3,4-dichloro-2-(trichloromethyl)pyridine | 18292-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-2-(trichloromethyl)pyridine
• CAS: 18292-74-5
• 化学式: C₆H₂Cl₅N
• 分子量: 265.354
• InChiKey: CRQVZDUGJCBXJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-2-(trichloromethyl)pyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-chloro-4-hydroxy-2-(trichloromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  戊氯胺定的吞噬药的测定，该药是临床评估的抗肿瘤吡啶衍生物。

  摘要：

  这项研究的主要目的是鉴定戊氯丁碱中的反应性药效团（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）具有体内抗肿瘤活性，并发现相关的环结构和硫在体内可能表现出优异的抗肿瘤活性的类似物。已经合成了几种新的PEN类似物和相关结构变体，并在体内针对皮下（sc）植入的MX-1人乳腺肿瘤异种移植进行了评估，尽管它们均未显示出明显的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00243-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-2-甲基吡啶 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以72.4%的产率得到3,4-dichloro-2-(trichloromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  戊氯胺定的吞噬药的测定，该药是临床评估的抗肿瘤吡啶衍生物。

  摘要：

  这项研究的主要目的是鉴定戊氯丁碱中的反应性药效团（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）具有体内抗肿瘤活性，并发现相关的环结构和硫在体内可能表现出优异的抗肿瘤活性的类似物。已经合成了几种新的PEN类似物和相关结构变体，并在体内针对皮下（sc）植入的MX-1人乳腺肿瘤异种移植进行了评估，尽管它们均未显示出明显的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00243-2

文献信息

• Polychloropyridine production from polychloro-2,3-lutidines
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0254053A1

  公开（公告）日：1988-01-27

  Polychloropyridines containing chlorine substituents in the 2, 3, and 6 positions and, optionally, in the 4 and 5 positions, are prepared from polychloro-2,3-lutidines containing at least one chlorine substituent in each methyl group and, optionally, a chlorine substituent in the 6 position by liquid phase chlorination. Lewis acid metal halide catalysts are, optionally, employed. 2,3,5,6-Tetra­chloropyridine is, accordingly, prepared by chlorina­tion at 200 to 260°C in the presence of ferric chloride catalyst of a mixture of polychloro-2,3-lutidines obtained by the vapor phase chlorination of 2,3-­lutidine.

  在 2、3 和 6 位上含有氯取代基，以及在 4 和 5 位上含有氯取代基的聚氯吡啶，是由在每个甲基上至少含有一个氯取代基，以及在 6 位上含有一个氯取代基的聚氯-2,3-丁烷通过液相氯化法制备的。可选择使用路易斯酸金属卤化物催化剂。因此，2,3,5,6-四氯吡啶的制备方法是在 2,3-丁烷气相氯化反应中得到的多氯-2,3-丁烷混合物，在氯化铁催化剂存在下于 200 至 260℃进行氯化反应。
• Catalyst recycle in liquid phase halogen exchange reaction
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0256146A1

  公开（公告）日：1988-02-24

  (Trifluoromethyl)pyridines prepared by the metal halide catalyzed fluorine for chlorine exchange in the corresponding trichloromethylpyridines are directly separated from the reaction vessel by dis­tillation and the residue from the distillation is employed to catalyze additional fluorine for chlor­ine exchange.

  (用金属卤化物催化相应的三氯甲基吡啶中的氟进行氯交换而制备的（三氟甲基）吡啶直接通过蒸馏从反应容器中分离出来，蒸馏后的残余物用于催化更多的氟进行氯交换。
• Production of 3,5,6-trichloro-pyridin-2-ol and novel intermediates thereof
  申请人：LUXEMBOURG INDUSTRIES (PAMOL) LTD.

