[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-2-[[[[3-[2-(2-己酰硫基乙基氨基甲酰)乙基氨基甲酰]-3-羟基-2,2-二甲基-丙氧基]-羟基-磷酰]氧基-羟基-磷酰]氧基甲基]-4-羟基-四氢呋喃-3-基]氧基膦酸 | 5060-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-2-[[[[3-[2-(2-己酰硫基乙基氨基甲酰)乙基氨基甲酰]-3-羟基-2,2-二甲基-丙氧基]-羟基-磷酰]氧基-羟基-磷酰]氧基甲基]-4-羟基-四氢呋喃-3-基]氧基膦酸
• 英文名称: S-hexanoyl-coenzyme-A
• 英文别名: hexanoyl-CoA；Hexanoyl-Coenzyme A；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] hexanethioate
• CAS: 5060-32-2
• 化学式: C₂₇H₄₆N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 865.686
• InChiKey: OEXFMSFODMQEPE-HDRQGHTBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-2-[[[[3-[2-(2-己酰硫基乙基氨基甲酰)乙基氨基甲酰]-3-羟基-2,2-二甲基-丙氧基]-羟基-磷酰]氧基-羟基-磷酰]氧基甲基]-4-羟基-四氢呋喃-3-基]氧基膦酸 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 BfL₁ hydrolase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 己酸
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺形成酶的体外研究

  摘要：

  对真菌中的聚酮化合物生物合成马来酰亚胺所涉及的酶进行了体外测定。结果表明，这些酶在立体化学偏好方面与柠檬酸循环的初级代谢酶密切相关，但具有扩大的底物选择性。一种关键的柠檬酸合酶可以与饱和和不饱和的酰基辅酶 A 底物反应，仅产生抗取代的柠檬酸。这经历抗脱水以提供不饱和前体，该前体在体外通过类酮类异构酶酶环化以产生比索草酸。

  DOI：

  10.1039/d1ra02118d
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-hexenoyl-coenzyme A 在 Euglena gracilis trans-enoyl-CoA reductase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 37.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-2-[[[[3-[2-(2-己酰硫基乙基氨基甲酰)乙基氨基甲酰]-3-羟基-2,2-二甲基-丙氧基]-羟基-磷酰]氧基-羟基-磷酰]氧基甲基]-4-羟基-四氢呋喃-3-基]氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Extending Carbon Chain Length of 1-Butanol Pathway for 1-Hexanol Synthesis from Glucose by Engineered Escherichia coli

  摘要：

  An Escherichia coli strain was engineered to synthesize 1-hexanol from glucose by extending the coenzyme A (CoA)-dependent 1-butanol synthesis reaction sequence catalyzed by exogenous enzymes. The C4-acyl-CoA intermediates were first synthesized via acetyl-CoA acetyltransferase (AtoB), 3-hydroxybutyryl-CoA dehydrogenase (Hbd), crotonase (Crt), and trans-enoyl-CoA reductase (Ter) from various organisms. The butyryl-CoA synthesized was further extended to hexanoyl-CoA via beta-ketothiolase (BktB), Hbd, Crt, and Ter. Finally, hexanoyl-CoA was reduced to yield 1-hexanol by aldehyde/alcohol dehydrogenase (AdhE2). Enzyme activities for the C6 intermediates were confirmed by assays using HPLC and GC. 1-Hexanol was secreted to the fermentation medium under anaerobic conditions. Furthermore, co-expressing formate dehydrogenase (Fdh) from Candida boidinii increased the 1-hexanol titer. This demonstration of 1-hexanol production by extending the 1-butanol pathway provides the possibility to produce other medium chain length alcohols using the same strategy.

  DOI：

  10.1021/ja203814d

文献信息

• The Botrytis cinerea type III polyketide synthase shows unprecedented high catalytic efficiency toward long chain acyl-CoAs
  作者：Marimuthu Jeya、Tae-Su Kim、Manish Kumar Tiwari、Jinglin Li、Huimin Zhao、Jung-Kul Lee

  DOI：10.1039/c2mb25282a

  日期：——

  BPKS from Botrytis cinerea is a novel type III polyketide synthase that accepts C4–C18 aliphatic acyl-CoAs and benzoyl-CoA as the starters to form pyrones, resorcylic acids and resorcinols through sequential condensation with malonyl-CoA. The catalytic efficiency (kcat/Km) of BPKS was 2.8 × 105 s−1 M−1 for palmitoyl-CoA, the highest ever reported. Substrate docking analyses addressed the unique features of BPKS such as its high activity and high specificity toward long chain acyl-CoAs.

