巴氯芬杂质9 | 19411-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 巴氯芬杂质9
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorobenzylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Butanoic acid, 2-[(4-chlorophenyl)methylene]-3-oxo-, ethyl ester；ethyl 2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 19411-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD00858200
• 分子量: 252.697
• InChiKey: SGLZOEHATVEHGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  363.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴氯芬杂质9 在 钠氨基磺酸 、 sodium hypobromide 、 尿素 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 巴氯芬
  参考文献：
  名称：

  一种巴氯芬的绿色工业化生产方法

  摘要：

  本发明公开了一种巴氯芬的绿色制备方法，属于药物合成技术领域。该方法以对氯苯甲醛为起始原料，通过Knoevenagel缩合、碱水解、亚酰胺化、碱水解及霍夫曼降解等5步反应制得了符合临床药用的巴氯芬。本发明原料极易得、价格低廉、合成操作简单，基本都是在水系条件下反应，环境污染极小，收率高，是一种全新工业化生产巴氯芬的方法。

  公开号：

  CN106187794A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 DL-亮氨酸 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到巴氯芬杂质9
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylidene Propanedioic Acids by Knoevenagel Condensation for use in Ceramic Sols

  摘要：

  本文主要研究通过克诺文纳格尔缩合法合成芳基亚丙二酸。一般情况下，Knoevenagel 缩合反应使用吡啶和哌啶等有机碱作为催化剂，但这些催化剂成本高且有害健康。在这项研究工作中，以氨基酸（甘氨酸、赖氨酸、喜树碱、蛋氨酸和亮氨酸）为催化剂，对各种芳香醛（苯甲醛、水杨醛和对氯苯甲醛）和活性亚甲基（丙二酸和乙酰乙酸乙酯）进行了克诺文纳格尔缩合反应。使用水杨醛可得到香豆素-3-羧酸，这是一种无溶剂合成。这些产物经过分离和纯化，并通过熔点、TLC、红外光谱、质量和 1H NMR 进行了表征。合成这些酸是为了最终开发有机改性纳米陶瓷粉末。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17949

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Domino Michael–Michael and Aldol–Aldol Reactions: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Cyclohexanone Derivatives Containing Quaternary Carbon Center
  作者：Manas K. Ghorai、Sandipan Halder、Subhomoy Das

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01768

  日期：2015.10.2

  cyclohexanone derivatives containing an all-carbon quaternary center from α-(aryl/alkyl)methylidene-β-keto esters or β-diketones via a K-enolate mediated domino Michael–Michael reaction sequence with moderate to good yield and excellent diastereoselectivity (de > 99%) is described. Interestingly, Li-base mediated reaction of α-arylmethylidene-β-diketones affords functionalized 3,5-dihydroxy cyclohexane

  一种简单的策略，可通过α-（芳基/烷基）亚甲基-β-酮酯或β-二酮，通过K-烯醇酸酯介导的多米诺迈克尔-迈克尔反应序列合成具有全碳季中心的高度官能化的环己酮衍生物达到高收率和出色的非对映选择性（de> 99％）描述。有趣的是，锂碱介导的α-芳基亚甲基-β-二酮反应可通过具有出色的非对映选择性的多米诺-羟醛-羟醛反应序列提供功能化的3,5-二羟基环己烷衍生物作为动力学控制产物。β-酮酸酯或β-二酮的烯醇盐与硝基烯烃进行容易发生的多米诺骨牌Michael-Michael反应，从而以良好的收率和极好的非对映选择性（de> 99％）提供相应的硝基环己烷衍生物。产物的形成和观察到的立体选择性通过合理的机理进行了解释，并得到了广泛的计算研究的支持。使用（L得到具有良好立体选择性（de，ee＞ 99％）的由薄荷醇衍生的非外消旋底物和相应的含有全碳季中心的非外消旋环己酮衍生物。
• Design and Synthesis of 4-Alkyl-2-amino(acetamino)-6-aryl-1,3-thiazine Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors
  作者：Wan Li、Lin Xia、Aixi Hu、Ailin Liu、Junmei Peng、Weiqing Tan

  DOI：10.1002/ardp.201300122

  日期：2013.9

  With a convenient and economical method, two series of 1,3‐thiazine derivatives 1 and 2 were synthesized, and their neuraminidase (NA) inhibitory activities were evaluated. The pharmacological results showed that most of the compounds have potent NA inhibitory activity. Especially, 1g exhibited the best activity against influenza virus A (H1N1) NA (IC50 = 29.06 µg/mL), and its crystal structure was

  通过一种方便经济的方法，合成了两个系列的 1,3-噻嗪衍生物 1 和 2，并评估了它们的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数化合物具有有效的NA抑制活性。特别是，1g 对甲型流感病毒（H1N1）NA 表现出最佳活性（IC50 = 29.06 µg/mL），其晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。初步生物学分析表明，1,3-噻嗪可用作设计新型流感NA抑制剂的核心结构。
• Rates of reaction of <i>n</i>-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds
  作者：C. E. Lough、D. J. Currie、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-127

  日期：1968.3.1

  The reactions of substituted 3-benzal-2,4-pentanediones, ethyl benzalacetoacetates, diethyl benzalmalonates, benzalmalonamides, cinnamalmalononitriles, β-nitrostyrenes, and β-nitropropenylbenzenes with excess n-butanethiol go essentially to completion in 20% aqueous ethanolic solution buffered to pH 7. The second order rate constants derived from the reactions of meta- and para- substituted derivatives correlate well with Hammett a constants. The nature and conformation of the functional group cis to the phenyl group determines the extent to which ortho substituents hinder the reaction.

  替代3-苯甲酮-2,4-戊二酮、乙基苯基乙酮酸酯、二乙基苯基丙二酸酯、苯基丙二酰胺、肉桂基丙烯腈、β-硝基苯乙烯和β-硝基丙烯基苯在过量正丁硫醇存在下在pH 7缓冲的20%乙醇水溶液中基本上完全反应。从间位和对位取代衍生物的反应中得出的二阶速率常数与Hammett a常数很好地相关。苯基团顺式于苯基团的功能团的性质和构象决定了邻位取代物对反应的阻碍程度。
• In vivo and in vitro anti-inflammatory, antipyretic and ulcerogenic activities of pyridone and chromenopyridone derivatives, physicochemical and pharmacokinetic studies
  作者：Eman A. Fayed、Ashraf H. Bayoumi、Aya S. Saleh、Elham M. Ezz Al-Arab、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104742

  日期：2021.4

  Throughout this study, we present the victorious synthesis of a novel class of 2(1H)-pyridone molecules, bearing a 4-hydroxyphenyl moiety through a one-pot reaction of 2-cyano-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide with cyanoacetamide, acetylacetone or ethyl acetoacetate, and their corresponding aldehydes. In addition, the chromene moiety was introduced into the pyridine skeleton through the cyclization of the

  在整个研究中，我们通过 2-氰基-N- (4-羟基苯基)乙酰胺与氰基乙酰胺的一锅反应，成功合成了一类带有 4-羟基苯基部分的新型 2(1 H )-吡啶酮分子。、乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯，以及它们相应的醛。此外，通过氰基乙酰胺2与水杨醛的环化，将色烯部分引入吡啶骨架，然后用丙二腈、氰基乙酸乙酯和氰基乙酰胺处理，以改善它们的生物学行为。由于它们的抗炎、致溃疡和解热特性，靶分子在体外和体内都经历了检查，显示出有希望的结果。此外，为了预测所有合成化合物和标准参考药物扑热息痛和保泰松的理化和 ADME 特征，提供了计算机内预测方法。