5,8-dimethylcoumarin | 50396-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethylcoumarin
• 英文别名: 5,8-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one；5,8-dimethyl-chromen-2-one；5,8-Dimethyl-cumarin；5,8-Dimethyl-2H-chromen-2-one；5,8-dimethylchromen-2-one
• CAS: 50396-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: XUKPCDIFIUREIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethylcoumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-3,6-dimethylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对酯酶敏感的香豆素类前药释放速率的影响。

  摘要：

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1138
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 5,8-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Δ⁴-9-Methyloctalin-3,8-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a075

文献信息

• Diacylation of coumarins by silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling
  作者：Hua Wang、Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.029

  日期：2015.1

  A mild silver-catalyzed decarboxylative acylation of coumarins has been developed by using α-oxocarboxylic acids as acyl sources. This protocol provides an efficient and straightforward access to aroyl substituted coumarins in moderate to excellent yields with good selectivities. Furthermore, the reaction conditions were also applicable to quinolinones and naphthoquinones, affording the corresponding

  通过使用α-氧代羧酸作为酰基源，已开发出温和的银催化香豆素的脱羧酰化反应。该方案以中等至极好的收率和良好的选择性，提供了直接，有效地获得芳酰基取代的香豆素的途径。此外，反应条件也适用于喹啉酮和萘醌，得到相应的酰化杂环化合物。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Coumarins with Benzylic C_sp3-H Bonds
  作者：Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201403068

  日期：2014.12

  A new copper-catalyzed regioselective cross-dehydrogenative coupling of coumarins with benzylic Csp3–H bonds has been developed. This reaction provides direct access to a wide range of 3-benzylcoumarins in moderate to good yields. The protocol was also extended successfully to other heterocyclic compounds, such as quinolinones.

  已经开发了一种新的铜催化的香豆素与苄型 Csp3-H 键的区域选择性交叉脱氢偶联。该反应提供了以中等至良好产率直接获得各种 3-苄基香豆素的途径。该协议还成功地扩展到其他杂环化合物，如喹啉酮。
• Manganese(iii)-mediated direct Csp2–H radical trifluoromethylation of coumarins with sodium trifluoromethanesulfinate
  作者：Xiao-Hui Cao、Xiangqiang Pan、Peng-Jun Zhou、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c3cc49689a

  日期：——

  Mn(OAc)3-mediated direct Csp2-H radical trifluoromethylation of coumarins with CF3SO2Na (Langlois reagent) to afford selective 3-trifluoromethyl coumarins in moderate to good yields is described. This methodology can also be applied to the trifluoromethylation of quinolinones and pyrimidinones.

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。
• Peroxodisulfate-assisted three-component benzylation of coumarins with styrenes and KSCN: a transition-metal-free approach for the synthesis of 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2<i>H</i>-chromen-2-one in ethyl lactate
  作者：Palani Natarajan、Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/d1gc01382c

  日期：——

  Peroxodisulfate-assisted three-component benzylation of coumarins with styrenes and KSCN to 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2H-chromen-2-one is reported for the first time. This reaction proceeds via the consecutive addition of the SCN radical to styrenes followed by the addition of the resultant substituted-benzylic radical to the C3-position of coumarin derivatives. In contrast to previous approaches

  首次报道了过二硫酸盐辅助香豆素与苯乙烯和 KSCN 的三组分苄基化反应生成 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2 H -chromen-2-one。该反应通过将 SCN 基团连续加成到苯乙烯上，然后将得到的取代苄基基团加成到香豆素衍生物的 C 3位进行。与以前通常需要过渡金属催化、有毒的挥发性有机溶剂、碱和高温的方法相比，香豆素的苄基化策略是无过渡金属和无碱的，并且在环境条件下适用于乳酸乙酯作为一种绿色介质。
• Copper(I)-Catalyzed 3-Position Methylation of Coumarins by Using Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide as the Methylation Reagents
  作者：Huan Zhuang、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201500836

  日期：2016.4

  The copper‐catalyzed methylation of coumarin by using di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) has been described. The reaction provides direct access to a wide range of 3‐methylcoumarins in moderate to good yields. In this procedure, it is noteworthy that DTBP was employed not only as the oxidant, but also as the methyl source.

  已经描述了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）铜催化香豆素的甲基化。该反应可以以中等到良好的产率直接获得各种3-甲基香豆素。在该程序中，值得注意的是，DTBP不仅用作氧化剂，而且用作甲基源。