7-acetyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 80053-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-acetyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 1-(5,6,7,8-tetrahydro-carbazol-2-yl)-ethanone；1-(5,6,7,8-Tetrahydro-carbazol-2-yl)-aethanon；1-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-7-yl)ethanone；1-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazol-2-yl)ethanone
• CAS: 80053-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD01850271
• 分子量: 213.279
• InChiKey: JIVSTKCFCPNRMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  395.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 喹啉 、 sulfur 作用下， 生成 2-乙酰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  8.在7位上带有取代基的四氢​​咔唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000040
• 作为产物：
  描述：

  1-(9-acetyl-5,6,7,8-tetrahydro-carbazol-2-yl)-ethanone 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 7-acetyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  8.在7位上带有取代基的四氢​​咔唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000040

文献信息

• A synthetic road to the forest of strychnos, aspidosperma, schizozygane and eburnamine alkaloids by way of the novel photoisomerization
  作者：Yoshio Ban、Kiyoshi Yoshida、Jiro Goto、Takeshi Oishi、Eiko Takeda、Ishigamori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88604-x

  日期：1983.1

  The novel photoisomerization of 1-acylindoles accompanied by a conversion of indole to indolenine afforded 3-acylindolenines, a so far unknown reactive species, as a major product. This reaction was thorougly investigated and applied with success to the total synthesis of Strychnos, Aspidosperma, Schizozygane and Eburnamine alkaloids through a versatile intermediate 9-membered ring system, synthesized

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。
• Patel, B. P. J., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 7, p. 534 - 536
  作者：Patel, B. P. J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel photoisomerization of 1-acylindoles to 3-acylindolenines. General entry to the total synthesis of Strychnos and Aspidosperma alkaloids
  作者：Yoshio Ban、Kiyoshi Yoshida、Jiro Goto、Takeshi Oishi

  DOI：10.1021/ja00413a049

  日期：1981.11
• PATEL, B. P. J., J. INDIAN CHEM. SOC., 1985, 62, N 7, 534-536
  作者：PATEL, B. P. J.

  DOI：——

  日期：——