全顺-7,10,13,16,19-二十二烷五烯酸乙酯 | 119818-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 全顺-7,10,13,16,19-二十二烷五烯酸乙酯
• 中文别名: 全顺式-7,10,13,16,19-二十二烷五烯酸乙酯；顺-7,10,13,16,19二十二碳六烯酸乙酯；全顺式-7,1,13,16,19-二十二烷五烯酸乙酯
• 英文名称: (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-ethyl docosa-7,10,13,16,19-pentaenoate
• 英文别名: ethyl (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoate；cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid methyl ester；ethyl (all-Z)-7,10,13,16,19-docosapentaenoate；docosapentaenoic acid ethyl ester；docosapentanoic acid ethyl ester；ethyl (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-7,10,13,16,19-pentaenoate
• CAS: 119818-40-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: VCSQUSNNIFZJAP-AAQCHOMXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  密封、冷藏保存

SDS

全顺-7,10,13,16,19-二十二烷五烯酸乙酯 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl all cis-7,10,13,16,19-Docosapentaenoate
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 全顺-7,10,13,16,19-二十二烷五烯酸乙酯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 119818-40-5
俗名： all cis-7,10,13,16,19-Docosapentaenoic Acid Ethyl Ester , DPA Ethyl Ester
分子式： C24H38O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热敏, 气敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

多不饱和脂肪酸的研究表明EPA能够帮助降低胆固醇和甘油三酯的含量，并促进体内饱和脂肪酸的代谢，从而起到降低血液粘稠度、增进血液循环、提高组织供氧的作用，进而消除疲劳。此外，EPA能防止脂肪在血管壁沉积，预防动脉粥样硬化的形成和发展，以及脑血栓、脑溢血和高血压等心血管疾病。

同时，DPA的研究发现，在人乳和海豹油中含量较高，是鱼油和其他食物中缺乏的成分。与EPA相比，DPA的功效高出10-20倍，并且可以促进和提高人体的免疫能力。DPA还能够与DHA协同作用，对II型糖尿病、类风湿性关节炎、牛皮癣、哮喘病以及溃疡性结肠炎等疾病具有较大的治疗潜力。DPA被称为“血管清道夫”，它能清除血液中的低密度胆固醇，防止因胆固醇过多而沉积于血管壁，从而预防动脉粥样硬化。

另外，DPA已被证明有抗血栓和抗血管生成的可能性，这些重要的发现使其在有效治疗癌症方面具有潜在价值。

用途简介

暂无内容描述。

用途

多不饱和脂肪酸的研究表明EPA能帮助降低胆固醇和甘油三酯的含量，并促进体内饱和脂肪酸的代谢。因此，它能够降低血液粘稠度、增进血液循环、提高组织供氧并消除疲劳。此外，EPA还能防止脂肪在血管壁沉积，预防动脉粥样硬化的形成和发展，以及脑血栓、脑溢血和高血压等心血管疾病。

同时，DPA的研究表明，在人乳和海豹油中含量较高，是鱼油和其他食物中缺乏的成分。与EPA相比，DPA的功效高出10-20倍，并且可以促进和提高人体的免疫能力。DPA还能够与DHA协同作用，对II型糖尿病、类风湿性关节炎、牛皮癣、哮喘病以及溃疡性结肠炎等疾病具有较大的治疗潜力。DPA被称为“血管清道夫”，它能清除血液中的低密度胆固醇，防止因胆固醇过多而沉积于血管壁，从而预防动脉粥样硬化。

此外，DPA还证明了其抗血栓和抗血管生成的可能性，这些重要的发现使其在有效治疗癌症方面具有潜在价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全顺-7,10,13,16,19-二十二烷五烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(((7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-7,10,13,16,19-pentaen-1-yl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID DERIVATIVES FOR TREATING NON-ALCOHOLIC STEATOHEPATITIS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE GRAS POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE

