isopropyl 2-((3R,4S)-3-vinylpiperidin-4-yl)acetate | 345223-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-((3R,4S)-3-vinylpiperidin-4-yl)acetate
• 英文别名: meroquinene isopropyl ester；propan-2-yl 2-[(3R,4S)-3-ethenylpiperidin-4-yl]acetate
• CAS: 345223-64-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: FIZXDKZYWPGUIT-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-((3R,4S)-3-vinylpiperidin-4-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 18-冠醚-6 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 tert-butyl (4aR,8aS)-7-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解的简明对映选择性合成曼扎明生物碱AB环系统

  摘要：

  在甘露糖胺A和相关生物碱中发现的AB环系统是通过短对映选择性路线由（-）-奎宁制备的。序列中的关键步骤是钌催化的闭环烯炔复分解反应，该反应可提供高收率的双环二烯。通过顺序区域选择性硼氢化和立体选择性催化氨基羟基化，已经安装了进一步完善AB系统所需的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00404-x
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 isopropyl 2-((3R,4S)-3-vinylpiperidin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解的简明对映选择性合成曼扎明生物碱AB环系统

  摘要：

  在甘露糖胺A和相关生物碱中发现的AB环系统是通过短对映选择性路线由（-）-奎宁制备的。序列中的关键步骤是钌催化的闭环烯炔复分解反应，该反应可提供高收率的双环二烯。通过顺序区域选择性硼氢化和立体选择性催化氨基羟基化，已经安装了进一步完善AB系统所需的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00404-x

文献信息

• Practical and Highly Selective Sulfur Ylide Mediated Asymmetric Epoxidations and Aziridinations Using an Inexpensive, Readily Available Chiral Sulfide. Applications to the Synthesis of Quinine and Quinidine
  作者：Ona Illa、Muhammad Arshad、Abel Ros、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja9100276

  日期：2010.2.17

  one-step synthesis of a chiral sulfide which exhibits outstanding selectivities in sulfur ylide mediated asymmetric epoxidations and aziridinations. In particular reactions of benzyl and allylic sulfonium salts with both aromatic and aliphatic aldehydes gave epoxides with perfect enantioselectivities and the highest diastereoselectivities reported to date. In addition reactions with imines gave aziridines

  用最容易获得的同手性分子之一（柠檬烯）加热一种最丰富的天然无机化学物质（元素硫），可以一步合成手性硫化物，该硫化物在硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶化反应中表现出出色的选择性。特别是苄基和烯丙基锍盐与芳香族和脂肪族醛的反应产生具有完美对映选择性和迄今为止报道的最高非对映选择性的环氧化物。此外，与亚胺的反应再次得到具有迄今为止报道的最高对映选择性和非对映选择性的氮丙啶。该反应是可扩展的，并且硫化物可以高产率地重新分离。