体具有强效和选择性拮抗作用的化合物，副作用很小。通式\x9bI!的化合物表现出优异的口服活性、活性持续时间和药代动力学。它们可用于治疗和预防呼吸系统疾病，如慢性阻塞性肺疾病；泌尿系统疾病，如尿失禁；以及消化系统疾病，如肠易激综合征和晕动病。
• Analogs of 3-quinuclidinyl benzilate
  作者：W. J. Rzeszotarski、R. E. Gibson、W. C. Eckelman、D. A. Simms、E. M. Jagoda、N. L. Ferreira、R. C. Reba

  DOI：10.1021/jm00351a020

  日期：1982.9

  dog ventricular muscle measured. We have determined that the muscarinic receptor can to a different degree accommodate either a halogen in the ortho, meta, or para position of one phenyl ring or the replacement of one phenyl ring with an alkyl group. Our in vitro competition studies show that the affinities lie within a 270-fold range, from the highest affinity compound, 3-quinuclidinyl alpha-hydro

  已经合成了许多3-奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB）的类似物，并测量了它们与来自大鼠或狗心室肌的毒蕈碱受体的亲和力。我们已经确定毒蕈碱受体可以在不同程度上容纳一个苯环的邻位，间位或对位中的卤素或一个烷基取代一个苯环。我们的体外竞争研究表明，亲和力处于270倍范围内，从亲和力最高的化合物3-奎宁环烯基α-羟基-α-环戊基苯基乙酸酯（2）到亲和力最低的化合物3-奎宁环烷基α-羟基- α-2-炔丙基苯基乙酸酯（11）。