(S)-3-acetyl-4-benzyl-5-oxazolidinone | 133544-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-acetyl-4-benzyl-5-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-acetyl-4-benzyl-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 133544-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: RGJCAPAEFGMNBW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetyl-4-benzyl-5-oxazolidinone 在 盐酸 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-1-phenylbut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Reddy, G. Vidyasagar; Iyengar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 130 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 三聚甲醛 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-acetyl-4-benzyl-5-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  一种安普那韦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种抗艾滋病药物安普那韦中间体的合成方法，具体涉及一种(2R,3S)-1,2-环氧基-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-苯基丁烷的合成方法，包括以下步骤：以L-苯丙氨酸为原料，与乙酸酐反应生成N-乙酰-L-苯丙氨酸，然后经Mannich反应，Appel反应，烯烃环氧化作用得到该中间体，该方法制备(2R,3S)-1,2-环氧基-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-苯基丁烷路线合理，操作性强，收率高，易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN105348224A

文献信息

• Native Serine Peptide Assembly – Scope and Utility
  作者：Michael C. Pirrung、Ryan S. Schreihans

  DOI：10.1002/ejoc.201601148

  日期：2016.12

  serine peptide assembly (SPA), which complements and contrasts with classic native chemical ligation (NCL). Advances in reagent-less peptide bond formation have been applied to serine (and serine models) and a range of C-terminal amino acids, including bulky residues that are not amenable to NCL. The particular appeal of SPA is preparative-scale segment condensations with zero racemization risk and

  这项工作开发了丝氨酸肽组装 (SPA)，它与经典的天然化学连接 (NCL) 形成了互补和对比。无试剂肽键形成方面的进展已应用于丝氨酸（和丝氨酸模型）和一系列 C 端氨基酸，包括不适合 NCL 的庞大残基。SPA 的特别吸引力在于具有零外消旋风险和有利的过程质量强度 (PMI) 的制备级段缩合。机理研究支持先前提出的通过初始酯交换步骤的反应途径。对有利于该途径的因素的理解依赖于硬-软酸碱理论，其中具有最大羰基正电荷的温和活化酯与羟基胺的反应性最强。
• A New Approach for Chiral Allyl Amines via a Novel Dichloromethylenation of Oxazolidinones
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D. S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1998.1237

  日期：1998.12

  A novel dichloromethylenation of oxazolidinones and their conversion to allyl amines 3a-e, key precursors for potential HIV protease inhibitors is described.

  本文描述了一种新型的二氯亚甲基化噁唑烷酮及其转化为烯丙胺3a-e的过程，这些物质是潜在HIV蛋白酶抑制剂的关键前体。
• A Novel, Simple and Rapid Protocol For N-Protected-oxazolidine-5-ones
  作者：G. Vidyasagar Reddy、G. Venkat Rao、D. S. Iyengar

  DOI：10.1080/00397919908085881

  日期：1999.12.1

  A simple and efficient method fbr the preparation of N-protected oxazolidine-5-ones using microwave irradiation is described.