O-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl) (4-methoxyphenyl)carbamothioate | 1304755-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl) (4-methoxyphenyl)carbamothioate
• CAS: 1304755-81-4
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₃S
• 分子量: 489.638
• InChiKey: XSCFAEULFVQYFO-OVWYZSLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  191.0-192.6 °C
• 沸点：
  627.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到O-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl) (4-methoxyphenyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化β-酮酯的对映选择性氟化

  摘要：

  双功能手性硫脲已成功用作β-酮酯对映选择性氟化的有机催化剂。通过使用N-氟双苯磺酰亚胺（NFSI）作为氟化试剂，可以高收率获得对映体选择性良好至优异的相应产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100660
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-甲基-2-丁烯 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 O-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl) (4-methoxyphenyl)carbamothioate 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (S)-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl) acetic acid (+)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸酯型苯甲酸的有机催化不对称卤代内酯化全合成(-)-草本酸

  摘要：

  (-)-草本酸的全合成是通过一种新的有机催化路线立体选择性合成3-取代异苯并呋喃酮来实现的。当与催化量的苯甲酸结合时，奎尼丁硫代氨基甲酸酯基双功能催化剂已证明其对碳-碳双键上带有手性烷氧基羰基的丙烯酸酯型苯甲酸的非对映选择性卤代内酯化反应的效率。由于（+）-薄荷酯基团和手性有机催化剂之间的积极匹配效应，获得了高非对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588895

文献信息

• Carbamate-Catalyzed Enantioselective Bromolactamization
  作者：Yi An Cheng、Wesley Zongrong Yu、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201504724

  日期：2015.10.5

  A highly facile, efficient, and enantioselective bromolactamization of olefinic amides was effected by a carbamate catalyst and ethanol additive. The amide substrates underwent N‐cyclization predominantly to give a diverse range of enantioenriched bromolactam products containing up to two stereogenic centers.

  氨基甲酸酯催化剂和乙醇添加剂可实现烯烃酰胺的高度简便，高效和对映选择性的溴内酰胺化。酰胺底物主要经过N环化作用，以产生多种对映体富集的溴内酰胺产品，其中最多包含两个立体异构中心。