1-(2,6-dimethylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1421337-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1421337-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: YLKHDTKJKGWTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 溶剂黄146 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-[1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑导向的C钯催化的芳烃乙酰氧基化H活化

  摘要：

  通过Pd催化的C对1,4-二取代的1,2,3-三唑进行区域选择性乙酰氧基化的简便有效方法开发了H键激活。廉价的乙酸用作乙酰氧基源以转化芳香族sp 2 CH键成C键以1,2,3-三唑为优美的导向基团，以K 2 S 2 O 8为氧化剂，以高区域选择性形成O键。通过该反应可以容易地合成一系列带有乙酰氧基的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.086
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2,6-dimethylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  从硝基苯一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要在温和的条件下，由硝基苯和末端炔烃轻松合成了1,4-二取代的1,2,3-三唑。对于具有各种功能的硝基苯和末端炔烃，反应是成功的，通过四步一锅法平稳地合成了1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.09.021

文献信息

• An Efficient Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1-Aryl-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids in Water under Mild Conditions
  作者：Changbo Hao、Changjian Zhou、Jianwei Xie、Jie Zhang、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500643

  日期：2015.11

  A convenient method for one‐pot two‐step 1,3‐dipolar cycloadditon reaction of arylboronic acid, sodium azide followed with terminal alkynes in the presence of 2‐pyrrolecarbaldiminato‐Cu(II) complexes catalyst is reported. Various 1‐aryl‐1,2,3‐triazoles were prepared in 63%–97% yields in water at 30°C without any additives and avoiding the isolation of unstable aryl azides.

  报道了一种在2-吡咯碳烷基二氨基-Cu（II）络合物催化剂存在下，芳基硼酸，叠氮化钠与末端炔烃进行单锅两步1,3-偶极环己二酮反应的简便方法。在30°C的水中制备各种1-芳基1,2,3-三唑的产率为63％–97％，没有任何添加剂，并且避免了不稳定的芳基叠氮化物的分离。
• Iodine-mediated C–N and N–N bond formation: a facile one-pot synthetic approach to 1,2,3-triazoles under metal-free and azide-free conditions
  作者：Geeta Sai Mani、Kavitha Donthiboina、Siddiq Pasha Shaik、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9ra06005g

  日期：——

  A novel strategy towards the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via C–N and N–N bond formation has been demonstrated under transition metal-free and azide-free conditions. These 1,2,3-triazoles were obtained in a regioselective manner from commercially available anilines, aryl alkenes/aryl alkynes and N-tosylhydrazines using I2 under O2 atmosphere. Broad substrate scope, milder reaction

  在无过渡金属和无叠氮化物的条件下，已经证明了一种通过C-N 和 N-N 键形成合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的新策略。这些1,2,3-三唑是在O 2气氛下使用I 2从市售苯胺、芳基烯烃/芳基炔烃和N-甲苯磺酰肼以区域选择性方式获得的。广泛的底物范围、较温和的反应条件、良好至中等的产率和清洁方案是该方法的显着特点。此外，该协议适用于生成医学上重要的关键构建块库。
• Position-selective intramolecular aromatic C–H bond activation of 1,2,3-triazol-5-ylidene (tzNHC) ligands in (p-cymene)ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Kenichi Ogata、Sayuri Inomata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1039/c2dt32368k

  日期：——

  A series of 1,2,3-triazol-5-ylidene (tzNHC) complexes of a (p-cymene)ruthenium system was synthesized. The reactivity of the N-bonded and C-bonded aryl groups in the tzNHC ligand was found to be significantly different with respect to intramolecular aromatic C–H bond activation.

  合成了一系列的1,2,3-三唑-5-亚氮烯(tzNHC)配合物，属于(p-香茅烯)钌体系。研究发现，tzNHC配体中N-结合和C-结合的芳香基团在分子内芳香C–H键活化方面表现出显著不同的反应性。
• Copper(I) complexes of 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene as efficient catalysts for alkyne hydroamination and azide-alkyne cycloaddition
  作者：Aparajita Mukherjee、Anannya Saha、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113575

  日期：2024.1

  distorted. These copper complexes have been found to serve as efficient catalyst precursors for two types of CN bond formation reactions, viz. hydroamination and click reaction. Hydroamination of aryl alkynes with aryl amines has afforded selectively imine products of a single type (Markownikov product) in good yields under relatively mild condition. However, similar hydroamination with benzyl amines or

  本文报道了使用 1,2-双(二苯基膦)苯（缩写为 dppbz）合成一小组三种铜 (I) 配合物，及其作为 C 催化剂的应用N键形成反应。 dppbz 与三种不同的铜 (I) 源发生反应。与[Cu(CH3CN)4]ClO<反应时/span>1（复杂4]ClO2(dppbz)I 提供 [Cu4I(dppbz)I}2] 和 [CuI(dppbz)(SCN)}2]（复合体 2 和 3< a i=27>) 分别。通过元素（C、H、N）分析、磁化率测量和光谱（IR、NMR 和 UV-vis）方法对配合物进行了整体表征。所有三种配合物的晶体结构均已确定。在[CuI(dppbz)2]ClO中4，铜(I)具有高度扭曲的四面体 CuP4 核。在 [CuI(dppbz)I}2] 和 [ CuI(dppbz)(SCN)}2]，四面体 CuP2I2 和 CuP2SN 核心的失真相对较小。人们发现这些铜配合物可作为两种类型的
• An Abnormal N-Heterocyclic Carbene-Copper(I) Complex in Click Chemistry
  作者：Samaresh Chandra Sau、Sudipta Raha Roy、Tamal K. Sen、Dinesh Mullangi、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201300343

  日期：2013.10.11

  AbstractHerein we report the synthesis of a copper(I) chloro complex using an abnormal N‐heterocyclic carbene (aNHC) salt, 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐2,4‐diphenylimidazolium. The CuCl(aNHC) complex efficiently catalyzed Huisgen 1,3‐dipolar cycloaddition reactions (click reactions) of azides with alkynes to give 1,4‐substituted 1,2,3‐triazoles in excellent yields at room temperature within short reaction time under solvent‐free conditions. The catalyst successfully activated benzyl azide and phenylacetylene under the low catalyst loading of 0.005 mol% resulting in a nearly quantitative yield of the product at room temperature with the high TON value of 19,800. The catalyst also exhibits high efficiency in the reaction between sterically hindered azides and alkynes under solvent‐free conditions at room temperature. Furthermore, a number of internal alkynes was successfully tested in this copper‐catalyzed cycloaddition reaction for synthesis of 4,5‐disubstituted triazoles.magnified image