  公开号：EP0341585A1

  公开（公告）日：1989-11-15

  Novel aryl and heteroaryl 4-cyano-2,2,4-trichloro­butyrates are prepared by reacting a corresponding aryl or heteroaryl trichloroacetate with acrylonitrile in the presence of a catalyst. Also provided is a novel process for producing 3,5,6-trichloropyridin-2-ol comprising cyclization of an aryl or heteroaryl 4-cyano-2,2,4-trichlorobutyrate in an inert organic solvent at elevated temperatures, in the presence of anhydrous hydrogen chloride.

  新型芳基和杂芳基 4-氰基-2,2,4-三氯丁酸酯是通过相应的芳基或杂芳基三氯乙酸酯与丙烯腈在催化剂存在下反应制备的。 此外，还提供了一种生产 3,5,6-三氯吡啶-2-醇的新工艺，包括在惰性有机溶剂中，在无水氯化氢存在下，使芳基或杂芳基 4-氰基-2,2,4-三氯丁酸酯在高温下环化。
• Control of isomer distribution in a chlorination process
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0420356A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  The relative amounts of 5,6-dichloro-2-(tri­chloromethyl)pyridine and 3,6-dichloro-2-(trichloro­methyl)pyridine obtained in the chlorination of 2-chloro-6-(trichloromethyl)pyridine in the liquid phase at temperatures of 160°C to 220°C and in the presence of a metal halide catalyst, such as ferric chloride are controlled by regulating the amount of hydrogen chloride present in the system, adding hydrogen chloride to obtain a mixture enriched in 5,6-dichloro-2-(trichloro­methyl)pyridine or removing hydrogen chloride, usually by passing excess chlorine or an inert gas through the system, to obtain a mixture enriched in 3,6-dichloro-2-­(trichloromethyl)pyridine.

  在 160°C 至 220°C 温度和金属卤化物催化剂存在下，在液相中对 2-氯-6-(三氯甲基)吡啶进行氯化反应，可获得 5,6-二氯-2-(三氯甲基)吡啶和 3,6-二氯-2-(三氯甲基)吡啶的相对量、控制方法包括调节系统中氯化氢的含量、加入氯化氢以获得富含 5,6-二氯-2-(三氯甲基)吡啶的混合物，或去除氯化氢（通常是通过在系统中通入过量的氯或惰性气体）以获得富含 3,6-二氯-2-(三氯甲基)吡啶的混合物。
• Polychlorodipyridoimidazolium compounds and their use in the preparation of pentachloropyridine
  申请人：DowElanco

  公开号：EP0538837A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  Polychlorodipyridoimidazolium tetrachloroferrate compounds, such as 1,2,3,4,11-pentachloro-8-(trichloromethyl)dipyrido[1,2-a:1',2'-c]imidazol-10-ium tetrachloroferrate of formula (I) which are obtained as by-products in the preparation of polychloropyridine and polychloropicoline compounds by chlorination of many chloro(trichloromethyl)pyridine compounds in the presence of ferric chloride catalyst and can be prepared by heating a mixture of a chloro-2-(trichloromethyl)pyridine compound with a 2-chloro-5-(trichloromethyl)pyridine compound, can be converted to pentachloropyridine by chlorination at temperatures above about 230°C and pressures above about 300 psig (2.17 mPa).

  多氯二吡啶咪唑鎓四氯化铁化合物，如 1,2,3,4,11-五氯-8-(三氯甲基)二吡啶并[1,2-a：式（I）的 1,2,3,4,11-五氯-8-(三氯甲基)二吡啶并[1,2-a:1',2'-c]咪唑-10-鎓四氯亚铁酸盐，其作为制备多氯吡啶和多氯硝基啉化合物的副产品，是在三氯化铁催化剂存在下，通过氯化许多氯（三氯甲基）吡啶化合物而得到的，可通过加热氯-2-（三氯甲基）吡啶化合物与 2-氯-5-（三氯甲基）吡啶化合物的混合物而制备、在温度高于约 230°C 和压力高于约 300 psig（2.17 mPa）。