  摘要：

  本公开提供了一种用于治疗和/或预防非酒精性脂肪肝炎（NASH）和/或酒精性脂肪肝炎（ASH）的化合物。根据本发明使用的化合物是一种在β位含有氧原子的不饱和脂肪酸，并且还包含一个α-取代基。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗NASH和/或ASH的化合物以及使用该方法，其中该化合物是公式（II），其中R1、R2、R3、X和Y如说明书中所定义；并且该化合物可以单独使用或与另一种活性剂结合使用。

  公开号：

  WO2019111048A1
• 作为产物：
  描述：

  EPA乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 、 丙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 全顺-7,10,13,16,19-二十二烷五烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR CHEMICAL CONVERSION OF UNSATURATED FATTY ACID BY CARBON CHAIN EXTENSION REACTION

  摘要：

  本发明涉及一种化学转化不饱和脂肪酸的方法，特别是碳链延长反应。根据本发明，提供了一种通过在抗氧化剂存在下将不饱和脂肪酸的丙二酸酯衍生物加热至沸腾状态，在低级脂肪酸溶液中延长不饱和脂肪酸碳链长度两个碳原子的方法。优选的是，不饱和脂肪酸是具有16到24个碳原子的不饱和脂肪酸。优选的是，不饱和脂肪酸被选自亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、硬脂酸、二十四碳五烯酸、二十碳五烯酸、四十四碳六烯酸和二十二碳六烯酸的群。根据本发明的方法，碳链延长反应可以在较短的时间内完成。

  公开号：

  US20170166512A1

文献信息

• One-pot synthesis of polyunsaturated fatty acid amides with anti-proliferative properties
  作者：Hugo Tremblay、Catherine St-Georges、Marc-André Legault、Caroline Morin、Samuel Fortin、Eric Marsault

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.084

  日期：2014.12

  A one-pot environmentally friendly transamidation of ω-3 fatty acid ethyl esters to amides and mono- or diacylglycerols was investigated via the use of a polymer-supported lipase. The method was used to synthesize a library of fatty acid monoglyceryl esters and amides. These new derivatives were found to have potent growth inhibition effects against A549 lung cancer cells.

  通过使用聚合物支持的脂肪酶，研究了一锅环保的ω-3脂肪酸乙酯向酰胺和单或二酰基甘油的氨基转移。该方法用于合成脂肪酸单甘油酯和酰胺的文库。发现这些新的衍生物对A549肺癌细胞具有有效的生长抑制作用。
• Synthesis and discovery of ω-3 polyunsaturated fatty acid- alkanolamine (PUFA-AA) derivatives as anti-inflammatory agents targeting Nur77
  作者：Hua Fang、Jianyu Zhang、Mingtao Ao、Fengming He、Weizhu Chen、Yuqing Qian、Yuxiang Zhang、Yang Xu、Meijuan Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104456

  日期：2020.12

  In this work, three series of ω-3 polyunsaturated fatty acid-alkanolamine derivatives (PUFA-AAs) were synthesized, characterized and their anti-inflammatory activity in vivo was evaluated. Compounds 4a, 4f, and 4k exhibited marked anti-inflammatory activity in LPS-stimulated RAW 264.7 cells. The most promising compound 4k dose-dependently suppressed the cytokines with IC₅₀ values in the low micromolar range. Further, 4k exhibited potential in vitro Nur77-binding affinity (K_d = 6.99 × 10^-6 M) which is consistent with the result of docking studies. Next, the anti-inflammatory mechanism of 4k was found to be through NF-κB signal pathway in a Nur77-dependent manner. Moreover, we also observed 4k significantly inhibited LPS-induced expression of cytokines (IL-6, TNF-α, and IL-1β) through suppressing NF-κB activation and attenuated LPS-induced inflammation in mouse acute lung injury (ALI) model. In conclusion, the study strongly suggests that the PUFA-AA derivatives can be particularly as new Nur77 mediators for further treatment in inflammatory diseases.
• WO2008/53331
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/98375
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/113177
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——