6,6-dibromo-7,8-dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one | 180411-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,6-dibromo-7,8-dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one
• 英文别名: 6,6-Dibromo-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-one
• CAS: 180411-09-0
• 化学式: C₁₁H₈Br₂O₃
• 分子量: 347.991
• InChiKey: DGDRSIVBSQWRIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dibromo-7,8-dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 chelilutine chloride
  参考文献：
  名称：

  通用合成全芳族苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00540-7
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5(6H)-酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到6,6-dibromo-7,8-dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通用合成全芳族苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00540-7

文献信息

• Dihydrochelerythrine and its derivatives: Synthesis and their application as potential G-quadruplex DNA stabilizing agents
  作者：Rajesh Malhotra、Chhanda Rarhi、K.V. Diveshkumar、Rajib Barik、Ruhee D’cunha、Pranab Dhar、Mrinalkanti Kundu、Subrata Chattopadhyay、Subho Roy、Sourav Basu、P.I. Pradeepkumar、Saumen Hajra

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.059

  日期：2016.7

  quadruplex DNA structures and a comparison study with the parent natural alkaloid chelerythrine (CHL), 1 was performed. A thorough investigation was carried out to assess the quadruplex binding affinity by using various biophysical and biochemical studies and the binding mode was explained by using molecular modeling and dynamics studies. Results clearly indicate that DHCHL is a strong G-quadruplex stabilizer

  设想了通过原位产生的芳基硼烷的2-溴-N-（2-溴苄基）-萘-1-胺衍生物5的分子内铃木偶联来合成二氢白屈菜红碱（DHCHL）4的便利途径。将该化合物转化为（±）-6-丙酮基二氢白屈菜红碱（ADC）3，然后通过手性制备型HPLC对其进行拆分。DHCHL稳定启动子四链DNA结构的效率以及与母体天然生物碱白屈菜红碱（CHL）的比较研究，1被执行了。通过使用各种生物物理和生化研究进行了彻底的研究以评估四链体结合亲和力，并且通过使用分子建模和动力学研究来解释了结合模式。结果清楚地表明DHCHL是一种强G-四链体稳定剂，其亲和力类似于亲本生物碱CHL的亲和力。还针对不同的人类癌细胞系筛选了化合物ADC和DHCHL。在癌细胞中，（±）-ADC及其对映异构体显示出对人结肠直肠细胞系HCT116和乳腺癌细胞系MDA-MB-231的不同抑制作用（15-48％），尽管对映体的抑制作用很低。而DHCHL 仅显示
• A versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1039/p19960001647

  日期：——

  Suzuki coupling between 2-bromo-1-formamidonaphthalenes and arylboronic acids is the key step in a versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids, illustrated by the synthesis of norallonitidine, nornitidine, noravicine, allonitidine, nitidine and avicine.

  2-溴-1-甲酰胺基萘与芳基硼酸之间的Suzuki偶联是苯并[ c ]菲啶生物碱多功能合成中的关键步骤，其合成方法有降萘乙啶，降硝啶，降鸟碱，去甲丙啶，亚硝胺和阿维辛。
• [EN] PHENANTHRIDINIUM DERIVATIVES AS PPM1A INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNANTHRIDINIUM UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PPM1A ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：WO2023039662A1

  公开（公告）日：2023-03-23

  The present disclosure provides compounds according to Formulas I and II: where R1to R11independently denote: H; D; a halogen; an optionally substituted straight chain or branched alkyl group; an optionally substituted alkenyl group; an optionally substituted alkynyl group; an optionally substituted aryl group; an optionally substituted heteroaryl group; or an optionally substituted carbocyclic group. X' is a pharmaceutically- or synthetically-acceptable anion. These compounds are metal-dependent PP2C Ser/Thr phosphatase inhibitors and can be used to treat related diseases, such as infectious diseases.
• A versatile synthesis of fully aromatic benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00540-7

  日期：1998.8

  A versatile new approach for the synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids is described and is illustrated by the preparation of eight different alkaloids. The key steps are Smiles rearrangements, which allow easy access to 2-bromo-1-naphthylamines from 2-bromo-1-naphthols, and the attachment of the D-ring unit by Suzuki coupling.

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。