6-(morpholin-4-ylmethyl)-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-one | 88284-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(morpholin-4-ylmethyl)-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-one
• CAS: 88284-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: YCWDFBPCPLPMPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(morpholin-4-ylmethyl)-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxol-6-ylmethyl)morpholine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of 3-aminomethyl-1,2-dihydronaphthalene derivatives.

  摘要：

  一系列3-氨基甲基-1,2-二氢萘衍生物（6-22）通过三步反应从相应的3,4-二氢-1(2H)-萘酚酮衍生物（24a-q）制备得到，这三步反应分别是曼尼希反应、用硼氢化钠还原羰基和用乙醇氢氯酸脱水。化合物6-22及其相关类似物（23, 27-30）被测试了血管舒张和抗高血压活性。1-二苯甲基-4-(7-二取代氨基-1,2-二氢-3-萘基)甲基哌嗪（16,18和19）展现了强大的脑部血管舒张和抗高血压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2006
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7,8-二氢萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5(6H)-酮 、 吗啡啉盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以59%的产率得到6-(morpholin-4-ylmethyl)-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of 3-aminomethyl-1,2-dihydronaphthalene derivatives.

  摘要：

  一系列3-氨基甲基-1,2-二氢萘衍生物（6-22）通过三步反应从相应的3,4-二氢-1(2H)-萘酚酮衍生物（24a-q）制备得到，这三步反应分别是曼尼希反应、用硼氢化钠还原羰基和用乙醇氢氯酸脱水。化合物6-22及其相关类似物（23, 27-30）被测试了血管舒张和抗高血压活性。1-二苯甲基-4-(7-二取代氨基-1,2-二氢-3-萘基)甲基哌嗪（16,18和19）展现了强大的脑部血管舒张和抗高血压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2006

文献信息

• ITON, KATSUMI;MIYAKE, AKIO;TANABE, MASAO;HIRATA, MINORU;OKA, YOSHIKAZU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 6, 2006-2015
  作者：ITON, KATSUMI、MIYAKE, AKIO、TANABE, MASAO、HIRATA, MINORU、OKA, YOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activities of 3-aminomethyl-1,2-dihydronaphthalene derivatives.
  作者：KATSUMI ITOH、AKIO MIYAKE、MASAO TANABE、MINORU HIRATA、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.31.2006

  日期：——

  A series of 3-aminomethyl-1, 2-dihydronaphthalene derivatives (6-22) was prepared from the corresponding 3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone derivatives (24a-q) in three steps, namely the Mannich reaction, reduction of the carbonyl group with sodium borohydride, and dehydration with ethanolic hydrogen chloride. Compounds 6-22 and several related analogs (23, 27-30) were tested for vasodilating and antihypertensive activities. Potent cerebral vasodilating and antihypertensive activities were exhibited by 1-benzhydryl-4-(7-disubstituted amino-1, 2-dihydro-3-naphthyl) methylpiperazines (16, 18 and 19).

  一系列3-氨基甲基-1,2-二氢萘衍生物（6-22）通过三步反应从相应的3,4-二氢-1(2H)-萘酚酮衍生物（24a-q）制备得到，这三步反应分别是曼尼希反应、用硼氢化钠还原羰基和用乙醇氢氯酸脱水。化合物6-22及其相关类似物（23, 27-30）被测试了血管舒张和抗高血压活性。1-二苯甲基-4-(7-二取代氨基-1,2-二氢-3-萘基)甲基哌嗪（16,18和19）展现了强大的脑部血管舒张和抗高血压活性。