  葡萄孢菌（Botrytis cinerea）中的BPKS是一种新型III型聚酮合酶，能够接受C4-C18的脂肪酰辅酶A和苯甲酰辅酶A作为起始物，通过与丙二酰辅酶A的连续缩合反应形成吡喃酮、间苯二酚酸和间苯二酚。BPKS对棕榈酰辅酶A的催化效率（kcat/Km）高达2.8 × 10^5 s^-1 M^-1，是有史以来报道的最高值。底物对接分析揭示了BPKS独特的特性，如其对长链酰基辅酶A的高活性和高特异性。
• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SFAB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SFAB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：GENOMATICA INC

  公开号：WO2016004334A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention provides a non-naturally occurring microbial organism having a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol, pathway. The microbial organism contains at least one exogenous nucleic acid encoding an enzyme in a pathway. The invention additionally provides a method for producing butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol,. The method can include culturing a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol-producing microbial organism, where the microbial organism expresses at least one exogenous nucleic acid encoding a pathway enzyme in a sufficient amount, and under conditions and for a sufficient period of time to produce butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol.

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。
• Screening and Engineering the Synthetic Potential of Carboxylating Reductases from Central Metabolism and Polyketide Biosynthesis
  作者：Dominik M. Peter、Lennart Schada von Borzyskowski、Patrick Kiefer、Philipp Christen、Julia A. Vorholt、Tobias J. Erb

  DOI：10.1002/anie.201505282

  日期：2015.11.2

  Carboxylating enoyl‐thioester reductases (ECRs) are a recently discovered class of enzymes. They catalyze the highly efficient addition of CO2 to the double bond of α,β‐unsaturated CoA‐thioesters and serve two biological functions. In primary metabolism of many bacteria they produce ethylmalonyl‐CoA during assimilation of the central metabolite acetyl‐CoA. In secondary metabolism they provide distinct

  羧化烯酰硫酯还原酶（ECR）是最近发现的一类酶。它们催化高效添加CO 2与α，β-不饱和CoA-硫酯的双键结合，具有两个生物学功能。在许多细菌的初级代谢中，它们在吸收中央代谢物乙酰辅酶A的过程中会产生乙基丙二酰辅酶A。在次级代谢中，它们提供独特的α-羧基-酰基-硫代酯，以改变许多聚酮化合物天然产物的主链。使用各种可能的底物库系统评估了不同的ECR。我们鉴定了三个活性位点残基，以区分仅限于C4和C5-烯酰基-CoA的ECR和高度混杂的ECR，并成功地设计了一种选定的ECR作为原理证明。这项研究定义了ECR反应性的分子基础，从而可以预测和操纵天然产物多样化中的关键反应。
• Biocatalytic Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Stephanie W. Chun、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1055/s-0037-1611755

  日期：2019.7

  Stereospecific generation of α-amino ketones from common α-amino acids is difficult to achieve, often employing superstoichiometric alkylating reagents and requiring multiple protecting group manipulations. In contrast, the α-oxoamine synthase protein family performs this transformation stereospecifically in a single step without the need for protecting groups. Herein, we detail the characterization

  从常见的 α-氨基酸立体有择地生成 α-氨基酮是很难实现的，通常使用超化学计量的烷基化试剂并需要多个保护基团操作。相比之下，α-氧代胺合酶蛋白家族在一个步骤中立体特异性地进行这种转化，而无需保护基团。在此，我们详细介绍了四域聚酮化合物样合酶 SxtA 的 8-氨基-7-氧代壬酸合酶 (AONS) 域的表征，该域天然介导了精氨酸的乙基酮衍生物的形成。阐明了四个结构域中每个结构域的功能，从而提出了启动石房蛤毒素生物合成（一种有效的神经毒素）的修订提案。我们还展示了 SxtA AONS 的合成潜力，