2,3,4,5-四氯-6-(三氯甲基)吡啶 | 1134-04-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5-四氯-6-(三氯甲基)吡啶
• 中文别名: 七氯甲基吡啶；2,3,4,5-四氯-6-三氯甲基吡啶
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrachloro-6-(trichloromethyl)-pyridine
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrachloro-2-(trichloromethyl)pyridine；3,4,5,6-terachloro-2-trichloromethylpyridine；tetrachloro-2-(trichloromethyl)pyridine；heptachloropicoline；perchloropicoline；2,3,4,5-tetrachloro-6trichloromethylpyridine；2,3,4,5-Tetrachloro-6-(trichloromethyl)pyridine
• CAS: 1134-04-9
• 化学式: C₆Cl₇N
• mdl: MFCD00186512
• 分子量: 334.244
• InChiKey: YMBFWRZKTZICHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  322.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯-6-(三氯甲基)吡啶 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 3,5-Dichloro-4-methoxy-2-(trichloromethyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  五氯新定及其代谢产物的几种新类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了戊氯定（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）及其代谢产物的类似物，并被评估为潜在的抗肿瘤药。患者的主要血浆代谢产物PEN和4-DMPEN（3,5-二氯-4-羟基-6-甲氧基2-（三氯甲基）吡啶（3a））在4-位和6位上用不同的烷基，芳基修饰和酯基。对所有类似物和许多中间体进行了体内抗PEN敏感的MX-1人乳腺肿瘤异种移植的评估，几种PEN和4-DMPEN的类似物表现出中等的治疗活性。

  DOI：

  10.1021/jm010334e
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 生成 2,3,4,5-四氯-6-(三氯甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  VAN, DE, MOESDIJK, C. G. M., CHEM. AND IND., 1986, N 4, 129-134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination of the phamacophore of penclomedine, a clinically-evaluated antitumor pyridine derivative
  作者：Anita Tiwari、William R Waud、Robert F Struck

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00243-2

  日期：2002.11

  The main objective of this investigation was to identify the reactive pharmacophore in penclomedine (PEN, 3,5-dichloro-4,6-dimethoxy-2-(trichloromethyl) pyridine) for in vivo antitumor activity and also to discover related ring structures and sulfur analogues that might exhibit superior antitumor activity in vivo. Several new analogues of PEN and related structural variants have been synthesized and

  这项研究的主要目的是鉴定戊氯丁碱中的反应性药效团（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）具有体内抗肿瘤活性，并发现相关的环结构和硫在体内可能表现出优异的抗肿瘤活性的类似物。已经合成了几种新的PEN类似物和相关结构变体，并在体内针对皮下（sc）植入的MX-1人乳腺肿瘤异种移植进行了评估，尽管它们均未显示出明显的活性。
• PREPARATION OF 3,6-DICHLORO-2-TRICHLOROMETHYLPYRIDINE BY VAPOR PHASE CHLORINATION OF 6-CHLORO-2-TRICHLOROMETHYLPYRIDINE
  申请人：——

  公开号：US20040176607A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  A mixture containing 5,6-dichloro-2-trichloromethylpyridine and 3,6-dichloro-2-trichloromethylpyridine enriched in 3,6-dichloro-2-trichloromethylpyridine is obtained by chlorinating 6-chloro-2-trichloromethylpyridine in the vapor phase using a Type L zeolite catalyst.

  使用L型沸石催化剂，在气相中氯化6-氯-2-三氯甲基吡啶，得到含有5,6-二氯-2-三氯甲基吡啶和3,6-二氯-2-三氯甲基吡啶的混合物，其中3,6-二氯-2-三氯甲基吡啶得到了富集。
• 3,5-dichloro-2,4-dimethoxy-6-(trichloromethyl)pyridine having anti-tumor
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04717726A1

  公开（公告）日：1988-01-05

  3,5-Dichloro-2,4-dimethoxy-6-(trichloromethyl)-pyridine, which can be prepared from 2,3,4,5-tetrachloro-6-(trichloromethyl)pyridine and an alkali metal methoxide, is an anticancer agent especially useful for the treatment of leukemias, lymphomas, mammary carcinomas, and ovarian sarcomas.

  3,5-二氯-2,4-二甲氧基-6-(三氯甲基)吡啶可以由2,3,4,5-四氯-6-(三氯甲基)吡啶和碱金属甲氧基反应制备，是一种抗癌药物，特别适用于治疗白血病、淋巴瘤、乳腺癌和卵巢肉瘤。
• Preparation of mixtures rich in 3,4,5,6-tetrachloro-2-trichloromethyl
  申请人：Kalama Chemical, Inc.

  公开号：US04517369A1

  公开（公告）日：1985-05-14

  Preparation of mixtures rich in 3,4,5,6-tetrachloro-2-trichloromethyl pyridine by chlorinating 3,4,5-trichloro-2-trichloromethyl pyridine, 3,5-dichloro-2-trichloromethyl pyridine or 5-chloro-2-trichloromethyl pyridine, or mixtures thereof, in the presence of ferric chloride catalyst in the temperature range of from about 170.degree. C. to about 220.degree. C.

  通过在温度范围约为170℃至220℃的条件下，在三氯甲基吡啶基上氯化3,4,5-三氯-2-三氯甲基吡啶、3,5-二氯-2-三氯甲基吡啶或5-氯-2-三氯甲基吡啶或它们的混合物中加入三氯化铁催化剂，制备富含3,4,5,6-四氯-2-三氯甲基吡啶的混合物。
• Preparation of 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04336384A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  In a new method of producing 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile is reacted with ammonium hydroxide, preferably at about 130.degree. C. to about 160.degree. C. The free acid is precipitated upon acidification of the reaction mixture and may be recovered therefrom.

  采用一种新的方法生产4-氨基-3,5,6-三氯吡啶甲酸，其中3,4,5,6-四氯吡啶腈与氢氧化铵反应，最好在约130℃至160℃左右进行。在反应混合物酸化后，游离酸沉淀出来，可以从中回收。