正丁基磺酸乙酯 | 2374-68-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 正丁基磺酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-butanesulfonate
• 英文别名: ethyl n-butylsulfonate；ethyl butanesulfonate；butane-1-sulfonic acid ethyl ester；Ethyl-1-butansulfonat；1-Butanesulfonic acid, ethyl ester；ethyl butane-1-sulfonate
• CAS: 2374-68-7
• 化学式: C₆H₁₄O₃S
• 分子量: 166.241
• InChiKey: VISYFZOBUOWVCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基磺酸乙酯 在 硝酸丙酯 、 氨 、 ferric nitrate 作用下， 生成 Ethyl-1-nitro-1-butansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Alkyl nitrate nitration of active methylene compounds. VIII. Synthesis of .alpha.-nitrosulfonate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a018
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-丁基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 正丁基磺酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型磺酸盐和硫酸铵离子液体的理化特性

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了九种衍生自铵盐的新盐的合成和热学性质，这些盐结合了链烷磺酸根和链烷磺酸根阴离子。它们的结构通过1 H和13 C NMR和HRMS-ESI确认。它们的热性质通过差示扫描量热法（DSC）确定。已显示三种合成的盐为室温离子液体：N-乙基-N-（2-羟乙基）-N，N-二甲基丁烷磺酸铵，N-乙基N，N-二甲基丁基铵乙基硫酸盐和N-乙基N-（2-羟乙基）-N，N-二甲基乙基硫酸铵。在T = 298.15 K时测量了这三种离子液体的实验密度，声速，动态粘度和折射率。

  DOI：

  10.1021/je200208h
• 作为试剂：
  描述：

  1-丁基磺酰氯 在 正丁基磺酸乙酯 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87.2%的产率得到正丁烷磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  一种催化氟化高效制备磺酰氟类化合物的方 法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种催化氟化高效制备磺酰氟类化合物的方法。本发明提供了一种催化氟化高效制备磺酰氟类化合物的方法，包括将磺酰氯类化合物与氟化氢在催化剂磺酸类衍生物的作用下进行反应，得到磺酰氟类化合物。本发明提供了一种新颖的催化技术，具有广泛的底物适用性，并表现出高效的催化效率和收率。

  公开号：

  CN109734633B

文献信息

• Cytotoxicity of fluorine-containing alkyl alkanesulfonates to cultured leukemia L1210 cells.
  作者：YUKO OHTA、KOHFUKU KOHDA、HIROSHI KIMOTO、TAKASHI OKANO、YUTAKA KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.36.2410

  日期：——

  Ethyl esters of alkanesulfonic acids, isethionic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and 2, 2, 2-trifluoroethanesulfonic acid were synthesized and tested for inhibitory activity toward the growth of cultured leukemia L1210 cells. A quantitative correlation with the rate of hydrolysis and the capacity factor (partition property) was demonstrated by a multiple linear regression analysis; the more reactive and more lipophilic, the more cytotoxic they are. Interestingly, fluorine substitution on the alcoholic moiety resulted in remarkable deviations of the toxicity from those expected from the correlation found for the ethyl esters without fluorine substitution. Then, some fluorine derivatives of busulfan, a clinically used bifunctional sulfonate, were synthesized and tested. 2, 2-Difluoroethyl 2, 2, 2-trifluoroethanesulfonate was several times more cytotoxic than busulfan.

