7,8-二氢蝶呤 | 17838-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二氢蝶呤
• 英文名称: 7,8-dihydropterin
• 英文别名: dihydro-pterin；7,8-Dihydropterin；2-amino-7,8-dihydro-3H-pteridin-4-one
• CAS: 17838-80-1
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: PXZWKVIXSKSCFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氢蝶呤 、 乙酰胺,N-(4-硝基-2-吡啶基)-,氧化(9CI) 生成 Isodrosopterin
  参考文献：
  名称：

  PATON, D. R.;BROWN, G. M., CHEM. AND BIOL. PTERIDINES, 1986. PTERIDINES AND FOLIC ACID DERIV. PROC. +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基蝶啶 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 生成 7,8-二氢蝶呤
  参考文献：
  名称：

  用双电极检测器通过液相色谱/电化学法测定生物样品中的蝶呤。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00260a004

文献信息

• Clinical applications of tetrahydrobiopterin, lipoic acid and their salts and methods of preparing tetrahydrobiopterin bis-lipoate
  申请人：Richardson T. Kenneth

  公开号：US20060194808A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Dosage forms and methods of use are disclosed for: a) the simultaneous administration of tetrahydrobiopterin (BH4) or a derivative, homolog or precursor thereof and lipoic acid (LA), or dihydrolipoic acid (DHLA), or a derivative, homolog or salt thereof or, b) the administration of a conjugate consisting of tetrahydrobiopterin bis-lipoate (TBL). The invention is useful for the amelioration of diabetes mellitus types 1 and 2 (including impaired glucose tolerance, pre-diabetes, insulin resistance, metabolic syndrome X and as an adjunct to oral antidiabetic agents and/or insulin), diabetic and non-diabetic microvascular diseases (including nephropathy, neuropathy and retinopathy), diabetic and non-diabetic macrovascular diseases (including heart attack, stroke, peripheral vascular disease and ischemia-reperfusion injury), hypertension, vasoconstriction, obesity, dyslipedemia, and neurodegenerative disorders (including Parkinson's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, Alzheimer's disease, hearing loss and chronic glaucomas). A novel method for the preparation of TBL is also disclosed.

  本发明揭示了以下的剂型和使用方法：a) 同时给药四氢生物蝶啶（BH4）或其衍生物、同系物或前体以及硫辛酸（LA）或二氢硫辛酸（DHLA），或其衍生物、同系物或盐；b) 给药由四氢生物蝶啶双硫辛酸酯（TBL）组成的结合物。本发明可用于改善糖尿病类型1和2（包括糖耐量受损、糖尿病前期、胰岛素抵抗、代谢综合征X以及作为口服抗糖尿病药物和/或胰岛素的辅助剂），糖尿病和非糖尿病微血管疾病（包括肾病、神经病变和视网膜病变），糖尿病和非糖尿病大血管疾病（包括心脏病发作、中风、外周血管疾病和缺血再灌注损伤），高血压、血管收缩、肥胖、血脂异常和神经退行性疾病（包括帕金森病、轻度认知障碍、老年痴呆症、听力丧失和慢性青光眼）。本发明还揭示了一种制备TBL的新方法。
• Transformation of 6-tetrahydrobiopterin in aqueous solutions under UV-irradiation
  作者：Taisiya A. Telegina、Tamara A. Lyudnikova、Andrey A. Buglak、Yulia L. Vechtomova、Mikhail V. Biryukov、Vladimir V. Demin、Mikhail S. Kritsky

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.07.029

  日期：2018.3

  vitiligo. (H4Bip), as the phenylalanine 4-hydroxylase coenzyme, catalyzes the oxidation of phenylalanine to tyrosine (a melanin precursor). In this context, photo-transformation of H4Bip in aqueous buffer solutions has been studied. HPLC–MS/MS has demonstrated that pterin products of H4Bip autoxidation (7,8-dihydropterin (H2Ptr), dihydroxanthopterin and pterin) predominate over biopterin products (7

  黑色素生成障碍导致几种病理，包括白癜风疾病。紫外线（UV）窄带光疗（308或311 nm）用于治疗白癜风。然而，光疗的机理尚不清楚。白癜风伴随着（6 R）-1-赤型5,6,7,8-四氢生物蝶呤（H 4 Bip）的新合成增加了三倍，其过量和进一步氧化可被认为是引起白癜风的重要因素。白癜风的发病机理。（H 4 Bip），作为苯丙氨酸4-羟化酶的辅酶，催化苯丙氨酸氧化为酪氨酸（黑色素前体）。在这种情况下，H 4发生光转化已经研究了在缓冲水溶液中的浸泡。HPLC-MS / MS已证明，H 4 Bip自氧化的蝶呤产品（7,8-二氢蝶呤（H 2 Ptr），二氢黄蝶呤和蝶呤）比生物蝶呤产品（7,8-二氢双蝶呤（H 2 Bip）和生物蝶呤）占优势。我们已经表明，紫外线辐射加速了自氧化，而H 4 Bip的氧化降解产物充当了光敏剂。H的光氧化的显着特点4从自氧化的Bip是dihydropterin的形成（Н 2
• The Synthesis of 6-Aminomethyl-5,6,7,8-Tetrahydropterin
  作者：P Waring

