6-羟基-2,2,6-三甲基环己酮 | 7500-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-羟基-2,2,6-三甲基环己酮
• 英文名称: 2-Hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone；(+/-)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexanone；(+/-)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexanon；6-Hydyroxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexanon；2,6,6-Trimethyl-2-hydroxy-cyclohexanon；2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexanon；2,6,6-Trimethyl-2-hydroxycyclohexanone；2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 7500-42-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: FWCGLHYHGUHPRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  0.97
• 物理描述：
  Colourless liquid; Sweet tobacco-like aroma with herbaceous undertones
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water
• 密度：
  0.988-0.994 (20°)
• 折光率：
  1.466-1.472
• 保留指数：
  1093;1093
• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2,2,6-三甲基环己酮 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以24%的产率得到2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲藻原甲藻挥发物的鉴定

  摘要：

  甲藻原甲藻（Prorocentrum cordatum ）通常被称为P.minimum ，是在藻华中发现的一种具有潜在毒性的藻类。藻类释放的挥发性化合物可能携带重要信息，例如关于其生理状态的信息，并且可以充当化学信使。我们在此报告了两种菌株（异种P. cordatum CCMP 1529 和无菌P. cordatum CCMP 1329）释放的挥发性有机化合物的鉴定。尽管生产率较低，但使用敏感方法（例如开放系统-）对培养过程中释放的挥发物进行了鉴定。 Tenax TA 解吸管上的剥离分析 (OSSA)、热解吸、冷冻聚焦和 GC/MS 分析。分析显示，异种菌株释放出 16 种化合物，纯种菌株释放出 52 种化合物。大多数化合物是类胡萝卜素、芳香族化合物和小氧脂质，但也鉴定和合成了新的天然产物，如3,7-二甲基-4-辛内酯。将讨论纯藻和纯藻之间化合物组成的巨大差异。

  DOI：

  10.3390/md20060371
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以32%的产率得到6-羟基-2,2,6-三甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene增强酮类无磷α-羟基氧化反应中的过氧化物中间体的活性

  摘要：

  在没有金属催化剂或磷化氢的情况下，双氢键的关键作用已被1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-烯（TBD）催化的酮的好氧α-羟基化反应还原剂。进行了实验和理论研究以研究其机理。除了通过质子提取引发反应之外，还显示了TBD的更重要作用，即增强过氧化物中间体的氧化能力，从而允许使用DMSO而不是常用的膦还原剂。核Overhauser效应光谱（NOESY）的进一步表征证实了TBD和酮之间存在双氢键，动力学研究表明，TBD-烯醇加合物上的双氧攻击是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202014478

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Convenient synthesis of 5-alkylidene-2(5H)-furanones,2(5H)-furanones and 2-ethoxyfurans
  作者：R.W. Saalfrank、W. Hafner、J. Markmann、H.-J. Bestmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86013-0

  日期：1988.1

  the orthoesters are prepared. can be hydrolyzed under acidic conditions to give 5-alkylidene-2(5H)-furanones . Reaction of 1,2-hydroxyketones and (2,2-diethoxyvinylidene)triphenyl-phosphorane (2) via Michael addition and Wittig reaction yields orthoesters , which can be hydrolyzed to give 2(5H)-furanones and 2-ethoxyfurans respectively.

  从烯化1，2-二酮和（2，2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基膦（）或从（2，2-二乙氧基乙烯基）三苯基phenyl四氟硼酸酯（）烯化开始，制备原酸酯。可以在酸性条件下水解，得到5-亚烷基-2（5H）-呋喃酮。1,2-羟基酮与（2,2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基-膦烷（2）的反应通过Michael加成反应和Wittig反应生成原酸酯，可以将其水解生成2（5H）-呋喃酮和2-乙氧基呋喃。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。
• Synthesis of (.+-.)-heritol, a sesquiterpene lactone belonging to the aromatic cadinane group.
  作者：Hiroshi IRIE、Ritsuko MATSUMOTO、Masataka NISHIMURA、Yong ZHANG

  DOI：10.1248/cpb.38.1852

  日期：——

  A synthesis of (±)-heritol, a sesquiterpene lactone, was accomplished starting from methyl 3-methoxy-4-methylbenzoate using an intarmolecular Witting reaction as a key reaction for constructing the butenolide ring.

  以 3-甲氧基-4-甲基苯甲酸甲酯为起点，利用分子内 Witting 反应作为构建丁烯内酯环的关键反应，合成了 (±)-heritol 这种倍半萜内酯。