4-nitrophenyl 4'-acetamidophenyl ether | 2687-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4'-acetamidophenyl ether
• 英文别名: N-(4-(4-nitrophenoxy)phenyl)acetamide；N-[4-(4-nitrophenoxy)phenyl]acetamide；4-acetylamino-4'-nitrodiphenyl ether；4-acetamino-4'-nitrodiphenyl ether；acetic acid-[4-(4-nitro-phenoxy)-anilide]；Essigsaeure-[4-(4-nitro-phenoxy)-anilid]
• CAS: 2687-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: CINNPJKMBVNUMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  472.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4'-acetamidophenyl ether 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63.54%的产率得到4-硝基-4'-氨基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  驱虫药4-异硫氰酸根合-4'-硝基二苯醚及其类似物的新合成

  摘要：

  摘要 一种用于合成异硫氰酸酯衍生物的高效、温和、化学选择性且方便的方案。该方案成功应用于驱虫药物4-异硫氰酸根合-4'-硝基二苯醚及其类似物的新型合成。

  DOI：

  10.1080/00397910802448481
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-aminophenolate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 4-nitrophenyl 4'-acetamidophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Di[methoxy(ethoxy)carbonylamino-1H-benzimidazol-5-yl] Ethers

  摘要：

  开发了一种制备di[methoxy(ethoxy)carbonylamino-1H-benzimidazol-5-yl]醚的方法，该方法通过甲基或乙基氯甲酸酯与氰胺钠反应，然后将所得的甲基或乙基氰基氨基甲酸酯与4-(3,4-二氨基苯氧基)-1,2-苯二胺在酸性溶液中反应。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0459-8

文献信息

• Synthesis of new 4[4-(4-nitrophenoxy)phenyl]-5-substituted-2H-1,2,4-triazole-3-thiones and their evaluation as anthelmintics
  作者：B. Namratha、Dinesh Bilehal、V. ShyamKumar、Santosh L. Gaonkar

  DOI：10.1007/s11164-015-2123-1

  日期：2016.3

  A library of novel 4-[4-(4-nitrophenoxy)phenyl]-5-substituted-2 H -1,2,4-triazole-3-thiones containing different substituents at the 5-position is synthesized. The mechanochemical treatment is followed to synthesize target compounds 8 (a–p), and the yields are compared by both the grinding method and the conventional method. The structure of the intermediate, isothiocyanato-4-(4-nitrophenoxy)benzene

  合成了新颖的4- [4-（4-硝基苯氧基）苯基] -5-取代的-2 H -1,2,4-三唑-3-硫酮在5-位含有不同取代基的文库 。进行机械化学处理以合成目标化合物 8（ap）， 并通过研磨法和常规方法比较了产率。通过单晶X射线研究分析了中间体异硫氰酸根合-4-（4-硝基苯氧基）苯 6 的结构 。通过光谱和元素分析表征标题化合物，并进一步评估其作为体外驱虫药的功效。化合物 8c ， 8j ， 8k ， 8l 和 8m 表现出明显的驱虫活性。
• 2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide as a novel ligand for the copper-catalyzed coupling reaction of phenols and aryl halides
  作者：Yatao Qiu、Weijun Jia、Zhiyi Yao、Fanhong Wu、Sheng Jiang

  DOI：10.1039/c2ob26556g

  日期：——

  2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide was identified as an efficient novel ligand for the copper-catalyzed coupling of aryl halides with various phenols under mild conditions. The catalytic system shows great functional-group tolerance and excellent reactive selectivity.

  2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di- N - oxide被确定为在温和条件下铜催化芳基卤化物与各种酚偶联的有效新型配体。该催化体系显示出强大的官能团耐受性和出色的反应选择性。
• Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US04976773A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  A compound of the formula: ##STR1## wherein Q.sup.1 is CH or N; R is H or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; X is H, halogen, CF.sub.3, or NO.sub.2 ; Y is H or halogen; Z is --O-- or --NH--; A is ##STR2## wherein Q.sup.2, and Q.sup.3 are each CH or N; R.sup.1 and R.sup.2 are each H, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, or C.sub.2 -C.sub.6 alkxoycarobnyl; R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.5 are each H or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sup.6 is H, halogen, or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, and R.sup.10 are each H or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sup.11 is H, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.6 -C.sub.10 aryl, C.sub.7 -C.sub.15 aryloxyalkyl, or C.sub.7 -C.sub.15 aralkyl; R.sup.12 and R.sup.13 are each H or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sup.14 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.5 -C.sub.10 aryl, or C.sub.7 -C.sub.15 aralkyl; or R.sup.13 and R.sup.14 taken together form C.sub.3 -C.sub.4 alkylene, V.sup.1 and V.sup.2 are each H, halogen, NO.sub.2, CN, or CF.sub.3 ; V.sup.3 is halogen or CF.sub.3 ; W.sup.1 is --O-- or --NH--; W.sup.2 is --(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is 0 or 1, or CO; X.sup.1 is halogen, or a salt thereof, which is effective as a herbicidal agent.

