苯基(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基)甲酮 | 13815-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 苯基(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基)甲酮
• 英文名称: 9-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• 英文别名: phenyl (1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl) methanone；1H-Carbazole, 9-benzoyl-2,3,4,9-tetrahydro-；phenyl(1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)methanone
• CAS: 13815-70-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: QLFXUMBUVOOKBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-84.5 °C
• 沸点：
  383.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基)甲酮 在 喹啉 、 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 乙醇 、 水 、 sulfur 作用下， 生成 2-乙酰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  8.在7位上带有取代基的四氢​​咔唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000040
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 苯基(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联烯基和芳基C-N键的形成：级联N-环化成1-官能化吲哚的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461598

文献信息

• Palladium[ii] catalysed C(sp3)–H oxidation of dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles
  作者：Yuji Nakano、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c3cc48545e

  日期：——

  Dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles undergo directed oxidation using standard conditions to exclusively provide products from C(sp3)–H oxidation. This result is in contrast to recent studies on the directed C–H olefination of hydrocarbazoles, which result in selective aromatic functionalisation.

  二甲基氨基四氢咔唑在标准条件下进行定向氧化，只能得到来自C(sp3)–H氧化的产物。这一结果与最近关于氢咔唑定向C–H烯化的研究相反，后者导致了选择性的芳香族功能化。
• Eight‐Step Total Synthesis of Phalarine by Bioinspired Oxidative Coupling of Indole and Phenol
  作者：Lei Li、Kuo Yuan、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201900199

  日期：2019.4.23

  the benzofuro[3,2‐b]indoline framework could be obtained by PIDA‐mediated direct oxidative coupling of 2,3‐disubstituted‐indoles with phenols. Application of this chemistry allows for an eight‐step total synthesis of phalarine from commercially available tryptamine.

  我们首次报道，可通过PIDA介导的2,3-二取代吲哚与酚的直接氧化偶合获得苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。该化学方法的应用使得可以从市售的色胺中进行八步法合成全草胺。
• Synthesis of benzofuro[3,2-b]indolines via regioselective electrooxidative coupling of indoles and phenols
  作者：Keyuan Li、Yuan Wang、Lijun Chen、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152603

  日期：2021.1

  A green and regioselective electrooxidative coupling reaction between indoles and phenols for the synthesis of benzofuro[3,2-b]indolines was developed. A variety of benzofuro[3,2-b]indolines were prepared in moderate to excellent yields. A plausible mechanism was proposed.

  建立了吲哚和酚之间的绿色和区域选择性电氧化偶联反应，用于合成苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。制备了中等至优异收率的各种苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。提出了一个合理的机制。
• Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some Novel Tetrahydrocarbazoles as Potential COX-2 Inhibitors
  作者：Padmavathi Sakinala、Rupesh Chikhale、Madhukar Tajne

  DOI：10.2174/1570180814666170602084037

  日期：2018.3.12

  contains one or the other painkiller. Chronic use of these drugs has many side effects such as gastric ulceration and the COX-2 inhibitors suffer from major drawback of cardiac toxicity. The need for a potential and safe NSAIDs has always led to the development of newer, better and safer drug molecules. In this article design and development of tetrahydrocarbazole derivatives with very low ulcerative index

  背景：NSAIDs已被广泛用于治疗疼痛和炎症。市场上大约有30种不同的非甾体抗炎药可用，全世界约80％的处方中含有一种或另一种止痛药。长期使用这些药物有许多副作用，例如胃溃疡，COX-2抑制剂具有心脏毒性的主要缺点。对潜在和安全的非甾体抗炎药的需求一直导致开发出更新，更好和更安全的药物分子。本文报道了溃疡指数非常低的四氢咔唑衍生物的设计和开发。 方法：根据与吲哚美辛的结构同源性，合成了十五种四氢咔唑衍生物。根据光谱数据合成并表征化合物。研究了它们的镇痛，抗炎和促溃疡活性。对这些化合物进行了分子对接研究，以了解其可能的作用机理和靶标。 结果：设计合成的化合物无需过多努力即可成功以高收率和纯度合成。通过体外和体内测定，分子模型研究和溃疡指数评估所有化合物。发现化合物（3-氨基苯基）（6-氯-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑-9-基）甲酮13在体外和体内评估中具有很高的活性。被发现与标准药物相比，在致溃疡指数方面是高度安全的。
• Anodic Dehydrogenative Aromatization of Tetrahydrocarbazoles Leading to Carbazoles
  作者：Eisuke Sato、Ayaka Yukiue、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01914

  日期：2023.7.21

  Anodic oxidation-promoted aromatization of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles was achieved. Nitrogen-protected tetrahydrocarbazoles could be converted to the corresponding carbazoles with the use of bromide as a mediator. LiBr, an inexpensive bromide source, allowed for efficient transformation in the presence of AcOH.

  实现了阳极氧化促进的1,2,3,4-四氢咔唑的芳构化。使用溴化物作为介体可以将氮保护的四氢咔唑转化为相应的咔唑。LiBr 是一种廉价的溴化物源，可以在 AcOH 存在下进行有效的转化。