2-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-5-羟基苯甲酸苄酯 | 10590-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-5-羟基苯甲酸苄酯
• 中文别名: 苯甲基2-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)-5-羟基苯酸酯
• 英文名称: trichocarpin
• 英文别名: trichocarpine；benzyl 5-hydroxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 10590-85-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₉
• 分子量: 406.389
• InChiKey: QJWRHLSORLOREK-BFMVXSJESA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  705.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-5-羟基苯甲酸苄酯 在 enzyme from Populus balsamifera 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Volatile constituents of balsam poplar: The phenol glycoside connection

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81813-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 silver(l) oxide 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-5-羟基苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  天然水杨酸苄酯和龙胆酸苄酯葡萄糖苷的不同合成

  摘要：

  本文报道了存在于各种植物物种中的水杨酸苄酯和龙胆酸苄酯葡萄糖苷的首次全合成，特别是柳属，例如香脂杨和毛果杨. 该方法允许从水杨酸或龙胆酸开始合成几种天然酚酸衍生物及其糖苷。不同的方法提供了从一个常见的合成中间体中获得三种不同的乙酰化糖苷的途径。天然存在的糖苷全合成的关键步骤——糖部分的选择性脱乙酰化——是在不稳定的苄酯基团存在下通过采用温和的脱乙酰化条件实现的。该协议允许合成毛果芸香碱（4 步，总产率 40%）、异毛果芸香碱（3 步，总产率 51%）、木霉甙（6 步，总产率 40%）和脱氧木果碱（3 步，总产率 42%）第一次（> 95% 纯度）。此外，优化的温和脱乙酰条件允许合成 2- O- 所有四种糖苷的乙酰化衍生物（总产率 5-17%，纯度 90-95%），它们是罕见的植物代谢物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00838

文献信息

• Phenolic glycosides from Salix babylonica
  作者：Fehmeeda Khatoon、M. Khabiruddin、W.H. Ansari

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80716-7

  日期：1988.1

  Abstract From the leaves of Salix babylonica, the new naturally occurring benzyl ester of gentisic acid 2′-O-acetyl β- d -glucoside has been isolated along with the known compounds-trichocarpin, salicin, kaempferol 7-O-glucoside, apigenin 7-O-galactoside, luteolin 4′-O-glucoside and an ester of terephthalic acid.

  摘要 从 Salix babylonica 的叶子中分离出了新的天然存在的龙胆酸 2'-O-乙酰基 β-d-葡萄糖苷苄酯，以及已知的化合物——毛果芸香碱、水杨苷、山奈酚 7-O-葡萄糖苷、芹菜素 7 -O-半乳糖苷、木犀草素 4'-O-葡萄糖苷和对苯二甲酸酯。
• Skin whitening agents containing glycosides
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0649648A2

  公开（公告）日：1995-04-26

  An external preparation for skin comprising at least one of the glycosides of hydroxysalicylic acid and/or the glycosides of aliphatic esters of hydroxysalicylic acid represented by the following general formula 1; wherein R₁ represents one selected from the group consisting of a saturated hydrocarbon group and an unsaturated hydrocarbon group which have 1 to 20 carbon atoms and which may be of either a straight-chain or a branched-chain, one of R₂ and R₃ represents a sugar residue and the other hydrogen. The external preparation for skin has an excellent whitening effect and/or an excellent skin care effect.

  一种皮肤外用制剂，包含至少一种由以下通式 1 代表的羟基水杨酸苷和/或羟基水杨酸脂族酯苷； 其中 R₁ 代表选自饱和烃基和不饱和烃基组成的组中的一种，饱和烃基和不饱和烃基具有 1 至 20 个碳原子，可以是直链或支链，R₂ 和 R₃ 中的一个代表糖残基，另一个代表氢。 这种皮肤外用制剂具有极佳的美白效果和/或极佳的护肤效果。
• US5700784A
  申请人：——

  公开号：US5700784A

  公开（公告）日：1997-12-23