  一种化合物的公式：##STR1## 其中Q.sup.1为CH或N；R为H或C.sub.1 -C.sub.5烷基；X为H、卤素、CF.sub.3或NO.sub.2；Y为H或卤素；Z为--O--或--NH--；A为##STR2## 其中Q.sup.2和Q.sup.3均为CH或N；R.sup.1和R.sup.2均为H、C.sub.1 -C.sub.5烷基、C.sub.1 -C.sub.5烷氧基或C.sub.2 -C.sub.6烷氧羰基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5均为H或C.sub.1 -C.sub.5烷基；R.sup.6为H、卤素或C.sub.1 -C.sub.5烷基；R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10均为H或C.sub.1 -C.sub.5烷基；R.sup.11为H、C.sub.1 -C.sub.5烷基、C.sub.1 -C.sub.5烷氧基、C.sub.2 -C.sub.6烯基、C.sub.6 -C.sub.10芳基、C.sub.7 -C.sub.15芳氧基烷基或C.sub.7 -C.sub.15芳基烷基；R.sup.12和R.sup.13均为H或C.sub.1 -C.sub.5烷基；R.sup.14为C.sub.1 -C.sub.5烷基、C.sub.2 -C.sub.6烯基、C.sub.5 -C.sub.10芳基或C.sub.7 -C.sub.15芳基烷基；或R.sup.13和R.sup.14一起形成C.sub.3 -C.sub.4烷基；V.sup.1和V.sup.2均为H、卤素、NO.sub.2、CN或CF.sub.3；V.sup.3为卤素或CF.sub.3；W.sup.1为--O--或--NH--；W.sup.2为--(CH.sub.2).sub.n--其中n为0或1，或CO；X.sup.1为卤素或其盐，作为除草剂有效。
• Preparation of bis-(aminophenyl) ethers from (N-acetyl) aminophenols or their phenolates
  申请人：MALLINCKRODT, INC.(a Missouri corporation)

  公开号：EP0105660A1

  公开（公告）日：1984-04-18

  @ Bis-(aminophenyp ethers are prepared by effecting condensation reaction of an (N-acetyl)-aminophenol or the corresponding sodium or potassium (N-acetyl)-aminophenate with a halonitrobenzene under condensation reaction conditions to form an (N-acetyl)-aminophenyl nitrophenyl ether and hydrogenating the nitro group thereof under nitro- group hydrogenation conditions to form an (N-acetyl)-bis-(aminophenyl) ether. The latter compound is hydrolyzed with aqueous mineral acid under acid hydrolysis conditions to form an acidic aqueous dispersion of the bis-(aminophenyl) ether product, which can readily be recovered from the dispersion. Final bis-(aminophenyl) ether products thus prepared are typically of high purity and excellent colour properties, i.e., substantially colourless.

  在缩合反应条件下，(N-乙酰基)-氨基苯酚或相应的(N-乙酰基)-氨基苯酸钠或钾与卤化硝基苯发生缩合反应，生成(N-乙酰基)-氨基苯基硝基苯醚，并在硝基氢化条件下将其硝基氢化，生成(N-乙酰基)-双(氨基苯基)醚。后一种化合物在酸水解条件下与矿物酸水溶液进行水解，形成双（氨基苯基）醚产品的酸性水分散液，该分散液可以很容易地从分散液中回收。这样制备的最终双（氨基苯基）醚产品通常具有高纯度和极佳的颜色特性，即基本无色。
• COMPOUNDS FOR CANCER RESEARCH. V. RADIOACTIVE SULFONAMIDES¹
  作者：FRANCIS EARL RAY、LOUIS SOFFER

  DOI：10.1021/jo01151a020

  日期：1950.9