4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 4866-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 7-hydroxy-5-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidine；[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol；4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one；7-hydroxy-s-triazolo-[1,5-a ]-pyrimidine；7-Hydroxy-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin；7-Hydroxy-1,2,4-triazolo<2,3-a>pyrimidin；7-Hydroxy-s-triazolo<2,3-a>pyrimidin
• CAS: 4866-61-9
• 化学式: C₅H₄N₄O
• 分子量: 136.113
• InChiKey: ISLYUUGUJKSGDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-295 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四乙基氯化铵 、 potassium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,6-difluoro-4-{[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES HAVING ACTIVITY AS PHD INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES FUSIONNÉS AYANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITEURS DE PHD

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用盐，式（I）中X1，X2，X3，Y1，Y2，R1，R2和R3如规范中所定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2016148306A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1H-1,2,4-triazol-5-ylamino)acrylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85.4%的产率得到4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS JAK3 INHIBITORS
  [FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010014930A3
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2,3-二溴丙酸乙酯 、 ethyl 3-(1H-1,2,4-triazol-5-ylamino)acrylate 、 sodium methylate 、 4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 、 三氯氧磷 在 ethyl 3-(1H-1,2,4-triazol-5-ylamino)acrylate 、 4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 、 水 、 氯仿 、 Brine 作用下， 以 吡啶 、 水 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 以to afford 7-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine (44) (0.3 g 26.4%) as a colorless solid的产率得到7-氯-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE DERIVATIVES AS JAK3 INHIBITORS

  摘要：

  该发明提供了一个式子为(I)的化合物：其中W是一个双环杂芳基团；或其盐。该化合物及其盐具有有益的治疗特性（例如免疫抑制特性）。

  公开号：

  US20110165183A1

文献信息

• Novel reversible methionine aminopeptidase-2 (MetAP-2) inhibitors based on purine and related bicyclic templates
  作者：Timo Heinrich、Hans-Peter Buchstaller、Bertram Cezanne、Felix Rohdich、Jörg Bomke、Manja Friese-Hamim、Mireille Krier、Thorsten Knöchel、Djordje Musil、Birgitta Leuthner、Frank Zenke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.019

  日期：2017.2

  the synthesis, MetAP-2 binding affinity and structural analysis of reversible MetAP-2 inhibitors. Optimization of enzymatic activity of screening hit 10 (IC50: 1 μM) led to the most potent compound 27 (IC50: 0.038 μM), with a concomitant improvement in LLE from 2.1 to 4.2. Structural analysis of these MetAP-2 inhibitors revealed an unprecedented conformation of the His339 side-chain imidazole ring

  天然产物富马洁林1及其衍生物（如TNP-470 2或贝洛尼布3）不可逆地与蛋氨酸氨基肽酶2（MetAP-2）结合。该酶对于蛋白质成熟至关重要，并且在血管生成中起关键作用。在本文中，我们描述了可逆MetAP-2抑制剂的合成，MetAP-2结合亲和力和结构分析。筛选命中10（IC 50：1μM）的酶促活性的优化产生了最有效的化合物27（IC 50：0.038μM），伴随的LLE从2.1改善到4.2。这些MetAP-2抑制剂的结构分析显示，His339侧链咪唑环具有前所未有的构象，被共平面地夹在His331的咪唑和与嘌呤支架结合的芳基醚部分之间。该金属结合部分的系统改变和氢键能力的降低导致三唑并[1,5- a ]嘧啶双环模板发生意外的180°翻转。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS METAP-2 INHIBITORS
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US20110281859A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Compounds of the formula I, in which D, X, Y, Z, R and R 1 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of methionine aminopeptidase and can be employed for the treatment of tumours.

  公式I中的化合物，其中D、X、Y、Z、R和R1具有权利要求1中指示的含义，是蛋氨酸氨肽酶的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• Heterocyclic compounds as metap-2 inhibitors
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US08546406B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  Compounds of the formula I, in which D, X, Y, Z, R and R1 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of methionine aminopeptidase and can be employed for the treatment of tumors.

  公式I中的化合物，其中D，X，Y，Z，R和R1具有权利要求1中所示的含义，是蛋氨酸氨肽酶的抑制剂，并可用于肿瘤的治疗。