  DOI：10.1071/ch9880667

  日期：——

  6-Aminomethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin has been prepared by reduction of 2-acetamido-6-cyanopteridin-4(3H)-one* to 2-acetamido-6-aminomethyl- 5,6,7,8-tetrahydropteridin-4(3H)-one followed by acid hydrolysis. The hitherto undescribed 6-cyanopterin was prepared by careful hydrolysis of the 2-acetamido compound prepared by dehydration of the oxime derived from 2-acetamido-6-formylpteridin-4(3H)-one. The latter was prepared by selenium dioxide oxidation of the methyl compound. Oxidation of 6-aminomethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin at neutral pH appears to proceed with significant side-chain loss in Tris buffer but not in phosphate buffer.

  通过将 2-乙酰氨基-6-氰基蝶啶-4(3H)-酮*还原为 2-乙酰氨基-6-氨基甲基-5,6,7,8-四氢蝶啶-4(3H)-酮，然后进行酸水解，制备出了 6-氨基甲基-5,6,7,8-四氢蝶啶。通过对 2-乙酰氨基-6-甲酰基蝶啶-4(3H)-酮肟脱水制备的 2-乙酰氨基化合物进行仔细水解，制备出了迄今为止尚未发现的 6-氰基蝶呤。后者是通过二氧化硒氧化甲基化合物制备的。在中性 pH 值下，6-氨甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤的氧化似乎是在三羟甲基丙烷缓冲液中进行的，但在磷酸盐缓冲液中侧链损失不大。
• Autoxidation Kinetics of Tetrahydrobiopterin—Giving Quinonoid Dihydrobiopterin the Consideration It Deserves
  作者：Ayoub Boulghobra、Myriam Bonose、Eskandar Alhajji、Antoine Pallandre、Emmanuel Flamand-Roze、Bruno Baudin、Marie-Claude Menet、Fathi Moussa

  DOI：10.3390/molecules28031267

  日期：——

  an efficient HPLC-MS/MS method to achieve the separation of qH2Bip from H4Bip and other oxidation products in less than 3.5 min. The application of this method to the investigation of H4Bip autoxidation kinetics clearly shows that qH2Bip's half-life is much longer than previously reported, and mostly longer than that of H4Bip, irrespective of the considered experimental conditions. These findings definitely

  在人类中，四氢生物蝶呤 (H4Bip) 是几种重要羟基化反应的辅助因子，其功能障碍会在任何年龄段导致非常严重的疾病。因此，生物介质中蝶呤的测定对于 H4Bip 缺陷的诊断和监测至关重要。在发现 H4Bip 的生理作用以及最近出现与 H4Bip 缺乏相关的多巴胺和血清素紊乱的基因治疗半个多世纪后，醌类二氢生物蝶呤 (qH2Bip)（H4Bip 的瞬时中间体）的定量尚未被考虑然而。这主要是由于其半衰期较短，根据之前的研究，半衰期为 0.9 至 5 分钟。基于我们最近披露的 qH2Bip 的特定 MS/MS 转变，我们开发了一种高效的 HPLC-MS/MS 方法，可在 3.5 分钟内实现 qH2Bip 与 H4Bip 和其他氧化产物的分离。该方法在 H4Bip 自氧化动力学研究中的应用清楚地表明，无论考虑的实验条件如何，qH2Bip 的半衰期比以前报道的要长得多，并且大多比 H4Bip 长。这些发现明确证实
• Methods of administering tetrahydrobiopterin, associated compositions, and methods of measuring
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP2545939A2

  公开（公告）日：2013-01-16

  The present invention is directed to treatment methods of administering tetrahydrobiopterin, including in oral dosage forms, in intravenous formulations, and with food. Also disclosed herein are biopterin assays for measuring the amount of biopterin and metabolites of biopterin in a sample.

  本发明涉及四氢生物蝶呤的治疗方法，包括口服剂型、静脉注射剂型和与食物一起服用。本发明还公开了生物蝶呤测定法，用于测量样品中生物蝶呤和生物蝶呤代谢物的含量。