  烷基磺酸乙酯、异硫羟酸、三氟甲磺酸和2,2,2-三氟乙磺酸的乙酯被合成并用于测试对培养的白血病L1210细胞生长的抑制活性。通过多元线性回归分析，证明了它们与水解速率和容量因子（分配性质）之间的量化相关性；越活泼、越亲脂性，它们的细胞毒性就越大。有趣的是，醇部分上的氟取代导致毒性显著偏离了预期，这种预期是基于不含氟取代的乙酯的相关性得出的。然后，合成了一些临床使用的双功能磺酸盐-白消安的氟化衍生物并进行了测试。2,2-二氟乙基2,2,2-三氟乙磺酸盐的细胞毒性比白消安高出数倍。
• 1-Alkyl-3-methylimidazolium alkanesulfonate ionic liquids, [CnH2n+1mim][CkH2k+1SO3]: synthesis and physicochemical properties
  作者：Marijana Blesic、Małgorzata Swadźba-Kwaśny、Tayeb Belhocine、H. Q. Nimal Gunaratne、José N. Canongia Lopes、Margarida F. Costa Gomes、Agílio A. H. Pádua、Kenneth R. Seddon、Luís Paulo N. Rebelo

  DOI：10.1039/b910177m

  日期：——

  A set of 1-alkyl-3-methylimidazolium alkanesulfonate ionic liquids, [Cnmim][CkSO3], formed by the variation of the alkyl chain lengths both in the cation and the anion (n = 1–6, 8, or 10; k = 1–4, or 6), was synthesised, with sixteen of them being novel. The ionic liquids were characterised by 1H and 13C NMR spectroscopy, and mass spectrometry. Their viscosities and densities as a function of temperature, as well as melting points and decomposition temperatures, were determined. The molecular volumes, both experimental and calculated, were found to depend linearly on the sum (n + k).

  合成了一系列1-烷基-3-甲基咪唑硫酸烷基酯离子液体[Cnmim][CkSO3]，其中阳离子和阴子的烷基链长度均可变（n = 1-6，8 或 10；k = 1-4 或 6），其中有16种为新型离子液体。通过1H和13C核磁共振波谱学以及质谱分析表征了这些离子液体。测定了它们的粘度和密度随温度变化的函数关系、熔点和分解温度。无论是实验测得的分子体积还是计算得出的，都发现与烷基链长度之和（n + k）呈线性相关。
• Studies on chemical carcinogens and mutagens. XXV. Chemoselectivity of alkyl sulfonates toward 4-(p-nitrobenzyl)pyridine (NBP) in phosphate buffer.
  作者：SHINICHI NINOMIYA、KOHFUKU KOHDA、YUTAKA KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.32.1326

  日期：——

  Methyl, ethyl, and isopropyl esters of six alkanesulfonic acids and five p-substituted benzenesulfonic acids were synthesized and their alkylating abilities were evaluated in terms of the chemoselectivity toward 4-(p-nitrobenzyl) pyridine (NBP) in phosphate buffer (pH 6.0) containing 60% acetone. The chemoselectivity constant toward NBP, SNBP, was defined as the logarithm of the ratio of the molar fraction of an alkylating sulfonate which is consumed for alkylation of NBP versus the molar fraction of the residual alkylating agent which is hydrolyzed in the buffer medium. It was found that SNBP was not only markedly dependent on the structure of the alkyl moiety of the molecule, but also appreciably dependent on the electronic nature of the leaving sulfonic acid moiety. The structure-chemoselectivity relationship is discussed.

  合成了六种烷基磺酸和五种对取代苯磺酸的甲基、乙基和异丙基酯，并评估了它们在含有60%丙酮的磷酸盐缓冲液（pH 6.0）中对4-(对硝基苄基)吡啶（NBP）的烷基化能力。对NBP的化学选择性常数SNBP被定义为用于NBP烷基化的烷基磺酸的摩尔分数与在缓冲介质中水解的剩余烷基化试剂的摩尔分数之比的对数。研究发现，SNBP不仅显著依赖于分子中烷基部分的结构，还明显依赖于离去的磺酸部分的电子性质。讨论了结构与化学选择性之间的关系。
• Cyanine dye salts
  申请人：DU PONT

  公开号：US02647116A1

  公开（公告）日：1953-07-28
• Vizgert, R. V.; Polyakova, E. V.; Chervinskii, A. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 806 - 810
  作者：Vizgert, R. V.、Polyakova, E. V.、Chervinskii, A. Yu.

  DOI：——

  日期：——