4-methylpentenoyl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methylpentenoyl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 4-methylpent-2-enethioate
• 化学式: C₂₇H₄₄N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 863.67
• InChiKey: GJLUGLKKLPHWPU-HDRQGHTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpentenoyl-CoA 在 Caulobacter crescentus crotonyl-CoA carboxylase/reductase 、 碳酸氢钠 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-methylpentanoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  从中心代谢和聚酮化合物的生物合成中筛选和工程化羧化还原酶的合成潜力

  摘要：

  羧化烯酰硫酯还原酶（ECR）是最近发现的一类酶。它们催化高效添加CO 2与α，β-不饱和CoA-硫酯的双键结合，具有两个生物学功能。在许多细菌的初级代谢中，它们在吸收中央代谢物乙酰辅酶A的过程中会产生乙基丙二酰辅酶A。在次级代谢中，它们提供独特的α-羧基-酰基-硫代酯，以改变许多聚酮化合物天然产物的主链。使用各种可能的底物库系统评估了不同的ECR。我们鉴定了三个活性位点残基，以区分仅限于C4和C5-烯酰基-CoA的ECR和高度混杂的ECR，并成功地设计了一种选定的ECR作为原理证明。这项研究定义了ECR反应性的分子基础，从而可以预测和操纵天然产物多样化中的关键反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201505282
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酸 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-methylpentenoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  从中心代谢和聚酮化合物的生物合成中筛选和工程化羧化还原酶的合成潜力

  摘要：

  羧化烯酰硫酯还原酶（ECR）是最近发现的一类酶。它们催化高效添加CO 2与α，β-不饱和CoA-硫酯的双键结合，具有两个生物学功能。在许多细菌的初级代谢中，它们在吸收中央代谢物乙酰辅酶A的过程中会产生乙基丙二酰辅酶A。在次级代谢中，它们提供独特的α-羧基-酰基-硫代酯，以改变许多聚酮化合物天然产物的主链。使用各种可能的底物库系统评估了不同的ECR。我们鉴定了三个活性位点残基，以区分仅限于C4和C5-烯酰基-CoA的ECR和高度混杂的ECR，并成功地设计了一种选定的ECR作为原理证明。这项研究定义了ECR反应性的分子基础，从而可以预测和操纵天然产物多样化中的关键反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201505282

文献信息

• METHODS FOR BIOSYNTHESIS OF ISOPRENE
  申请人：Invista Technologies S.à r.l.

  公开号：EP3030667A2

  公开（公告）日：2016-06-15
• US9862973B2
  申请人：——

  公开号：US9862973B2

  公开（公告）日：2018-01-09
• [EN] METHODS FOR BIOSYNTHESIS OF ISOPRENE<br/>[FR] MÉTHODES DE BIOSYNTHÈSE D'ISOPRÈNE
  申请人：INVISTA NORTH AMERICA S Á R L

  公开号：WO2015021045A2

  公开（公告）日：2015-02-12

  This document describes biochemical pathways for producing isoprene by forming two vinyl groups in a central precursor produced from isobutyryl-CoA, 3-methyl-2-oxopentanoate, or 4-methyl-2-oxopentanoate as well as recombinant hosts for producing isoprene.