5-Methoxy-3-methyl-1,4-naphthochinon | 22273-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Methoxy-3-methyl-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 2-methyl-8-methoxynaphthoquinone；8-Methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 22273-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: JVTXXSSTXAISPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-3-methyl-1,4-naphthochinon 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-羟基-3-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 19 版：来自甲酰基萘酚的 2-、3- 和 6-甲基胡桃酮

  摘要：

  甲基萘酚 9 和 10 是合成白花莲素、6-甲基白花素 (14) 和 3-甲基萘扎林 (12) 的合适组分。9 和 10 来自 5 和 6，它们是通过萘酚 2 和 3 的甲酰化合成的。由于无法以同样的方式获得甲酰萘酚 8，因此通过溴-锂交换 16 作为关键化合物，然后进行甲基化和氧化来制备异花莲碱 (18)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220912
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromojuglone 在 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.05h， 生成 5-Methoxy-3-methyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 19 版：来自甲酰基萘酚的 2-、3- 和 6-甲基胡桃酮

  摘要：

  甲基萘酚 9 和 10 是合成白花莲素、6-甲基白花素 (14) 和 3-甲基萘扎林 (12) 的合适组分。9 和 10 来自 5 和 6，它们是通过萘酚 2 和 3 的甲酰化合成的。由于无法以同样的方式获得甲酰萘酚 8，因此通过溴-锂交换 16 作为关键化合物，然后进行甲基化和氧化来制备异花莲碱 (18)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220912

文献信息

• Synthesis of Vitamin K and Related Naphthoquinones via Demethoxycarbonylative Annulations and a Retro-Wittig Rearrangement
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02920

  日期：2015.12.4

  Anionic annulations of 3-nucleofugal phthalides with α-alkyl(aryl)acrylates involving a demethoxycarbonylation provide a succinct synthesis of vitamin K and related naphthoquinones. Also reported is a new cascade reaction stemming from a Cope–retro-Wittig rearrangement. This cascade leads to direct formation of 1-hydroxy-4-prenyloxynaphthalene-2-carboxylates from the corresponding α-prenyl acrylate

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。
• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• 1,4-Dimethoxy-1,3-butadiene as a donor diene in Diels-Alder cycloadditions
  作者：Hidetoshi Hiranuma、Sidney I. Miller

  DOI：10.1021/jo00147a007

  日期：1982.12
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 8. Mitt. Regioselektive radikalische C-Methylierung von Juglonmethylether
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19843170316

  日期：——
• HIRANUMA, HIDETOSHI;MILLER, S. I., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 26, 5083-5088
  作者：HIRANUMA, HIDETOSHI、MILLER, S. I.

  DOI：——

  日期：——