hexenoyl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexenoyl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] hex-2-enethioate
• 化学式: C₂₇H₄₄N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 863.67
• InChiKey: OINXHIBNZUUIMR-HDRQGHTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexenoyl-CoA 在 Salinispora tropica SalG carboxylating enoyl-thioester reductase 、 碳酸氢钠 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从中心代谢和聚酮化合物的生物合成中筛选和工程化羧化还原酶的合成潜力

  摘要：

  羧化烯酰硫酯还原酶（ECR）是最近发现的一类酶。它们催化高效添加CO 2与α，β-不饱和CoA-硫酯的双键结合，具有两个生物学功能。在许多细菌的初级代谢中，它们在吸收中央代谢物乙酰辅酶A的过程中会产生乙基丙二酰辅酶A。在次级代谢中，它们提供独特的α-羧基-酰基-硫代酯，以改变许多聚酮化合物天然产物的主链。使用各种可能的底物库系统评估了不同的ECR。我们鉴定了三个活性位点残基，以区分仅限于C4和C5-烯酰基-CoA的ECR和高度混杂的ECR，并成功地设计了一种选定的ECR作为原理证明。这项研究定义了ECR反应性的分子基础，从而可以预测和操纵天然产物多样化中的关键反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201505282
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 hexenoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  从中心代谢和聚酮化合物的生物合成中筛选和工程化羧化还原酶的合成潜力

  摘要：

  羧化烯酰硫酯还原酶（ECR）是最近发现的一类酶。它们催化高效添加CO 2与α，β-不饱和CoA-硫酯的双键结合，具有两个生物学功能。在许多细菌的初级代谢中，它们在吸收中央代谢物乙酰辅酶A的过程中会产生乙基丙二酰辅酶A。在次级代谢中，它们提供独特的α-羧基-酰基-硫代酯，以改变许多聚酮化合物天然产物的主链。使用各种可能的底物库系统评估了不同的ECR。我们鉴定了三个活性位点残基，以区分仅限于C4和C5-烯酰基-CoA的ECR和高度混杂的ECR，并成功地设计了一种选定的ECR作为原理证明。这项研究定义了ECR反应性的分子基础，从而可以预测和操纵天然产物多样化中的关键反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201505282

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF CANNABINOIDS IN YEAST<br/>[FR] PRODUCTION DE CANNABINOÏDES EN LEVURE
  申请人：LIBREDE INC

  公开号：WO2016010827A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Exemplary embodiments provided herein include genetically engineering microorganisms, such as yeast or bacteria, to produce cannabinoids by inserting genes that produce the appropriate enzymes for the metabolic production of a desired compound.

  本文提供的示例实施方式包括通过基因工程微生物（如酵母菌或细菌）来生产大麻素，通过插入产生所需化合物代谢生产所需酶的基因来实现。
• MICROBIAL PRODUCTION OF PENTANOL FROM GLUCOSE OR GLYCEROL
  申请人：TSENG Hsien-Chung

  公开号：US20120288909A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The invention relates to the production of pentanol through recombinant gene expression and metabolic engineering.

  本发明涉及利用重组基因表达和代谢工程生产戊醇的方法。
• ORGANISMS FOR THE PRODUCTION OF ISOPROPANOL, n-BUTANOL, AND ISOBUTANOL
  申请人：Burgard Anthony P.

  公开号：US20100323418A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A non-naturally occurring microbial organism having an isopropanol pathway includes at least one exogenous nucleic acid encoding an isopropanol pathway enzyme. The pathway includes an enzyme selected from a 4-hydroxybutyryl-CoA dehydratase, a crotonase, a 3-hydroxybutyryl-CoA dehydrogenase, an acetoacetyl-CoA synthetase, an acetyl-CoA:acetoacetate-CoA transferase, an acetoacetyl-CoA hydrolase, an acetoacetate decarboxylase, and an acetone reductase. A non-naturally occurring microbial organism having an n-butanol pathway includes at least one exogenous nucleic acid encoding an n-butanol pathway enzyme. Other non-naturally occurring microbial organism have n-butanol or isobutanol pathways. The organisms are cultured to produce isopropanol, n-butanol, or isobutanol.

  具有异丙醇途径的非自然微生物生物体包括至少一种外源核酸，编码异丙醇途径酶。途径包括从4-羟基丁酰辅酶A脱水酶、丙烯酰辅酶A环化酶、3-羟基丁酰辅酶A脱氢酶、乙酰乙酰辅酶A合成酶、乙酰辅酶A：乙酰乙酸辅酶A转移酶、乙酰乙酰辅酶A水解酶、乙酰乙酸盐脱羧酶和丙酮还原酶中选择的酶。具有正丁醇途径的非自然微生物生物体包括至少一种外源核酸，编码正丁醇途径酶。其他非自然微生物生物体具有正丁醇或异丁醇途径。这些生物体被培养以生产异丙醇、正丁醇或异丁醇。
• A Pair of Atypical KAS III Homologues with Initiation and Elongation Functions Program the Polyketide Biosynthesis in Asukamycin
  作者：Xiaoli Yan、Jun Zhang、Hongqun Tan、Zhihao Liu、Kai Jiang、Wenya Tian、Mengmeng Zheng、Zhi Lin、Zixin Deng、Xudong Qu

  DOI：10.1002/anie.202200879

  日期：2022.5.2

  KAS IIIs are known to be involved in the initiation step of polyketide and fatty acid biosynthesis. In vitro reconstitution of the upper triene chain of asukamycin unveils two highly unusual KAS IIIs which both exhibit initiation and iterative elongation activity. Together with the permissive ketoreductase and dehydratase, these C−C bond-forming enzymes can synthesize a large variety of polyenes.

  已知 KAS III 参与聚酮化合物和脂肪酸生物合成的起始步骤。Asukamycin 上三烯链的体外重组揭示了两种非常不寻常的 KAS III，它们都表现出起始和迭代延伸活性。与允许的酮还原酶和脱水酶一起，这些 C-C 键形成酶可以合成多种多烯。
• An Atypical Acyl‐CoA Synthetase Enables Efficient Biosynthesis of Extender Units for Engineering a Polyketide Carbon Scaffold
  作者：Mengmeng Zheng、Jun Zhang、Wan Zhang、Lu Yang、Xiaoli Yan、Wenya Tian、Zhihao Liu、Zhi Lin、Zixin Deng、Xudong Qu

  DOI：10.1002/anie.202208734

  日期：2022.10.24

  new acyl-CoA synthetase (ACS, UkaQ) with broad substrate specificity and an unusual catalytic mode was identified. Its stability and catalytic activity were remarkably improved by protein engineering, enabling it to synthesize a large variety of acyl-CoAs. In combination with permissive carboxylases, diverse extender units were synthesized and used to engineer the polyketide carbon scaffold of antimycin

  鉴定了一种具有广泛底物特异性和不寻常催化模式的新型酰基辅酶 A 合成酶（ACS，UkaQ）。蛋白质工程显着提高了其稳定性和催化活性，使其能够合成多种酰基辅酶 A。结合允许的羧化酶，合成了多种扩展单元，并用于设计抗霉素的聚酮化合物碳支架。