(R)-(+)-2-乙酰氧基丙酸 | 18668-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-2-乙酰氧基丙酸
• 英文名称: (R)-2-acetoxypropanoic acid
• 英文别名: (R)-(+)-2-acetoxypropionic acid；D-(+)-O-Acetyl-milchsaeure；Propanoic acid, 2-(acetyloxy)-, (2R)-；(2R)-2-acetyloxypropanoic acid
• CAS: 18668-00-3
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: WTLNOANVTIKPEE-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  82°C/0.2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  0-10°C；应避免加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-乙酰氧基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ()-(+)-2-乙酰氧基丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型R- / S-2-（2-羟基丙酰胺基）-5-三氟甲基苯甲酸作为双重抗炎抗血小板凝集剂的合成，药理评价和分子对接。

  摘要：

  R- / S-2-（2-羟基丙酰胺基）苯甲酸（R- / S-HPABA）是海洋来源的抗炎抗血小板药物，最初是在我们的研究组中合成的。然而，初步研究表明，R- / S-HPABA由于体内苯环的广泛羟基化代谢而被快速消除。为了减少明显的羟基化代谢以提高药理活性和生物利用度，将三氟甲基结合到R- / S-HPABA中以合成R- / S-2-（2-羟基丙酰胺基）-5-三氟甲基苯甲酸（R- / S -HFBA）。这项研究的目的是报告R- / S-HFBA的合成，并比较R- / S-HFBA与R- / S-HPABA的抗炎抗血小板作用和药代动力学特性。角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定法用于评估抗炎活性。R- / S-HFBA在抑制水肿方面显示出更好的效果，并且能够延长角叉菜胶注射后的抗炎作用。研究了R- / S-HFBA和R- / S-HPABA的抗血小板凝集活性对花生四烯酸诱导的兔富含血小板血浆的血小板凝集的影响。R-

  DOI：

  10.1007/s00210-019-01753-9
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰基乙基乙酸酯 在 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮N-氧自由基 、 氧气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(R)-(+)-2-乙酰氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  KetoABNO/NOx 共催化醛有氧氧化为羧酸并通过顺序不对称加氢甲酰化/氧化获得 α-手性羧酸

  摘要：

  使用有机硝酰基和NO x助催化剂开发了一种将醛有氧氧化为羧酸的方法。KetoABNO（9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3-酮N-氧基）和NaNO 2分别被确定为最佳硝酰基和NO x源。反应条件温和，能够连续进行烯烃不对称加氢甲酰化/需氧醛氧化，得到 α-手性羧酸，而无需外消旋化。使用一系列带有不同官能团的非手性醛进一步评估了氧化方法的范围、实用性和局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01598

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FAK/Pyk2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE FAK/PYK2
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2012092880A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention relates to a novel class of 2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3]pyrimidine derivatives as a FAK and/or Pyk2 inhibitor, to a process for their preparation, and to a composition thereof, as well as to use of the compounds for the inhibiting FAK and/or Pyk2 and method for the treatment of a FAK and/ or Pyk2 mediated disorder or disease.

  这项发明涉及一种新型的2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3]嘧啶衍生物，作为FAK和/或Pyk2抑制剂，以及它们的制备方法、组合物，以及利用这些化合物抑制FAK和/或Pyk2并治疗由FAK和/或Pyk2介导的疾病或疾病的方法。
• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2014060431A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks).

  披露了具有公式(I)化学结构的新型吡咯三嗪酮衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] PRODRUGS OF KETAMINE, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE KÉTAMINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019137381A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Provided are prodrugs of (S) -or (R) -ketamine, including isotopically labeled ketamine,composition and uses thereof. Compounds having formula (Ia) or (Ib) as the prodrugs of (S) -or (R) -ketamine, including isotopically labeled ketamine, and pharmaceutical compositions comprising the compounds provided herein are used for treating or preventing a CNS disease.More particularly, the related diseases include depression and pain. (Ia) (Ib)

  提供了（S）-或（R）-氯胺酮的前药，包括同位素标记的氯胺酮，其组成和用途。具有化学式（Ia）或（Ib）的化合物作为（S）-或（R）-氯胺酮的前药，包括同位素标记的氯胺酮，以及包含本文提供的化合物的药物组合物用于治疗或预防中枢神经系统疾病。更具体地，相关疾病包括抑郁症和疼痛。（Ia）（Ib）
• Amidoalkyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds as mu opioid receptor antagonists
  申请人：Long Daniel D.

  公开号：US20090062335A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides novel 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and a are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明提供了新颖的8-azabicyclo[3.2.1]辛烷化合物，化学式为(I)：其中R1、R2、R3和a在规范中有定义，或其药用可接受盐，这些化合物是μ阿片受体拮抗剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与μ阿片受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。
• Mimics of the Self-Assembling Chlorosomal Bacteriochlorophylls: Regio- and Stereoselective Synthesis and Stereoanalysis of Acyl(1-hydroxyalkyl)porphyrins
  作者：Teodor Silviu Balaban、Anil Dnyanoba Bhise、Gerhard Bringmann、Jochen Bürck、Cyril Chappaz-Gillot、Andreas Eichhöfer、Dieter Fenske、Daniel C. G Götz、Michael Knauer、Tadashi Mizoguchi、Dennis Mössinger、Harald Rösner、Christian Roussel、Michaela Schraut、Hitoshi Tamiaki、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1021/ja905628h

  日期：2009.10.14

  after zinc metalation are mimics of the natural chlorosomal bacteriochlorophyll (BChl) d. Racemate resolution by HPLC on a variety of chiral columns was achieved and further optimized, thus permitting easy access to enantiopure porphyrins. Enantioselective reductions proved to be less effective in this respect, giving moderate yields and only 79% ee in the best case. The absolute configuration of the

  在短反应时间、高浓度催化剂和 0-4 摄氏度下，使用 Friedel-Crafts 条件对 10,20-双（3,5-二叔丁基苯基卟啉）铜进行二酰化，仅提供 3,17-二酰基取代的卟啉，在 12 种可能的区域异构体中。在更长的反应时间和更高的温度下，还会形成 3,13-二酰基化合物，两种异构体可以通过常规色谱技术方便地分离。这些二酮的单还原以良好的产量提供相应的酰基（1-羟烷基）卟啉，在锌金属化后，它们是天然叶绿体细菌叶绿素 (BChl) d 的模拟物。在各种手性色谱柱上实现并进一步优化了 HPLC 对消旋体的拆分，从而可以轻松获得对映纯的卟啉。在这方面，对映选择性还原被证明不太有效，产量适中，在最好的情况下只有 79% ee。3(1)-立体中心的绝对构型由独立的化学和光谱方法指定。各种这些锌 BChl d 模拟物的自组装证明羟烷基取代基与锌原子和羰基取代基的共线排列不是严格的要求，因为 3